(-)-(13S)-Hydroxyneocembrene | 117854-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(13S)-Hydroxyneocembrene
• 英文别名: (-)-13-hydroxyneocembrene；(1S,2E,6E,10E,13S)-2,6,10-trimethyl-13-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 117854-31-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: CVITZXGTBCOBPR-PVVKSNLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(13S)-Hydroxyneocembrene 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(-)-(13S)-Hydroxy-(11S,12S)-epoxyneocembrene
  参考文献：
  名称：

  Zhang; Liu; Li, Synthesis, 2001, # 3, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 草酸 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (-)-(13S)-Hydroxyneocembrene
  参考文献：
  名称：

  （-）-13-羟基新膜的首次对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-13-羟基neemembrene（1）是一种从软珊瑚Sarcophyton trocheliophorum中分离出的天然斜柏酸酯的第一个对映选择性全合成方法，是通过一般的方法，采用分子内McMurry偶联作为从（S）-（+ ）香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01873-6

文献信息

• First enantioselective total synthesis of (−)-13-hydroxyneocembrene
  作者：Zuosheng Liu、Tao Zhang、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01873-6

  日期：2001.1

  The first enantioselective total synthesis of (−)-13-hydroxyneocembrene (1), a naturally occurring cembranoids isolated from soft coral Sarcophyton trocheliophorum, was achieved via a general approach by employing intramolecular McMurry coupling as a key step from (S)-(+)-carvone.

  （-）-13-羟基neemembrene（1）是一种从软珊瑚Sarcophyton trocheliophorum中分离出的天然斜柏酸酯的第一个对映选择性全合成方法，是通过一般的方法，采用分子内McMurry偶联作为从（S）-（+ ）香芹酮。
• SULEJMENOVA, A. M.;KALINOVSKIJ, A. I.;RALDUGIN, V. A.;SHEVTSOV, S. A.;BAG+, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N 4, S. 535-540
  作者：SULEJMENOVA, A. M.、KALINOVSKIJ, A. I.、RALDUGIN, V. A.、SHEVTSOV, S. A.、BAG+

  DOI：——

  日期：——
• Zhang; Liu; Li, Synthesis, 2001, # 3, p. 393 - 398
  作者：Zhang、Liu、Li

  DOI：——

  日期：——