1-溴-2-十一酮 | 73121-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-2-十一酮
• 英文名称: 1-bromo-undecan-2-one
• 英文别名: 1-bromo-2-undecanone；1-bromoundecan-2-one；Brommethyl-n-nonyl-keton；1-Brom-undecan-2-on
• CAS: 73121-60-5
• 化学式: C₁₁H₂₁BrO
• 分子量: 249.191
• InChiKey: YPTRCDNVOOUYER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-26 °C
• 沸点：
  147-150 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-十一酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三乙基硼 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-2-n-nonylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四元中心的不对称合成。（-）-麦芽寡糖的全合成。

  摘要：

  [结构]使用对甲氧基苄醇作为亲核试剂，在手性配体存在下，用Pd（0）对3-壬基-3,4-环氧丁-1-烯进行脱环反应，在99位区域和对映体选择性形成单保护的乙烯基缩水甘油％ee。该手性结构单元在七个步骤中转化为（-）-麦芽糖内酯，这是一种对耻垢分枝杆菌和化脓性链球菌具有显着活性的抗生素。一个有趣的方面涉及通过远端羟基控制烯醇盐的质子化的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol006599p
• 作为产物：
  描述：

  2-十一酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-溴-2-十一酮
  参考文献：
  名称：

  用含铂的聚（亚芳基乙炔）中的噻吩基环数调节吸收、电荷传输特性和太阳能电池效率

  摘要：

  介绍了一系列可溶液加工和强可见光吸收的含联噻唑-低聚（噻吩基）环的铂 (II) 聚炔的合成、表征和光物理。描述了使用低聚噻吩环的数量在可溶性、低带隙 PtII 基共轭聚（杂亚芳基乙炔）中调节聚合物太阳能电池的效率以及光学和电荷传输特性。由于存在增溶联噻唑部分，这些材料在极性有机溶剂中高度溶解，并且在太阳光谱中显示出强吸收，使它们成为本体异质结聚合物太阳能电池的绝佳候选者。它们的光伏响应和功率转换效率 (PCE) 在很大程度上取决于主链上噻吩环的数量，其中一些可用于制造高效太阳能电池，在 AM1.5 模拟太阳光照下 PCE 高达 2.7%，峰值外量子效率高达 83%，可与聚（3-己基噻吩）相媲美-基于器件制造而无需额外处理（退火或 TiO(x) 层）。详细评估和讨论了噻吩环的数量和金属基团对太阳能电池性能参数和优化的影响。在1:4的相同混合比下，随着噻吩基链长的增加，捕光能力和PCE急剧增加。

  DOI：

  10.1021/ja074959z

文献信息

• Copper(I)-mediated trifluoromethylthiolation of α-bromoketone with element sulfur and (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Jue Li、Fei-Fei Xie、Peiqiang Wang、Qiang-Yong Wu、Wei-Dong Chen、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.068

  日期：2015.8

  A new method has been developed for the copper(I)-mediated trifluoromethylthiolation of α-bromoketone using commercial anhydrous potassium fluoride, elemental sulfur, and (trifluoromethyl)-trimethylsilane in anhydrous N,N-dimethylformamide. This protocol provides facile access to a variety of α-trifluoromethylthiolated carbonyl compounds in moderate to excellent yields under mild and ligand free conditions

  已经开发出一种新的方法，用于在无水N，N-二甲基甲酰胺中使用市售无水氟化钾，元素硫和（三氟甲基）-三甲基硅烷对α-溴酮进行铜（I）介导的三氟甲基硫醇化。该方案可在温和且无配体的条件下以中等至极好的收率轻松访问各种α-三氟甲基硫代羰基化合物。
• Facile one-pot synthesis of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent
  作者：Rajendra D. Patil、Girdhar Joshi、Subbarayappa Adimurthy、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.047

  日期：2009.5

  A new method for the preparation of α-bromoketones from olefins using bromide/bromate couple as a nonhazardous brominating agent has been developed. Several α-bromoketones were successfully prepared from a variety of olefins by this method. This procedure is an alternative to conventional molecular bromine.

  已开发出一种使用溴化物/溴酸盐对作为无害溴化剂，由烯烃制备α-溴代酮的新方法。通过这种方法成功地由多种烯烃制备了几种α-溴代酮。该方法是常规分子溴的替代方法。
• Synthesis and Antibiofilm Activity of a Second-Generation Reverse-Amide Oroidin Library: A Structure-Activity Relationship Study
  作者：T. Eric Ballard、Justin J. Richards、Amanda L. Wolfe、Christian Melander

  DOI：10.1002/chem.200801419

  日期：——

  A second-generation library of 2-aminoimidazole-based derivatives incorporating a "reversed amide" (RA) motif in comparison to the marine natural product oroidin were synthesized and subsequently assayed for antibiofilm activity against the medically relevant Gram-negative proteobacteria P. aeruginosa and A. baumannii. Most notably, an in-depth activity profile is reported for the most active subclass

  合成了第二代基于2-氨基咪唑的衍生物，与海洋天然产物oroidin相比，该衍生物结合了“反向酰胺”（RA）主题，随后针对医学上相关的革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌鲍曼不动杆菌 最值得注意的是，据报道，活性最高的衍生物亚类具有更深的活性，这些亚类的酰胺键上带有线性脂族链。另外，核心模板的进一步结构修饰，例如酰胺键的去除或三唑等排物的取代，导致发现了具有抗生物膜活性的类似物，其对铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌的抑制和分散特性各不相同。鲍曼生物膜。
• 一种萘并二呋喃类光伏材料及其制备方法和 应用
  申请人：湖南文理学院

  公开号：CN106946912B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明公开了一种萘并二呋喃类光伏材料及其制备方法和应用，属于光伏材料技术领域。其结构由式(I)表示。本发明还提供了该萘并二呋喃类光伏材料的制备方法和应用。该类光伏材料制备时主要是通过stille偶联的方法，将萘并二呋喃单元通过碳‑碳单间与另一个芳香杂环或者其衍生物相连接而制得。该合成路线简单，成本低且合成方法具有普适性，可以较好的推广应用于其他的萘并二呋喃类材料的合成。制得的萘并二呋喃类光伏材料具有大π平面的共轭结构，可以获得更宽的紫外‑可见吸收光谱；并具有较低的HOMO能级，对氧的稳定性高，有利于制备性能更加稳定的太阳能电池器件；将萘并二呋喃类光伏材料应用于太阳能电池中时，具有良好的光电转换功能。
• Naphthodifuran alternating quinoxaline copolymers with a bandgap of ∼1.2 eV and their photovoltaic characterization
  作者：Jiefeng Hai、Guozheng Shi、Jiangsheng Yu、Enwei Zhu、Linyi Bian、Wanli Ma、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4nj00639a

  日期：——

  Four new alternating copolymers of naphthodifuran and quinoxaline have been developed. With the bandgap as low as 1.2 eV, polymers exhibited extended absorption to 1200 nm. Their potential in bulk heterojunction solar cells was evaluated. With device optimization, triazoloquinoxaline based polymers contributed the highest power conversion efficiency of 0.84%.

  已开发出四种新型萘二呋喃和喹喔啉交替共聚物。带隙低至 1.2 eV，聚合物的吸收范围扩大至 1200 nm。评估了它们在本体异质结太阳能电池中的潜力。通过器件优化，三唑并喹喔啉基聚合物贡献了最高的功率转换效率，达到0.84%。