环十五内酯 | 106-02-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 麝香和大环类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 环十五内酯
• 中文别名: 15-十五酸内酯；十五内酯；天然当归内酯
• 英文名称: pentadecanolide
• 英文别名: cyclopentadecanolide；oxacyclohexadecan-2-one；ω-pentadecalactone
• CAS: 106-02-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• mdl: MFCD00039667
• 分子量: 240.386
• InChiKey: FKUPPRZPSYCDRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-38 °C(lit.)
• 沸点：
  137 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.918 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇（微溶）
• LogP：
  5.79 at 25℃
• 物理描述：
  OtherSolid; WetSolid
• 保留指数：
  1840.6;1839;1821;1823;1846
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与氧化物接触。 2. 熔融时为无色液体，常温下为固体。 3. 溶于6体积80%的乙醇中或同体积的90%的乙醇。具有细致麝香样的动物香和花香，气质浓甜且扩散力好，香气持久，但不及环十五酮的甜美柔和的清爽气息。 4. 存在于烟叶中。 5. 天然存在于当归根油。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932209090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RN9775000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，应与氧化剂分开存放，切忌混储。避光保存，并配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

15-十五酸内酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 15-Pentadecanolactone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 15-十五酸内酯
百分比： ....
CAS编码： 106-02-5
俗名： 15-Pentadecanolide
分子式： C15H28O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
15-十五酸内酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 36°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
15-十五酸内酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
15-十五酸内酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

含量分析

按气相色谱法（GT-10-4）中使用非极性柱的方法进行测定。

毒性

可安全用于食品（FDA，§172.515，2000）。

使用限量 (FEMA mg/kg)

• 软饮料：0.27
• 冷饮：0.68
• 糖果：1.4
• 焙烤食品：1.5
• 胶冻和布丁：0.10
• 含醇饮料：0.50

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
十五内酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

无色液体，熔点＞36℃，沸点280℃，相对密度0.9447，折射率1.4669。可溶于6体积80%乙醇或同体积90%乙醇及油质香料，闪点＞110℃。具有细致麝香味，甜而浓且有力，并具备一定的扩散力和持久的香气。

用途

十五内酯有很好的麝香气息和定香效果，适用于花香、酒香等清香型以及木香、琥珀香、东方香和幻想型香精中。可用于香水、发水和化妆品中的香精，也可用于酒用、烟用及牙膏牙粉用香精。

根据GB 2760—1996规定，十五内酯可作为允许使用的食品用香料，并用于烟草、香兰素、茴香等香精中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十五内酯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 15-羟基十五烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过Wittig反应，山口宏观内酯化和光诱导的脱羧自由基大分子内酯化反应，由16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元的（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯。

  摘要：

  一种新的策略，可通过Wittig反应，山口宏内酯化，由Wittig反应从市售的16和17元大环内酯和溴代醇合成23、25、27和29元（Z）选择性不饱和和饱和大环内酯，并且描述了光诱导的脱羧自由基大内酯化。大环内酯中不饱和部分的位置可以通过改变原料中的碳数来控制。该方案可以从简单的起始原料容易地获得所需的大环（Z）-选择性不饱和和饱和大环内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00870
• 作为产物：
  描述：

  15-hydroxypentadecanoic acid butyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 70.0~250.0 ℃ 、500.01 Pa 条件下， 反应 0.33h， 以92.9%的产率得到环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING CYCLIC ESTERS

  摘要：

  该发明涉及一种在至少一种高沸点金属烷氧化物催化剂存在下制备通式(I.a)或(I.b)的环酯的方法。该发明还涉及18-甲基-1-氧代环辛烯二酮的立体异构体及其作为一种气味物质和/或调味物质的用途，含有至少一种18-甲基-1-氧代环辛烯二酮立体异构体和另外一种载体材料的组合物，含有至少一种这些化合物的香精组合物和/或香料物质，以及通过向所述组合物添加至少一种上述化合物赋予气味或味道或改变组合物的气味或味道的方法。

  公开号：

  US20180134680A1

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones
  作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201700415

  日期：2017.5.9

  Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。
• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• [EN] CLEAVABLE MULTI-ALCOHOL-BASED MICROCAPSULES<br/>[FR] MICROCAPSULES CLIVABLES À BASE D'ALCOOLS MULTIPLES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023645A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to a new process for the preparation of microcapsules based on cleavable multi-alcohols. Cleavable multi-alcohol-based microcapsules are also an object of the invention. Perfuming compositions and consumer products comprising said capsules, in particular perfumed consumer products in the form of home care or personal care products, are also part of the invention.

  本发明涉及一种基于可切割多醇制备微胶囊的新工艺。可切割多醇基微胶囊也是本发明的对象。包括这些胶囊的香料组合物和消费品，特别是家居护理或个人护理产品形式的香料消费品，也属于本发明的一部分。
• [EN] A METHOD OF MAKING A POLYMER PREFERABLY AN (ALKYL)ACRYLOYL POLYCARBONATE, THE POLYMER AND (ALKYL)ACRYLOYL POLYCARBONATE OBTAINED, AND A BIODEVICE COMPRISING SAME<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN POLYMÈRE DE PRÉFÉRENCE D'UN POLYCARBONATE D'(ALKYL)ACRYLOYLE, POLYMÈRE ET POLYCARBONATE D'(ALKYL)ACRYLOYLE OBTENUS ET BIODISPOSITIF LES COMPRENANT
  申请人：SSENS B V

  公开号：WO2011009478A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to a method for making a polymer wherein during the polymerisation is incorporated in the polymer chain by ring opening polymerisation a cyclic (alkyl)acryloyl carbonate having the formula (4): wherein R1 and R2 each independently are hydrogen, methyl or ethyl. Preferrable the polymer is an (alkyl)acryloyl polycarbonate such that at least one first monomer a cyclic (alkyl)acryloyl carbonate having the formula (4). The (alkyl)acryloyl polyester may be modified and used in biodevices.

  这项发明涉及一种制备聚合物的方法，其中在聚合过程中通过环氧聚合将具有化学式（4）的环状（烷基）丙烯酰基碳酸酯并入聚合物链中，其中R1和R2各自独立地为氢、甲基或乙基。最好聚合物是一种（烷基）丙烯酰基聚碳酸酯，以至少一种第一单体为具有化学式（4）的环状（烷基）丙烯酰基碳酸酯。这种（烷基）丙烯酰基聚酯可以被改性并用于生物器件。

表征谱图