十一碳-10-烯-2-酮 | 36219-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一碳-10-烯-2-酮
• 英文名称: undec-10-en-2-one
• 英文别名: 10-undecen-2-one；Undec-10-en-2-on
• CAS: 36219-73-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: FJHNSGVMPSITEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.58
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; Citrus, fatty aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 密度：
  0.843-0.847
• 折光率：
  1.440-1.441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一碳-10-烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(+/-)-undec-10-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Arbain, Dayar; Dasman,; Ibrahim, Satria, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, p. 1949 - 1952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-undec-10-en-2-ol 在 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 以63%的产率得到十一碳-10-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用催化量的 IBX 氧化醇

  摘要：

  在此，我们提出了一种基于催化 IBX 的醇氧化方法。使用该系统，多种苯甲醇以良好的收率转化为醛，而仲醇很容易转化为酮。脂肪族伯醇被氧化成相应的羧酸。也可以使用 2-碘苯甲酸代替 IBX。

  DOI：

  10.1055/s-2005-924764

文献信息

• Generation of metalloenamines by carbon–carbon bond formation: ring opening reactions of 2-methyleneaziridines with organometallic reagents
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1039/b005623p

  日期：——

  Ring opening of 2-methyleneaziridines with Grignard reagents in the presence of CuI yields metalloenamines in a regiospecific fashion which can be further reacted with electrophiles to produce functionalised ketones via a one-pot process.

  在 CuI 存在下用格氏试剂开环 2-亚甲基氮丙啶以区域特异性方式产生金属烯胺，该金属烯胺可以进一步与亲电试剂反应，通过一锅法生产官能化酮。
• Multicomponent Reactions Involving 2-Methyleneaziridines:  Rapid Synthesis of 1,3-Disubstituted Propanones
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1021/jo016164v

  日期：2002.2.1

  metalloenamine (metalated imine) intermediate in a regiocontrolled manner. The sequential formation of two new intermolecular carbon-carbon bonds in this reaction provides a rapid entry into a variety of 1,3-disubstituted propan-2-ones, including 11 and 14-23. The scope and mechanism of this multicomponent reaction (MCR) has been assessed. It is established that this MCR tolerates alkyl, aryl, and benzylic Grignard

  1-烷基-2-亚甲基氮丙啶1或2的开环反应是通过有机铜试剂（R（2）CuLi或RMgX / CuI）在三氟化硼二乙基醚化物的存在下完成的，在其中得到1-取代的丙烷-2-酮3-9。产率42-88％。在不存在路易斯酸的情况下用RMgCl / CuI进行的开环使得金属烯胺（金属化的亚胺）中间体以区域控制的方式进一步烷基化。在该反应中两个新的分子间碳-碳键的顺序形成提供了快速进入各种1,3-二取代的丙烷-2-酮的能力，包括11和14-23。已经评估了这种多组分反应（MCR）的范围和机理。可以确定的是，该MCR可以耐受烷基，芳基和苄基格氏试剂以及各种亲电试剂，包括烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐，以及环氧化物和醛。另外，在2-亚甲基氮丙啶的环外双键上的宝石-二甲基取代是可容忍的。该MCR已应用于一锅合成的（Z）-6-heneicosen-11-one，25，它是花Tu蛾的重要性引诱剂。使用3-氘-1-（1
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Mono-and disubstituted 3-propyl gamma-aminobutyric acids
  申请人：——

  公开号：US20030181523A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  The instant invention is a series of novel mono- and disubstituted 3-propyl gamma aminobutyric acids of Formula I 1 The compounds are useful as therapeutic agents in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, neuropathological disorders, arthritis, sleep disorders, IBS, and gastric damage. Methods of preparing the compounds and useful intermediates are also part of the invention.

  这项即时发明是一系列新颖的单取代和双取代的Formula I的3-丙基γ-氨基丁酸。这些化合物在治疗癫痫、晕厥发作、运动减少、头颅疾病、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑症、恐慌、疼痛、神经病理性疾病、关节炎、睡眠障碍、肠易激综合征和胃损伤方面是有用的治疗剂。制备这些化合物和有用中间体的方法也是该发明的一部分。
• Alpha2delta ligands for fibromyalgia and other disorders
  申请人：——

  公开号：US20040186177A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  This invention relates to a method of treating a disorder selected from OCD, agoraphobia, agoraphobia without history of panic disorder, specific phobia, social phobia, PTSD, restless legs syndrome, premenstrual dysphoric disorder, hot flashes, and fibromyalgia by administering a compound of the formula 1 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R 1 is hydrogen, straight or branched alkyl of from 1 to 6 carbon atoms or phenyl; and R 2 is straight or branched alkyl of from 4 to 8 carbon atoms, straight or branched alkenyl of from 2 to 8 carbon atoms, cycloalkyl of from 3 to 7 carbon atoms, alkoxy of from 1 to 6 carbon atoms, -alkylcycloalkyl, -alkylalkoxy, -alkyl OH, -alkylphenyl, -alkylphenoxy, or -substituted phenyl. The invention also relates to a method of treating the above disorders by administering the compound (3S, 5R)-3-Aminomethyl-5-methyl-octanoic acid

  这项发明涉及一种治疗选自强迫症、广场恐惧症、无惊恐障碍病史的广场恐惧症、特定恐惧症、社交恐惧症、创伤后应激障碍、不宁腿综合征、经前期抑郁症、潮热和纤维肌痛的方法，通过给予化合物11或其药学上可接受的盐，其中：R1是氢、1至6个碳原子的直链或支链烷基或苯基；和R2是4至8个碳原子的直链或支链烷基、2至8个碳原子的直链或支链烯基、3至7个碳原子的环烷基、1至6个碳原子的烷氧基、-烷基环烷基、-烷基烷氧基、-烷基羟基、-烷基苯基、-烷基苯氧基或-取代苯基。该发明还涉及通过给予化合物(3S, 5R)-3-氨甲基-5-甲基-辛酸来治疗上述疾病的方法。