5,9,13-trimethyl-2-isopropyl-12(S),13(S)-epoxy-14-bromo-2(Z),4(E),8(E)-tetradecatrienenitrile | 163358-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9,13-trimethyl-2-isopropyl-12(S),13(S)-epoxy-14-bromo-2(Z),4(E),8(E)-tetradecatrienenitrile
• 英文别名: (2Z,4E,8E)-11-[(2S,3R)-3-(bromomethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-5,9-dimethyl-2-propan-2-ylundeca-2,4,8-trienenitrile
• CAS: 163358-26-7
• 化学式: C₂₀H₃₀BrNO
• 分子量: 380.368
• InChiKey: HSMISJHNTDXARD-LWARWICDSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9,13-trimethyl-2-isopropyl-12(S),13(S)-epoxy-14-bromo-2(Z),4(E),8(E)-tetradecatrienenitrile 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 (3Z,5E,9E)-12-((2S,3R)-3-Bromomethyl-3-methyl-oxiranyl)-3-isopropyl-6,10-dimethyl-2-trimethylsilanyloxy-dodeca-3,5,9-trienenitrile
  参考文献：
  名称：

  海洋海藻类双萜类化合物（+）-11,12-环氧肌醇A的第一个全合成和绝对构型

  摘要：

  简明高效地从海洋软珊瑚Lobophytum合成了（+）-11,12-epoxysarcophytol A（1），一种环氧西松二萜类化合物，该化合物可以分配（11 S，12 S）的绝对构型环氧功能明确。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00129-5
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,9,13-trimethyl-2-isopropyl-12(S),13(S)-epoxy-14-bromo-2(Z),4(E),8(E)-tetradecatrienenitrile
  参考文献：
  名称：

  海洋海藻类双萜类化合物（+）-11,12-环氧肌醇A的第一个全合成和绝对构型

  摘要：

  简明高效地从海洋软珊瑚Lobophytum合成了（+）-11,12-epoxysarcophytol A（1），一种环氧西松二萜类化合物，该化合物可以分配（11 S，12 S）的绝对构型环氧功能明确。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00129-5

文献信息

• Yue, Xiangjun; Li, Yulin; Sun, Yajie, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 8, p. 509 - 514
  作者：Yue, Xiangjun、Li, Yulin、Sun, Yajie

  DOI：——

  日期：——