(1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-2-(2-nitro-acetyl)-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-3-one | 864062-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-2-(2-nitro-acetyl)-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-3-one
• 英文别名: (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-2-(2-nitroacetyl)-4-oxa-2-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-3-one
• CAS: 864062-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: IVICKZHABJDJRB-DNSOKLHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-2-(2-nitro-acetyl)-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-3-one 、 反-3-已烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有手性辅助单元的肟和硝基烷的合成：方便的底物，用于制备对映体纯的腈氧化物

  摘要：

  我们报道了带有手性单元的四种新肟和三种硝基烷的合成。所有这些化合物均转化为腈氧化物，并与3- E-己烯进行1,3-偶极环加成反应，以适当的收率得到相应的2-异恶唑啉，但仅具有中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.025
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,6R,7aR)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2-oxo-4H-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-3-yl)(oxo)acetaldehyde 在 disodium hydrogenphosphate 盐酸羟胺 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-2-(2-nitro-acetyl)-4-oxa-2-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  带有手性辅助单元的肟和硝基烷的合成：方便的底物，用于制备对映体纯的腈氧化物

  摘要：

  我们报道了带有手性单元的四种新肟和三种硝基烷的合成。所有这些化合物均转化为腈氧化物，并与3- E-己烯进行1,3-偶极环加成反应，以适当的收率得到相应的2-异恶唑啉，但仅具有中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.025

文献信息

• The synthesis of oximes and nitroalkanes bearing a chiral auxiliary unit: convenient substrates for the preparation of enantiomerically pure nitrile oxides
  作者：Iwona Kudyba、Julita Jóźwik、Jan Romański、Jerzy Raczko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.025

  日期：2005.7

  We report the synthesis of four new oximes and three nitroalkanes bearing a chiral unit. All these compounds were converted into nitrile oxides and subjected to 1,3-dipolar cycloaddition with 3-E-hexene, giving the corresponding 2-isoxazolines in fair yields but only with moderate stereoselectivities.

  我们报道了带有手性单元的四种新肟和三种硝基烷的合成。所有这些化合物均转化为腈氧化物，并与3- E-己烯进行1,3-偶极环加成反应，以适当的收率得到相应的2-异恶唑啉，但仅具有中等的立体选择性。