(±)-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene | 885482-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
• 英文别名: 5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-fluorene
• CAS: 885482-29-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: XGXKJOKTPPXFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三溴化硼 、 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.84h， 生成 6-hydroxy-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-5,8-dioxo-2,3,4,4a,5,8-hexahydro-1H-fluorene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过关键的路易斯酸催化的Nazarov型环化反应合成（±）-台湾鹅二酚D和（±）-台湾鹅二酚D

  摘要：

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,6-trimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.25h， 生成 (±)-7-isopropyl-5,6,8-trimethoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  通过关键的路易斯酸催化的Nazarov型环化反应合成（±）-台湾鹅二酚D和（±）-台湾鹅二酚D

  摘要：

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.030

文献信息

• General Route to 4a-Methylhydrofluorene Diterpenoids:  Total Syntheses of (±)-Taiwaniaquinones D and H, (±)-Taiwaniaquinol B, (±)-Dichroanal B, and (±)-Dichroanone
  作者：Mainak Banerjee、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari、Asish Kr. Banerjee

  DOI：10.1021/jo052589w

  日期：2006.3.31

  A general and convergent route for the synthesis of the 4a-methylhydrofluorene diterpenoids has been established through a common hexahydrofluorenone intermediate (10) obtained via Pd(0)-catalyzed reductive cyclization of a substituted 2-(2-bromobenzyl) methylene cyclohexane (13). The strategy has been successfully utilized for the synthesis of (±)-taiwaniaquinones D (3) and H (5), (±)-taiwaniaquinol

  通过普通的六氢芴酮中间体（10）建立了合成4a-甲基氢芴二萜的通用且收敛的途径，该中间体是通过Pd（0）催化取代的2-（2-溴苄基）亚甲基环己烷（13）的还原环化反应而获得的。该策略已成功用于合成（±）-台湾鹅二酮D（3）和H（5），（±）-台湾鹅二酚B（1），（±）-二苯二醛B（7）和（±）-二氯蒽酮（8）。
• Total Synthesis of (±)-Taiwaniaquinol F and Related Taiwaniaquinoids
  作者：Badrinath N. Kakde、Pooja Kumari、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01345

  日期：2015.10.16

  Total synthesis of (±)-taiwaniaquinol F (1a) has been accomplished via an efficient Lewis acid-catalyzed Nazarov-type cyclization of aryldiallylcarbinols (±)-2e derived from safranal 7. The methodology works under mild conditions using only 2 mol % of metal triflate as catalyst to afford a previously unknown carbotricyclic core sharing an olefin functionality in excellent yield. The aforementioned

  的（±）-taiwaniaquinol F（全合成1A）已经经由aryldiallylcarbinols的有效的路易斯酸催化纳扎罗夫型环化而完成的（±） - 2E从藏花醛衍生7。该方法在温和的条件下工作，仅使用2 mol％的三氟甲磺酸金属盐作为催化剂，以极好的收率提供了以前未知的共享烯烃官能度的碳三环核。前述方法还提供了足够的灵活性来完成各种taiwaniaquinoids的总合成，包括（±）-taiwaniaquinone H（1d），（±）-二氢蒽酮（1e），（±）-5- epi -taiwaniaquinone G（ent - 1h）和（±）-taiwaniaquinol B（1b）。
• Palladium-catalysed 5-<i>endo-trig</i> allylic (hetero)arylation
  作者：Bara Singh、Siddheshwar K. Bankar、Ketan Kumar、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d0sc01932a

  日期：——

  A palladium-catalysed intramolecular allylic (hetero)arylation strategy for the synthesis of fused cyclopentenes incorporated with all-carbon quaternary and spiro centres is described. The method is straightforward, shows broad scope, proceeds in synthetically useful yields, and provides a rare means to construct complex cyclopentanoids. The reaction is believed to involve a kinetically unfavourable

  描述了钯催化的分子内烯丙基（杂）芳基化策略，用于合成掺入全碳季和螺中心的稠合环戊烯。该方法简单易行，显示范围广，可合成获得有用的收率，并且提供了构建复杂的环戊烷的罕见方法。据信该反应涉及束缚的（π-烯丙基）钯系统的动力学上不利的5-内-trig碳环化。此外，该方法已成功地用作二萜天然产物taiwaniaquinone H和dichroanone的全合成中的关键步骤。
• Concise syntheses of (±)-dichroanone, (±)-dichroanal B, (±)-taiwaniaquinol B, and (±)-taiwaniaquinone D
  作者：George Majetich、Joel M. Shimkus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.074

  日期：2009.7

  The total syntheses of dichronaone and dichroanal B, as well as the formal syntheses of taiwaniaquinol B and taiwaniaquinone D, are reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of (±)-taiwaniaquinol D and (±)-taiwaniaquinone D via a key Lewis acid-catalyzed Nazarov type cyclization
  作者：Badrinath N. Kakde、Amarchand Parida、Pooja Kumari、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.030

  日期：2016.7

  Total syntheses of structurally intriguing taiwaniaquinoids viz (±)-taiwaniaquinol D (1e) and (±)-taiwaniaquinone D (1h) have been disclosed via a key Lewis acid catalyzed Nazarov type cyclization of arylvinylcarbinols.

  通过关键的路易斯酸催化的芳基乙烯基甲醇的纳扎罗夫型环化反应，揭示了结构有趣的台湾醌类化合物的整体合成，即（±）-台湾醌基醇D（1e）和（±）-台湾醌基酮D（1h）。