(R)-2-hydroxydecanoic acid | 70267-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-hydroxydecanoic acid
• 英文别名: (2R)-2Hydroxydecanoic acid；(r)-Hydroxydecanoic acid；(2R)-2-hydroxydecanoic acid
• CAS: 70267-24-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: GHPVDCPCKSNJDR-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxydecanoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 Amberlite IR-120 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (R)-1-O-Benzyl-1,2-decandiol
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018
• 作为产物：
  描述：

  羟基癸酸 在 fatty acid photodecarboxylase from Chlorella variabilis NC₆₄A/G₄₆₂Y mutant 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  工程脂肪酸光脱羧酶可实现α-官能化羧酸的光驱动动力学拆分。

  摘要：

  手性α-官能化羧酸是多种药物和天然产物的宝贵前体。本文中，我们描述了一种工程化的脂肪酸光脱羧酶（Cv FAP）催化的α-氨基酸和α-羟基酸的动力学拆分，可为未反应的R构型底物提供高收率和出色的立体选择性（ee高达99％）。这种高效的光驱动过程既不需要NADPH回收，也不需要事先进行酯的制备，而这是以前的生物催化方法所必需的。结构指导的工程策略基于在热点处扫描大氨基酸以缩小底物结合通道。据我们所知，这是一个由工程人员设计的不对称催化的第一个例子。简历FAP。

  DOI：

  10.1002/anie.201903165

文献信息

• Synthesis of Optically Active α-Hydroxy Acids by Kinetic Resolution Through Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Alexandra Schmerder、Hans-Ulrich Humpf、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<2013::aid-ejoc2013>3.0.co;2-s

  日期：1998.9

  The lipase-catalyzed acetylation of a broad spectrum of racemic 2-hydroxy acids 1 to their 2-acetoxy acids 2 was shown to proceed with high enantioselectivity. Thus, the microbial lipases, in particular from Candidaantarctica and Burkholderiaspecies, are convenient biocatalysts for the synthesis of optically active 2-hydroxy acids in excellent enantioselectivity (ee values up to > 99%). The absolute

  脂肪酶催化的广谱外消旋 2-羟基酸 1 乙酰化为其 2-乙酰氧基酸 2 显示出以高对映选择性进行。因此，微生物脂肪酶，特别是来自念珠菌和伯克霍尔德菌属的微生物脂肪酶，是合成具有优异对映选择性（ee 值高达 > 99%）的旋光 2-羟基酸的方便生物催化剂。2-羟基酸 1 的绝对构型是通过将气相色谱数据与文献已知参考化合物的数据进行比较，或通过激子耦合圆二色性方法 (ECCD) 对其双发色 2-萘甲酸酯 9 进行分配-蒽甲基衍生物 3. 这些结果表明 (S)-2-羟基酸 1 优先被微生物脂肪酶乙酰化。
• Synthesis and absolute configuration of (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum.
  作者：Yoshiji MASAOKA、Masayuki SAKAKIBARA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.2319

  日期：——

  (S)-(+)-2-Aminodecanoic acid was converted in 9 steps to (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum, establishing its absolute configuration to be S.

  (S)-(+)-2-氨基癸酸经过 9 个步骤转化为(+)-8-羟基十六烷酸，这是日本枸杞的一种孢子萌发内源抑制剂，确定其绝对构型为 S。
• Preparative regio- and stereoselective α-hydroxylation of medium chain mono- and dicarboxylic fatty acids
  作者：Klara Bangert、Alexander Swoboda、Stephan Vrabl、Haris Rudalija、Mattia Lazzarotto、Stefan Payer、Anton Glieder、Christian A. M. R. van Slagmaat、Stefaan M. A. De Wildeman、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/d3gc04593e

  日期：——

  for the valorization of renewables like fatty acids by α-hydroxylation. Here, peroxygenases were envisioned to be of high interest as they require common hydrogen peroxide as the only oxidant generating water as the sole side product. As the unspecific peroxygenase from Hypoxylon sp. (HspUPO) turned out to be not selective for α-hydroxylation, various bacterial peroxygenases from the CYP152 family were

  区域选择性和立体选择性官能化反应（例如 C-H 氧化）对于通过 α-羟基化来提高脂肪酸等可再生能源的价值非常重要。在这里，过氧化酶被认为会引起高度关注，因为它们需要普通的过氧化氢作为唯一的氧化剂，产生水作为唯一的副产物。作为来自Hypoxylon sp.的非特异性过氧化酶。( Hsp UPO) 被证明对 α-羟基化没有选择性，因此测试了 CYP152 家族的各种细菌过氧化酶对中链脂肪酸（C6、C8、C10）的立体选择性 α-羟基化。酶 P450 Exα被证明非常适合己酸 (C6) 的转化（95% 转化率），并显示出高区域选择性以产生 α-羟基化产物（α : β-选择性 = 14 : 1）。此外，P450 Exα成功地将二元羧酸壬二酸 (C9) 和癸二酸 (C10) 专门转化为相应的 α-单羟基化产物（转化率高达 >99%）。P450 Spα优先在 α 位对脂肪酸 C6、C8 和 C10 进行羟基化，得到光学纯或光学富集
• A One Pot Procedure for the Synthesis of α-Hydroxyamides from the Corresponding α-Hydroxyacids
  作者：Sarah E. Kelly、Thomas G. LaCour

  DOI：10.1080/00397919208020850

  日期：1992.3

  Alpha-hydroxyamides are synthesized from the cooresponding alpha-hydroxyacids by generation of the bis-trimethylsilyl derivative and treating it with oxalyl chloride. Following addition of the appropriate amine, the TMS ether is hydrolyzed in the workup to provide the desired alpha-hydroxyamide. As summarized in Table 1, this reaction has proven to be general and compatible with chiral alpha-hydroxyacids affording the desired alpha-hydroxyamides in excellent yield (77-99%).
• Enantioselective α hydroxylation of carboxylic acids with molecular oxygen catalyzed by the α oxidation enzyme system of young pea leaves (Pisum sativum): A substrate selectivity study
  作者：Waldemar Adam、Michael Lazarus、Chantu R. Saha-Mǒller、Peter Schreier

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00283-2

  日期：1996.8

  The substrate selectivity of the a oxidation of carboxylic acids I by crude homogenate of young pea leaves was investigated. Saturated fatty acids with 7 to 16 carbon atoms and oleic acid were transformed to the enantiomerically pure (R)-2-hydroxy acids 2 in the presence of molecular oxygen. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd