(R)-5-fluoro-3-(3-fluorophenyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4H-chromen-4-one | 1408087-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-5-fluoro-3-(3-fluorophenyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-(3-fluorophenyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4H-chromen-4-one；5-fluoro-3-(3-fluorophenyl)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]chromen-4-one
• CAS: 1408087-84-2
• 化学式: C₁₇H₁₂F₂O₃
• 分子量: 302.277
• InChiKey: ABSWWOAJWQZCQK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-fluoro-3-(3-fluorophenyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4H-chromen-4-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-(1-(4-amino-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)ethyl)-5-fluoro-3-(3-fluorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CHROMENE DERIVATIVES AS SELECTIVE DUAL INHIBITORS OF PI3 DELTA AND GAMMA PROTEIN KINASES
  [FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE CHROMÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLES SÉLECTIFS DES INHIBITEURS DE LA PI3 DELTA PROTÉINE KINASE ET DE LA PI3 GAMMA PROTÉINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及一种选择性双重δ和γ PI3K蛋白激酶调节剂(S)-N-(5-(4-氨基-1-(1-(5-氟-3-(3-氟苯基)-4-氧代-4H-香豆素-2-基)乙基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基)-2-甲氧基苯基)甲烷磺酰胺，其制备方法，含有它们的制药组合物以及使用它们进行PI3K激酶介导的疾病或障碍的治疗、预防和/或改善的方法。

  公开号：

  WO2015198289A1
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 R-高山硼烷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.33h， 生成 (-)-(S)-5-fluoro-3-(3-fluorophenyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4H-chromen-4-one 、 (R)-5-fluoro-3-(3-fluorophenyl)-2-(1-hydroxyethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES

  摘要：

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  US20120289496A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES
  申请人：NAGARATHNAM Dhanapalan

  公开号：US20120289496A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY PURE AND OPTIONALLY SUBSTITUTED 2-(1-HYDROXY-ALKYL)-CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PREPARING PHARMACEUTICALS
  申请人：Rhizen Pharmaceutical SA

  公开号：US20150087699A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention relates to compounds useful as pharmaceutical intermediates, to processes for preparing the intermediates, to intermediates used in the processes, and to the use of the intermediates in the preparation of pharmaceuticals. In particular, the present invention concerns enantiomerically pure optionally substituted 2-(1-hydroxy-alkyl)-chromen-4-one derivatives represented by formula (IA) and (IB), processes for preparing the alcohol derivatives and their use in preparing pharmaceuticals.

  本发明涉及作为药物中间体有用的化合物，用于制备中间体的过程，用于这些过程中使用的中间体，以及在制备药物中使用这些中间体。具体来说，本发明涉及对映纯的可选取代的2-(1-羟基-烷基)-香豆素衍生物，其表示为式（IA）和（IB），制备醇衍生物的过程以及它们在制备药物中的使用。
• PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY PURE AND OPTIONALLY SUBSTITUTED 2-(1-HYDROXY-ALKYL)-CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN PREPARING PHARMACEUTICALS
  申请人：Rhizen Pharmaceuticals SA

  公开号：US20170266196A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to compounds useful as pharmaceutical intermediates, to processes for preparing the intermediates, to intermediates used in the processes, and to the use of the intermediates in the preparation of pharmaceuticals. In particular, the present invention concerns enantiomerically pure optionally substituted 2-(1-hydroxy-alkyl)-chromen-4-one derivatives represented by formula (IA) and (IB), processes for preparing the alcohol derivatives and their use in preparing pharmaceuticals.

  本发明涉及用作制药中间体的化合物，制备中间体的过程，用于过程的中间体以及中间体在制备制药品中的应用。特别地，本发明涉及旋光纯的可选取代的2-(1-羟基-烷基)-香豆素衍生物，其化学式为（IA）和（IB），制备醇衍生物的过程以及它们在制备制药品中的应用。
• SELECTIVE DUAL INHIBITORS OF PI3 DELTA AND GAMMA PROTEIN KINASES
  申请人：Rhizen Pharmaceuticals SA

  公开号：US20150376188A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention relates to a selective dual delta (δ) and gamma (γ) PI3K protein kinase modulator (S)—N-(5-(4-amino-1-(1-(5-fluoro-3-(3-fluorophenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-yl)ethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)-2-methoxyphenyl) methane sulfonamide, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of PI3K kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明涉及一种选择性双重δ和γ PI3K蛋白激酶调节剂(S)-N-(5-(4-氨基-1-(1-(5-氟-3-(3-氟苯基)-4-氧代-4H-香豆素-2-基)乙基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-基)-2-甲氧基苯基)甲烷磺酰胺，以及其制备方法、含有它们的药物组合物，以及使用它们治疗、预防和/或改善PI3K激酶介导的疾病或障碍的方法。
• Selective dual inhibitors of PI3 delta and gamma protein kinases
  申请人：Rhizen Pharmaceuticals SA

  公开号：US10179786B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The present invention relates to a selective dual delta (δ) and gamma (γ) PI3K protein kinase modulator (S)-N-(5-(4-amino-1-(1-(5-fluoro-3-(3-fluorophenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-yl)ethyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-yl)-2-methoxyphenyl) methane sulfonamide, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of PI3K kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明涉及一种选择性双δ(δ)和γ(γ)PI3K蛋白激酶调节剂(S)-N-(5-(4-氨基-1-(1-(5-氟-3-(3-氟苯基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-基)乙基)-1H-吡唑并[3、4-氨基-1-(1-(5-氟-3-(3-氟苯基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-基)乙基)-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-基)-2-甲氧基苯基)甲烷磺酰胺、其制备方法、含有它们的药物组合物以及用它们治疗、预防和/或改善 PI3K 激酶介导的疾病或紊乱的方法。