2-三氟甲基丙烯酸叔丁酯 | 105935-24-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-三氟甲基丙烯酸叔丁酯
• 中文别名: 三氟甲基丙烯酸叔丁酯；2-(三氟甲基)丙烯酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(trifluoromethyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 105935-24-8
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD04038275
• 分子量: 196.169
• InChiKey: RCSSZBOUAGQERK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174℃
• 密度：
  1.118
• 闪点：
  37℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916190090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基丙烯酸叔丁酯 在 sodium hypochlorite 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-Trifluoromethyl-oxirane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在相转移催化下，用次卤酸钠氧化烯烃使部分氟化的新型环氧化物

  摘要：

  通过在相转移催化（PTC）条件下用NaOCl（或NaOBr）氧化相应的烯烃，可以容易地制备部分氟化的环氧化物。CH的氧化2 C（CF 3）2在0-5℃，因而在65-75％的产率形成2,2-双（三氟甲基）环氧乙烷的。（CF 3）2 CCHCH 2 X（X = Cl或Br）分别用次氯酸钠和NaOBr，的作用下转化成相应的环氧化物在24-31％的产率。氟化酮和丙烯酸CH酯的的Baylis-希尔曼加合物2 C[C（OH）（CF 2 X）Y] [C（O）OR] [X = F或Cl，Y = CF 3，CF 2氯或C（O）OCH 3且R = CH在PT催化剂存在下，在NaOCl的作用下，3或C（CH 3）3 ]以47-84％的产率转化为α-羟基环氧化物。在环境温度下，NaOCl迅速氧化α-三氟甲基丙烯酸的叔丁酯，形成环氧化物，收率为75％。的（C氧化2 ˚F 5）2 CCHC 3 ˚F 7导致高产量形成三取代环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 一氧化碳 、 叔丁醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以12.6%的产率得到2-三氟甲基丙烯酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  EP1637514

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  2-茚羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-三氟甲基丙烯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-((2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)oxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与2-(三氟甲基)丙烯酸叔丁酯的无催化剂脱羧交叉偶联反应及其应用

  摘要：

  在这里，我们展示了一种通过可见光促进氧化还原活性酯与2-(三氟甲基)丙烯酸叔丁酯的脱羧交叉偶联来轻松合成含CF 3氨基酸的实用方法。该反应是由电子供体-受体 (EDA) 复合物的光化学活性驱动的，该复合物是由 Hantzsch 酯和氧化还原活性酯之间的非共价相互作用形成的。该方案的优点是合成简单、丰富的官能团耐受性和经济有效的反应系统。

  DOI：

  10.1039/d3ob02103c

文献信息

• Double CF Bond Activation through β-Fluorine Elimination: Nickel-Mediated [3+2] Cycloaddition of 2-Trifluoromethyl-1-alkenes with Alkynes
  作者：Tomohiro Ichitsuka、Takeshi Fujita、Tomohiro Arita、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201402695

  日期：2014.7.14

  The nickel‐mediated [3+2] cycloaddition of 2‐trifluoromethyl‐1‐alkenes with alkynes afforded fluorine‐containing multi‐substituted cyclopentadienes in a regioselective manner. This reaction involves the consecutive two CF bond cleavage of a trifluoromethyl or a pentafluoroethyl group through β‐fluorine elimination.

  镍介导的2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的[3 + 2]环加成反应以区域选择性方式提供了含氟的多取代环戊二烯。该反应包括通过β-氟消除连续的两个三氟甲基或五氟乙基的CF键裂解。
• Fluorine-containing cyclic compounds, fluorine-containing polymerizable monomers, fluorine-containing polymers resist compositions and patterning method
  申请人：Central Glass Company, Ltd.

  公开号：US20040225159A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A fluorine-containing cyclic compound is represented by the formula 1: 1 wherein each of R 1 , R 2 and R 3 independently represents a hydrogen, alkyl group, fluorine, fluoroalkyl group or hexafluorocarbinol group, wherein at least one of the hexafluorocarbinol groups may partly or totally be protected with a protecting group, and wherein the protecting group is (a) a straight-chain, branched or cyclic hydrocarbon group having a carbon atom number of 1-25 or (b) an aromatic hydrocarbon group and optionally contains a fluorine atom, oxygen atom, nitrogen atom or carbonyl bond.

  含氟的环状化合物由以下式表示： 1 其中，R 1 ，R 2 和R 3 分别独立地表示氢、烷基、氟、氟烷基或六氟甲基团， 其中至少一个六氟甲基团可以部分或完全被保护基保护， 保护基为(a)具有碳原子数为1-25的直链、支链或环烃基团，或(b)芳香烃基团，可选地含有氟原子、氧原子、氮原子或羰基键。
• Ligand-free palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reaction to synthesize valuable α-trifluoromethylacrylates
  作者：Pan Xiao、Claire Schlinquer、Xavier Pannecoucke、Samuel Couve-Bonnaire、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109483

  日期：2020.5

  α-Trifluoromethylacrylates were synthesized using efficient ligand-free palladium catalyzed Mizoroki-Heck reaction. With the alkyl trifluoromethylacrylates used as substrates, different catalytic systems were explored including Pd/C as a catalyst. Good to excellent yields were obtained with good chemical tolerance

  使用有效的无配体钯催化的Mizoroki-Heck反应合成了α-三氟甲基丙烯酸酯。以烷基三氟甲基丙烯酸烷基酯为底物，探索了包括Pd / C作为催化剂的不同催化体系。以良好的化学耐受性获得了良好的优良收率
• Fluorinated vinyl ethers, copolymers thereof, and use in lithographic photoresist compositions
  申请人：DiPietro A. Richard

  公开号：US20060287558A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Fluorinated vinyl ethers are provided having the structure of formula (I) the structure of formula (I) wherein at least one of X and Y is a fluorine atom, and L, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as defined herein. Also provided are copolymers prepared by radical polymerization of (I) and a second monomer that may not be fluorinated. The polymers are useful in lithographic photoresist compositions, particularly chemical amplification resists. In a preferred embodiment, the polymers are substantially transparent to deep ultraviolet (DUV) radiation, and are thus useful in DUV lithographic photoresist compositions. A method for using the composition to generate resist images on a substrate is also provided, i.e., in the manufacture of integrated circuits or the like.

  提供具有结构式（I）的氟化乙烯醚，其中结构式（I）中的X和Y中至少有一个是氟原子，而L、R1、R2、R3、R4如本文所定义。还提供由（I）和可能不是氟化的第二单体进行自由基聚合制备的共聚物。这些聚合物在光刻光阻组合物中很有用，特别是化学放大光阻。在一个首选实施例中，这些聚合物对深紫外（DUV）辐射几乎透明，因此在DUV光刻光阻组合物中很有用。还提供一种使用该组合物在基板上生成抗蚀图像的方法，即在集成电路或类似产品的制造中。
• Carbon–carbon bond formation by radical addition of α-trifluoromethylacrylate with cyclic ethers
  作者：Akihiro Hosoya、Youhei Umino、Tadashi Narita、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.09.002

  日期：2008.2

  The radical addition reactivity of tert-butyl α-trifluoromethylacrylate (CH2C(CF3)COOC(CH3)3) (BFMA) with cyclic ethers was investigated in order to compare to that of perfluoroisopropenyl ester. One to one addition compound of BFMA with tetrahydrofuran (THF) was produced in fairy high yields in the presence of 2,2′-azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxide or di-tert-butyl peroxide to give 2-substituted

  的自由基加成反应活性叔丁基α-trifluoromethylacrylate（CH 2 C（CF 3）COOC（CH 3）3）（BFMA）与环醚，以比较该perfluoroisopropenyl酯的进行了研究。在2,2'-偶氮二异丁腈，过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁基的存在下，以极高的产率制备了BFMA与四氢呋喃（THF）的一对一加成化合物，得到了2-取代的THF衍生物。时变研究表明，BFMA的反应性比2-苯并木五氟丙烯[CF 2 C（CF 3）OCOC 6 H 5]。还研究了通过1，4-二恶烷，1，3-二恶戊烷和四氢吡喃的BFMA自由基加成，通过形成碳-碳键，以相当高的收率提供了相应的1：1加成产物。然后得出结论，在BFMA的反应体系中，氟烷基碳原子团和烃基原子团不会发生相互转化，而BFMA的乙烯基原子团中的氟含量比2-苯并戊基五氟丙烯少两个。该方法可能是制备三氟甲基取代的有机化合物的简便方法，同时借助氟原子形成碳-碳键。