dimethyl 10-eicosenedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 10-eicosenedioate
• 英文别名: dimethyl icos-10-enedioate
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: WWPILJGBYYPNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 10-eicosenedioate 在 titanium(IV) isopropylate 、 2-癸基-1-十四醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 四甲基锡 、 六氯化钨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~250.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 32.0h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING OMEGA-HYDROXY FATTY ACID ESTER AND PRECURSOR COMPOUND THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER D'ACIDE OMÉGA-HYDROXY GRAS ET SON COMPOSÉ PRÉCURSEUR

  摘要：

  提供了一种生产由公式（III）表示的化合物的方法，同时抑制了例如由于原料的聚合或双键位置的异构化而产生的副产品。该方法是一种生产omega-羟基脂肪酸酯及其公式（III）的前体化合物的方法，其中醇衍生物和羧酸衍生物在催化剂的存在下进行烯烃复分解反应以获得公式（III）的化合物，其中醇衍生物至少是公式（VI）的化合物和公式（I）的化合物中的一种，羧酸衍生物至少是公式（VII）的化合物和公式（II）的化合物中的一种，其中醇衍生物由公式（I）的化合物构成且羧酸衍生物由公式（II）的化合物构成的情况被排除。

  公开号：

  WO2016103677A1
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到dimethyl 10-eicosenedioate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸改性的介孔氧化铝：甲基三氧杂ium在带有官能团的烯烃复分解中的新型催化剂载体

  摘要：

  发现路易斯酸改性的介孔氧化铝是烯烃复分解反应中的有效载体以及甲基三氧or（MeReO 3）的活化剂。特别是MeReO 3掺杂在氯化锌改性的介孔氧化铝上的催化剂在温和条件下催化了具有官能团（如乙酰氧基，烷氧基羰基，酰基，氯和溴基）的烯烃的复分解。这种新型的非均相催化体系不仅促进了这种官能化烯烃的复分解，而且促进了在强固体酸上经常遇到的没有双键迁移的简单烯烃的复分解反应。我们在这里提出了一种在易位反应中用路易斯酸性中孔材料活化金属配合物的新方法。从环境和经济的有机合成的观点来看，这种新颖的非均相催化剂将优于常规催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.044

文献信息

• Cysteine-Targeted Insecticides against <i>A. gambiae</i> Acetylcholinesterase Are Neither Selective nor Reversible Inhibitors
  作者：Lukas Gorecki、Rudolf Andrys、Monika Schmidt、Tomas Kucera、Miroslav Psotka、Barbora Svobodova、Veronika Hrabcova、Vendula Hepnarova、Petr Bzonek、Daniel Jun、Kamil Kuca、Jan Korabecny、Kamil Musilek

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00477

  日期：2020.1.9

  have already been introduced. We have applied the olefin metathesis for the preparation of cysteine-targeted insecticides in high yields. The prepared compounds with either a succinimide or maleimide moiety were evaluated on Anopheles gambiae and human acetylcholinesterase with relatively high irreversible inhibition of both enzymes but poor selectivity. The concept of cysteine binding was not proved

  针对疟疾媒介冈比亚按蚊和其他蚊子的针对乙酰胆碱酯酶半胱氨酸的杀虫剂已经被引入。我们已经将烯烃复分解用于制备高产率的以半胱氨酸为目标的杀虫剂。在冈比亚按蚊和人乙酰胆碱酯酶上对制备的具有琥珀酰亚胺或马来酰亚胺部分的化合物进行了评估，两种酶均具有较高的不可逆抑制性，但选择性较差。半胱氨酸结合的概念没有通过几种方法得到证实，并且在水/缓冲液环境中观察到所选最有效/选择性化合物的稳定性差。因此，我们的发现不支持所制备的一系列琥珀酰亚胺或马来酰亚胺化合物的半胱氨酸靶向选择性杀虫剂的概念。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF DIACIDS OR DIESTERS FROM NATURAL FATTY ACIDS AND/OR ESTERS
  申请人：Dubois Jean-Luc

  公开号：US20100305354A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to a process for the synthesis of diacids or diesters of general formula ROOC—(CH 2 ) x —COOR, in which n is an integer between 5 and 14, R is either H or an alkyl radical of 1 to 4 carbon atoms, from natural long-chain monounsaturated fatty acids or esters including at least 10 adjacent carbon atoms per molecule of the general formula CH 3 —(CH 2 ) n —CHR 1 —CH 2 —CH═CH—(CH 2 ) p —COOR, in which R is H or an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms, R 1 is either H or OH, and n and p, which are equal or different and are indices between 2 and 11. The method comprises: during a first step, converting the natural fatty acid or ester by pyrolysis or by ethenolysis, into a ω-monounsaturated fatty acid or ester of the general formula CH 2 ═CH—(CH 2 ) m —COOR, in which m is equal to p or p+1, depending on the nature of the processed fatty acid/ester and the conversion used; during a second step, submitting the product thus obtained to a metathesis or homometathesis reaction for obtaining a compound of the general formula ROOC—(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) m —COOR, or cross-metathesis with a compound of formula R 2 OOC—(CH 2 ) r —CH═CH—R 3 , in which R 2 is either H or an alkyl radical front with 1 to 4 carbon atoms, r is either 0 or 1 or 2 and R 3 is H, CH 3 or COOR 2 , thus defining a cyclic or molecule or not, in order to obtain an unsaturated compound of the general formula ROOC—(CH 2 ) m —CH═CH—(CH 2 ) r —COOR 2 , and during a third step, converting the unsaturated compound into a saturated compound by hydrogenation of the double bond.

  这项发明涉及一种合成一般公式为ROOC—(CH2)x—COOR的二元酸或二元酯的过程，其中n是5到14之间的整数，R是H或1到4个碳原子的烷基自由基，从天然长链单不饱和脂肪酸或酯中合成，这些脂肪酸或酯每分子至少包括10个相邻的碳原子，其一般公式为CH3—(CH2)n—CHR1—CH2—CH═CH—(CH2)p—COOR，其中R是H或1到4个碳原子的烷基自由基，R1是H或OH，n和p相等或不同，是2到11之间的指数。该方法包括：在第一步中，通过热解或乙炔醇解将天然脂肪酸或酯转化为ω-单不饱和脂肪酸或酯，其一般公式为CH2═CH—(CH2)m—COOR，其中m等于p或p+1，具体取决于处理的脂肪酸/酯的性质和所使用的转化；在第二步中，将所得产物进行交叉代谢或同交叉代谢反应，以获得一般公式为ROOC—(CH2)m—CH═CH—(CH2)m—COOR的化合物，或与公式为R2OOC—(CH2)r—CH═CH—R3的化合物进行交叉代谢，其中R2是H或1到4个碳原子的烷基自由基，r是0或1或2，R3是H、CH3或COOR2，从而定义一个循环或不循环的分子，以获得一般公式为ROOC—(CH2)m—CH═CH—(CH2)r—COOR2的不饱和化合物；在第三步中，通过加氢双键将不饱和化合物转化为饱和化合物。
• Hoveyda–Grubbs type metathesis catalyst immobilized on mesoporous molecular sieves MCM-41 and SBA-15
  作者：Hynek Balcar、Tushar Shinde、Naděžda Žilková、Zdeněk Bastl

  DOI：10.3762/bjoc.7.4

  日期：——

  A commercially available Hoveyda–Grubbs type catalyst (RC303 Zhannan Pharma) was immobilized on mesoporous molecular sieves MCM-41 and on SBA-15 by direct interaction with the sieve wall surface. The immobilized catalysts exhibited high activity and nearly 100% selectivity in several types of alkene metathesis reactions. Ru leaching was found to depend on the substrate and solvent used (the lowest leaching was found for ring-closing metathesis of 1,7-octadiene in cyclohexane – 0.04% of catalyst Ru content). Results of XPS, UV–vis and NMR spectroscopy showed that at least 76% of the Ru content was bound to the support surface non-covalently and could be removed from the catalyst by washing with THF.

  一种市售的Hoveyda–Grubbs型催化剂（RC303 Zhannan Pharma）通过直接与介孔分子筛MCM-41和SBA-15的筛壁表面相互作用而固定化。固定化催化剂在多种烯烃复分解反应中显示出高活性和近100%的选择性。研究发现，钌的浸出取决于所使用的底物和溶剂（在环己烷中闭环复分解1,7-辛二烯时，催化剂钌含量的浸出率最低，为0.04%）。XPS、UV–vis和NMR光谱的结果表明，至少76%的钌含量是通过非共价键与载体表面结合的，并且可以通过用THF洗涤从催化剂中去除。

• [EN] NEW PROCESS OF PREPARATION OF POLYOLS AND POLYAMINES, AND PRODUCTS AS OBTAINED<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE POLYOLS ET DE POLYAMINES, ET PRODUITS OBTENUS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013072436A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) : wherein: - R represents –OH or –NH2;- A1 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 2 to 20 carbon atoms; - A2 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 1 to 20 carbon atoms; - X1 and X2 represent, independently of each other, –NH- or –O-;- A3 represents a divalent alkylene radical, straight or branched, having from 1 to 10 carbon atoms; - Z represents a hydrogen or a group of formula (A'): wherein A1, A3 and R are as defined above in formula (I), for the preparation of a polymer chosen among polyurethane, polyester and polyamide.

  本发明涉及使用公式（I）的化合物：其中：- R代表-OH或-NH2；- A1代表一个二价亚烷基基团，直链或支链，具有2到20个碳原子；- A2代表一个二价亚烷基基团，直链或支链，具有1到20个碳原子；- X1和X2分别独立地代表-NH-或-O-；- A3代表一个二价亚烷基基团，直链或支链，具有1到10个碳原子；- Z代表氢或公式（A'）的基团：其中A1、A3和R在公式（I）中如上定义，用于制备选自聚氨酯、聚酯和聚酰胺的聚合物。
• 一种利用不饱和脂肪酸酯制备高碳二元酸酯的方法
  申请人：石河子大学

  公开号：CN110818564A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种利用不饱和脂肪酸酯制备高碳二元酸酯的方法，属于有机合成技术领域。本发明的制备方法包括以下步骤：将不饱和脂肪酸酯与催化剂混合，进行烯烃复分解反应，得到高碳二元酸酯。植物油中含有丰富的油酸、亚油酸、亚麻酸、蓖麻油酸等不饱和脂肪酸，经酯化反应后可以得到不饱和脂肪酸酯，本发明利用不饱和脂肪酸酯的复分解反应可以制得高碳二元酸酯，摒弃了以往采用石化资源制备高碳二元酸酯的弊端，植物油分布广泛、价廉易得且可再生，具有广泛的应用前景。当不饱和脂肪酸酯中含有两个以上的双键时，本发明还可得到1,4‑环己二烯，1,4‑环己二烯也是常用的有机中间体。