环十二醇甲酸酯 | 59052-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环十二醇甲酸酯
• 英文名称: cyclododecanyl formate
• 英文别名: Cyclododecyl formate；Ameisensaeure-cyclododecylester；Cyclododecylformiat
• CAS: 59052-82-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: WGFQFIYJBLNXIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.002 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十二醇甲酸酯 在 4,4',4''-tri-tert-butyl-2,2':6',2''-terpyridine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-苯基乙炔基环十二烷
  参考文献：
  名称：

  使烷基铪盐在铜催化交叉偶联反应中的应用成为可能

  摘要：

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109723
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 环十二醇甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  在苯酚与氯醛存在下醇的选择性甲酰化

  摘要：

  在环境温度下，在无水K 2 CO 3上与丙酮中的乙二醛搅拌，在苯酚存在下，选择性地使伯醇和仲醇甲酰化，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00185-0

文献信息

• Silica Sulfuric Acid and Al(HSO₄)₃: As Efficient Catalysts for the Formylation of Alcohols by Using Ethyl Formate under Heterogeneous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Gholamabbas Chehardoli、Mina Dehghanian、Khodabakhsh Niknam、Farhad Shirini、Ahmad Khoramabadi-Zad

  DOI：10.1002/jccs.200800132

  日期：2008.8

  A mixture of ethyl formate and a catalytic amount of silica sulfuric acid or Al(HSO 4 ) 3 as suitable formylating systems can formylate various alcohols to their corresponding formate ester derivatives under mild, nearly neutral and heterogeneous conditions at room temperature with good to excellent yields.

  甲酸乙酯和催化量的二氧化硅硫酸或 Al(HSO 4 ) 3 作为合适的甲酰化体系的混合物可以在温和、接近中性和非均相的条件下，在室温下将各种醇甲酰化为其相应的甲酸酯衍生物，并具有良好至优异的产率.
• <i>N,N′</i>-Dibromo-<i>N,N′</i>–1,2-ethanediylbis(benzene sulfonamide) as an Efficient Catalyst for Acetylation and Formylation of Alcohols Under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Zahra Rosta、Ali Alavi

  DOI：10.1080/10426500902758337

  日期：2009.12.29

  An efficient method for the acylation and formylation of alcohols and phenols by using an acylating/formylating agent (acetic anhydride and formic acid) in the presence of a catalytic amount of N,N′-dibromo-N,N′–1,2-ethanediylbis(benzene sulfonamide) under mild and solvent-free conditions at room temperature in good to excellent yields is described. The use of protic acids and metal Lewis acids is

  在催化量的 N,N'-二溴-N,N'-1,2- 存在下，使用酰化/甲酰化剂（乙酸酐和甲酸）对醇和酚进行酰化和甲酰化的有效方法描述了在温和和无溶剂条件下在室温下以良好至极好的收率制备乙二基双（苯磺酰胺）。避免使用质子酸和金属路易斯酸。
• Conversion of Alkyl Halides into Alcohols via Formyloxylation Reaction with DMF Catalyzed by Silver Salts
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ismael Navarro

  DOI：10.1055/s-2005-918453

  日期：——

  transformation of alkyl halides into alcohols via a two-step process based on the reaction with DMF catalyzed by Ag(I) salts followed by acid or basic hydrolysis of the intermediate formate ester has been evaluated. The results show that a large variety of primary and some secondary alkyl halides can be transformed efficiently into the corresponding alcohols, making this alkyl halide to alcohol interconversion

  已经评估了通过两步法将卤代烷转化为醇，该方法基于与 DMF 的反应，由 Ag(I) 盐催化，然后是中间体甲酸酯的酸或碱水解。结果表明，多种伯和一些仲卤代烷可以有效地转化为相应的醇，使这种卤代烷到醇的相互转化成为现有程序的有价值的替代品，特别是在具有不稳定官能团的分子中，这些分子通常参与多步合成。
• Preparation of Alkyl Formates from Corresponding Alcohols using Ethyl Formate Catalyzed by Poly(4-vinylpyridinium tribromide) under Neutral and Solvent-Free Conditions
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Masoomeh Norouzi

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1399

  日期：2011.4.20

  E-mail: [e-mail]; [e-mail] Received January 15, 2011, Accepted February 21, 2011Key Words : Alcohols, Alkyl formate, Formylation, Poly(4-vinylpyridinium tribromide), Ethyl formateThe introduction and development of heterogeneouscatalysts for fine chemical synthesis has become a majorarea of research.

  邮箱：[e-mail]；[e-mail] 2011年1月15日收稿，2011年2月21日接受关键词：醇类，甲酸烷基酯，甲酰化，聚（4-乙烯基三溴化吡啶），甲酸乙酯用于精细化学合成的多相催化剂的介绍与发展已成为主要研究领域。
• Visible-light-mediated conversion of alcohols to halides
  作者：Chunhui Dai、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.949

  日期：2011.2

  development of new means of activating molecules and bonds for chemical reactions is a fundamental objective for chemists. In this regard, visible-light photoredox catalysis has emerged as a powerful technique for chemoselective activation of chemical bonds under mild reaction conditions. Here, we report a visible-light-mediated photocatalytic alcohol activation, which we use to convert alcohols to the corresponding

  开发激活分子和化学反应键的新方法是化学家的基本目标。在这方面，可见光光氧化还原催化已成为一种在温和反应条件下化学选择性活化化学键的强大技术。在这里，我们报告了一种可见光介导的光催化醇活化，我们用它以良好的收率将醇转化为相应的溴化物和碘化物，并具有出色的官能团耐受性。在这个基本有用的反应中，过程的设计和操作简单，反应效率高，化学计量废物的形成最小化。