D-galactono-1,4-lactone | 1128-23-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-galactono-1,4-lactone
• 英文别名: D-Galactono-γ-lacton；(3R,4R,5S)-5-(1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 1128-23-0；1128-24-1；1198-69-2；1668-08-2；2426-46-2；2782-07-2；3158-30-3；3327-64-8；6322-07-2；10238-03-6；10366-82-2；18404-70-1；22430-23-5；23666-11-7；26301-79-1；29474-78-0；74464-44-1；78184-43-7；83602-36-2；119008-75-2；127997-10-8
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: SXZYCXMUPBBULW-TYNDYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C(lit.)
• 比旋光度：
  54.5 º (c=2, water 57.5 ºC)
• 沸点：
  230.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3253 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性 L-Gulono-1,4-lactone（L-古洛诺-1,4-乳酸，还原抗坏血酸）是L-gulono-1,4-lactone氧化还原酶的底物，这种酶可催化L-抗坏血酸生物合成过程中的最后一步。

目标
人体内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-galactono-1,4-lactone 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 40.33h， 生成 (S)-5-hydroxy-6-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hex-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的全合成：环 C 亚基的原子经济和立体选择性合成方法的发展

  摘要：

  苔藓抑素是一个结构复杂的大环内酯类，表现出异常广泛的生物活性。这些分子的有限可用性和结构复杂性使得开发有效的全合成尤为重要。本文描述了我们对苔藓抑素全合成的初步努力，其中开发了用于环 C 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。在二氢吡喃环系统的合成中探索并成功地探索了Pd 催化的串联炔 - 炔偶联/6- endo - dig环化序列。这种方法的详细说明最终导致了苔藓抑素环 C 亚基的简明合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002898

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF LACTONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE MODIFICATION OF PROTEINS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE LACTONE ET LEUR UTILISATION DANS LA MODIFICATION DE PROTÉINES
  申请人：GENIE BIOTECH UK LTD

  公开号：WO2021123229A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Site-specific modifications of proteins are desirable in biotechnological applications such as biopharmaceuticals, immunotherapy, vaccines, and are useful in chemical biology. Gluconoylation is a non-enzymatic, covalent, post-translational modification commonly observed on N-terminal His-Tags bearing proteins. We synthesized glucono-1,5-lactone derivatives, including azido variants for selective acylation. High yield acylation is achieved by simply mixing derivatives with target protein amidst diverse conditions of temperatures, aqueous buffers, excipients, or complex cell lysate.

  蛋白质的位点特异性修饰在生物技术应用中是可取的，例如生物制药、免疫疗法、疫苗，并且在化学生物学中也非常有用。葡萄糖酸化是一种非酶促的共价后翻译修饰，常见于带有N-末端His-标签的蛋白质上。我们合成了葡萄糖酸-1,5-内酯衍生物，包括用于选择性酰化的叠氮化衍生物。只需将衍生物与目标蛋白质混合在不同的温度、水溶液缓冲剂、辅料或复杂的细胞裂解液条件下，即可实现高产酰化。
• KASAHARA, KATSURA;IIDA, HIDEO;KIBAYASHI, CHIHIRO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2225-2233
  作者：KASAHARA, KATSURA、IIDA, HIDEO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Towards understanding 13C-N.M.R. chemical shifts of carbohydrates in the solid state. The spectra of d-mannitol polymorphs and of dl-mannitol
  作者：T.Bruce Grindley、Michael S. McKinnon、Roderick E. Wasylishen

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84128-h

  日期：1990.3
• SYNTHESIS OF LACTONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE MODIFICATION OF PROTEINS
  申请人：GENIE BIOTECH UK LTD.

  公开号：EP4076533A1

  公开（公告）日：2022-10-26
• Total Synthesis of Bryostatins: The Development of Methodology for the Atom-Economic and Stereoselective Synthesis of the Ring C Subunit
  作者：Barry M. Trost、Alison J. Frontier、Oliver R. Thiel、Hanbiao Yang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/chem.201002898

  日期：2011.8.22

  for the stereoselective assembly of the ring C subunit were developed. A Pd‐catalyzed tandem alkyne–alkyne coupling/6‐endo‐dig cyclization sequence was explored and successfully pursued in the synthesis of a dihydropyran ring system. Elaboration of this methodology ultimately led to a concise synthesis of the ring C subunit of bryostatins.

  苔藓抑素是一个结构复杂的大环内酯类，表现出异常广泛的生物活性。这些分子的有限可用性和结构复杂性使得开发有效的全合成尤为重要。本文描述了我们对苔藓抑素全合成的初步努力，其中开发了用于环 C 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。在二氢吡喃环系统的合成中探索并成功地探索了Pd 催化的串联炔 - 炔偶联/6- endo - dig环化序列。这种方法的详细说明最终导致了苔藓抑素环 C 亚基的简明合成。