2-三氟甲基丙烯腈 | 381-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-三氟甲基丙烯腈
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(Trifluormethyl)propennitril；2-trifluoromethyl-acrylonitrile；2-Trifluormethyl-acrylonitril；α-trifluoromethylacrylonitrile；2-Cyano-1,1,1-trifluor-propen；2-(trifluoromethyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 381-84-0
• 化学式: C₄H₂F₃N
• mdl: MFCD01673877
• 分子量: 121.062
• InChiKey: XHOYJCHWYPGFNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77°C
• 密度：
  1.1753 g/cm3(Temp: 26.4 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, CORROSIVE
• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 海关编码：
  2926909090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟甲基丙烯腈 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,3,3-三氟-2-甲基丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Gassen, Karl-Rudolf; Kirmse, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2233 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2,2,2-三氟-1-甲基乙基乙酸酯 反应 4.0h， 以53%的产率得到2-三氟甲基丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  在膜活性肽的极性面上提供结构信息：带有阳离子侧链的19F-NMR标签

  摘要：

  具有带电荷侧链的受构象约束的非消旋的三氟甲基取代的赖氨酸等位异构体[（E）-和（Z）-TCBLys]作为肽研究的一种新型19 F-NMR标记出现。描述了标记的设计，它们的合成，掺入肽中以及在膜活性肽的固态NMR研究中应用的实验证明。获得了一系列螺旋两亲性抗菌肽PGLa（Nle）的氟标记类似物，其中原始肽序列中的不同赖氨酸残基一次被（E）或（Z）-TCBLys。合成类似物的抗菌活性实际上与亲本肽的抗菌活性相同。使用新型标记物测定的模型双层中螺旋PGLa（Nle）肽的结构和取向参数证实并完善了先前已知的结构。（E）和（Z）-TCBLys是一组阳离子19 F-NMR标记，显示可通过固态19 F-NMR传递有关两亲性肽带电表面的结构信息，而该方法以前是无法通过此方法获得的。

  DOI：

  10.1002/anie.201607161

文献信息

• Process for the production of chloropyridines substituted by methyl,
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04469896A1

  公开（公告）日：1984-09-04

  Chloropyridines of the formula ##STR1## wherein either R is chlorine and R' is methyl or trifluoromethyl, or R is methyl, trichloromethyl or trifluoromethyl and R' is chlorine, or R and R' are methyl, can be obtained by a novel, simple process by the addition of trichloroacetaldehyde to methacrylonitrile or .alpha.-trifluoromethacrylonitrile, 2,2-dichloropropionaldehyde, pentachloropropionaldehyde or 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionaldehyde to acrylonitrile, or 2,2-dichloropropionaldehyde to methacrylonitrile, in the presence of a catalyst, in particular copper powder or copper(I) chloride, and cyclizing the open-chain intermediate obtained. The chloropyridines of the formula (I) are known per se and are suitable for the production of different compounds, in particular of insecticides and herbicides.

  公式为##STR1##的氯吡啶，其中R为氯且R'为甲基或三氟甲基，或R为甲基、三氯甲基或三氟甲基且R'为氯，或R和R'为甲基，可通过一种新颖简单的方法获得，即将三氯乙醛加入甲基丙烯腈或α-三氟甲基丙烯腈、2,2-二氯丙醛、五氯丙醛或2,2-二氯-3,3,3-三氟丙醛加入丙烯腈，或将2,2-二氯丙醛加入甲基丙烯腈，在催化剂的存在下，特别是在铜粉或氯化铜(I)的存在下，并使得得到的开链中间体环化。公式(I)的氯吡啶本身是已知的，并适用于生产不同化合物，特别是杀虫剂和除草剂的生产。
• N-(ISOXAZOL-3-YL)-ARYL-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND USE THEREOF AS HERBICIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150307462A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to N-(isoxazol-3-yl)-aryl-carboxylic acid amides and use thereof as herbicides. In formula (I), A stands for N or C—Y. R, V, X, Y, and Z stand for groups such as hydrogen, halogen, and organic groups such as substituted alkyl.

  这项发明涉及N-(异噁唑-3-基)-芳基羧酸酰胺及其作为除草剂的用途。在式(I)中，A代表N或C—Y。R、V、X、Y和Z代表诸如氢、卤素和有机基团如取代烷基等的基团。
• [2+2]-Photocycloaddition of <i>N</i>-Benzylmaleimide to Alkenes As an Approach to Functional 3-Azabicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Yevhen A. Skalenko、Tetiana V. Druzhenko、Aleksandr V. Denisenko、Maryna V. Samoilenko、Oleksandr P. Dacenko、Serhii A. Trofymchuk、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00077

  日期：2018.6.15

  A one-step synthesis of functionalized 3-azabicyclo[3.2.0]heptanes by [2+2]-photochemical intermolecular cycloaddition of N-benzylmaleimide to alkenes was elaborated. The obtained compounds were easily transformed into the bi- and tricyclic analogues of piperidine, morpholine, piperazine, and GABA, which are advanced building blocks for drug discovery.

  阐述了通过N-苄基马来酰亚胺的[2 + 2]-光化学分子间环加成反应一步合成官能化的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷的方法。获得的化合物易于转化为哌啶，吗啉，哌嗪和GABA的双环和三环类似物，这是药物发现的高级基础。
• Clark; Manzer, Inorganic Chemistry, 1974, vol. 13, # 6, p. 1291 - 1297
  作者：Clark、Manzer

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.5, 1.5.3, page 22 - 36
  作者：

  DOI：——

  日期：——