2-十一碳烯醋酸酯 | 68480-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十一碳烯醋酸酯
• 英文名称: undec-2-en-1-yl acetate
• 英文别名: Undec-2-enyl acetate
• CAS: 68480-27-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: WITKTXDMHHYCJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.236 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十一碳烯醋酸酯 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] INCENSE ODORANT
  [FR] ODORISANT D'ENCENS

  摘要：

  本发明涉及香料领域，更具体地涉及一种物质组合物，该组合物包括以下公式（I）中定义的化合物，其中顺式异构体与反式异构体的重量比在90:10到99.5:0.5之间，并且至少包含10％w/w的顺式-(1S,2R)对映异构体。所述物质组合物是一种有用的香料成分，因此本发明包括将该发明物质组合物作为香料组合物或香料消费品的一部分的发明。

  公开号：

  WO2022207448A1
• 作为产物：
  描述：

  nonadec-10-en-2-one 、 1,4-二乙酰氧基-2-丁烯 在 C₅₃H₆₆Cl₂N₄Ru 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-十一碳烯醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  迈向可持续催化–使用相标记的环烷基氨基碳烯（CAAC）钌催化剂在质子介质中高效烯烃复分解

  摘要：

  已经合成了新一代的Hoveyda和双卡宾型钌基烯烃复分解催化剂（10和12），其中包含阳离子环烷基氨基卡宾（CAAC）配体。该催化剂在对环境无害的质子介质中显示出卓越的稳定性和活性。OH官能化原料（例如RCM，ROMP CM）的各种烯烃复分解反应可以在甲醇，异丙醇，水或甲醇/水溶剂混合物中的催化剂负载量低至0.05 mol％的条件下进行，从而实现了迄今为止报道的最低的催化剂负载量在这些媒体中。还已经证明了质子介质中可再生原料（包括磷脂（23）和植物油（20））的烯烃易位。

  DOI：

  10.1002/cctc.201902258

文献信息

• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Cross metathesis of methyl oleate (MO) with terminal, internal olefins by ruthenium catalysts: factors affecting the efficient MO conversion and the selectivity
  作者：Nor Wahida Awang、Ken Tsutsumi、Barbora Huštáková、Siti Fairus M. Yusoff、Kotohiro Nomura、Bohari M. Yamin

  DOI：10.1039/c6ra24200f

  日期：——

  (CM) reactions of methyl oleate (MO) with cis-4-octene (OC), cis-stilbene (CS) using RuCl2(PCy3)(IMesH2)(CHPh) [IMesH2 = 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene; Cy = cyclohexyl] afforded CM products with high MO conversion and high selectivity under high molar (OC/MO, CS/MO) ratios; CM with cis-1,4-diacetoxy-2-butene also afforded metathesis products with high MO conversion under certain conditions

  交叉复分解（CM）（MO）与油酸甲酯的反应顺-4-辛烯（OC），顺式-芪（CS）使用的RuCl 2（PCY 3）（的iMesh 2）（CHPh配合）的iMesh 2 = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑啉-2-亚烷基; [Cy ＝环己基]在高摩尔（OC / MO，CS / MO）比下提供了具有高MO转化率和高选择性的CM产物。在某些条件下，带有顺式-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯的CM还提供了具有高MO转化率的复分解产物。具有烯丙基三甲基硅烷的有效CM具有较高的活性，而具有缩水甘油醚，β-pine烯和Vanillylidenacetacetone的CM具有较低的MO转化率。
• Comparison of Reactivity in the Cross Metathesis of Allyl Acetate-Derivatives with Oleochemical Compounds
  作者：Arno Behr、Stephanie Toepell

  DOI：10.1007/s11746-015-2614-7

  日期：2015.4

  The metathesis of unsaturated oleochemicals is an excellent tool for generating α,ω‐difunctional substrates, which are useful intermediates for polymer synthesis. This article describes the cross metathesis of allyl acetate and cis‐1,4‐diacetoxy‐2‐butene with methyl 10‐undecenoate and methyl oleate, which are oleochemical key substrates. Detailed optimizations led to high conversion rates and yields

  不饱和油脂化学物质的复分解是生成α，ω-双官能底物的绝佳工具，这些底物是聚合物合成的有用中间体。本文介绍了乙酸烯丙酯和顺-1,4-二乙酰氧基-2-丁烯与10-十一碳烯酸甲酯和油酸甲酯的交叉复分解反应，这是油化学关键的底物。通过使用低浓度的市售均相钌催化剂，详细的优化导致在温和的反应条件下获得较高的转化率和所需产物的收率。
• The cross-metathesis of methyl oleate with <i>cis</i>-2-butene-1,4-diyl diacetate and the influence of protecting groups
  作者：Arno Behr、Jessica Pérez Gomes

  DOI：10.3762/bjoc.7.1

  日期：——

  cross-metathesis of methyl oleate (1) with cis-2-butene-1,4-diyl diacetate (2) starting from renewable resources and quite inexpensive base chemicals. RESULTS: This cross-metathesis reaction was carried out with several phosphine and N-heterocyclic carbene ruthenium catalysts. The reaction conditions were optimised for high conversions in combination with high cross-metathesis selectivity. The influence of protecting

  背景：α,omega-双功能底物是用于聚合物合成的有用中间体。化学工业中一种有吸引力、可持续和选择性（但尚未使用）的方法是具有优选对称功能化底物的油脂化学交叉复分解。当前的研究探索了油酸甲酯 (1) 与 cis-2-butene-1,4-diyl diacetate (2) 的交叉复分解反应，从可再生资源和相当便宜的基础化学品开始。结果：这种交叉复分解反应是用几种膦和 N-杂环卡宾钌催化剂进行的。反应条件针对高转化率和高交叉复分解选择性进行了优化。还研究了存在于底物中的保护基团对必要催化剂负载的影响。结论：增值的 11-乙酰氧基十一-9-烯酸甲酯 (3) 和乙酸十一-2-烯酯 (4) 在温和的反应条件下以近乎定量的油脂化学转化率和高交叉复分解选择性获得。这两种交叉复分解产物可潜在地用作各种可持续聚合物的功能单体。
• Metathesis of renewable raw materials—influence of ligands in the indenylidene type catalysts on self-metathesis of methyl oleate and cross-metathesis of methyl oleate with (Z)-2-butene-1,4-diol diacetate
  作者：Anna Kajetanowicz、Adrian Sytniczuk、Karol Grela

  DOI：10.1039/c3gc42194e

  日期：——

  The influence of different N-heterocyclic carbene (NHC) and other neutral ligands on the outcome of the cross-metathesis reaction of methyl oleate with (Z)-2-butene-1,4-diol diacetate and self-metathesis of methyl oleate was studied for a series of indenylidene type Ru catalysts.

  针对一系列亚茚型 Ru 催化剂，研究了不同 N-杂环碳化物（NHC）和其他中性配体对油酸甲酯与 (Z)-2-butene-1,4-diol diacetate 和油酸甲酯自甲酯的交叉复分解反应结果的影响。