2-十二烷酮 | 6175-49-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-十二烷酮
• 中文别名: 癸基甲基酮；甲基癸基酮；2-十二酮；甲基癸基甲酮
• 英文名称: dodecan-2-one
• 英文别名: 2-dodecanone；dodecanone；methyl decyl ketone；decyl methyl ketone
• CAS: 6175-49-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: LSKONYYRONEBKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-20 °C
• 沸点：
  247 °C(lit.)
• 密度：
  0.828 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  108 °C
• LogP：
  4.544 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  0.02 mmHg
• 保留指数：
  1377;1375;1373;1378;1384;1383.8;1394.3;1392.9;1371;1375;1379;1380;1377;1370;1370;1345;1389;1377;1375;1375;1373;1389;1377;1367;1378.4
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下为稳定的液态物质。 - 主流烟气中含有该物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914190090
• 储存条件：
  请将产品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

2-十二酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Dodecanone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-十二酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 6175-49-1
俗名： Decyl Methyl Ketone
分子式： C12H24O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-十二酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 20°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-十二酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-十二酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十二烷酮 在 AFL₈₃₈ recombinant BVMO from Aspergillus flavus NRRL₃₃₅₇ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 乙酸癸酯
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉紧密相关的Baeyer-Villiger单加氧酶之间的功能差异

  摘要：

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMO）催化将酮化学，区域和对映选择性氧化为酯和内酯。迄今为止，尽管已经经常证明使用真菌进行的拜耳-维利格氧化作用，但是大多数可用的克隆BVMOs都来自细菌。在这里，我们报告从真菌黄曲霉的四个BVMOs的克隆和表征NRRL3357。系统发育分析表明，这四个BVMO与其他特征明​​确的BVMO包括一个明显的组聚在一起，包括环己酮，苯丙酮和4-羟基苯乙酮单加氧酶。在BVMO的Grogan分类/聚类的基础上，我们将BVMO的这一新组指定为VI组。VI组BVMO显示出与环戊酮单加氧酶（CPMO）型BVMO（I组）的早期差异。使用环状，双环，脂肪族和芳基酮进行的底物分析显示，不仅在这组新的BVMO与CPMO型BVMO之间，而且在四个黄曲霉之间，在功能和特异性上也存在明显的差异。BVMO旁系同源物，尽管它们具有很高的序列相似性。这项研究不仅有助于增加可用BVM

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2014.05.015
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 以70%的产率得到2-十二烷酮
  参考文献：
  名称：

  USES OF CERTAIN PLATINOID ACCUMULATING PLANTS FOR USE IN ORGANIC CHEMICAL REACTIONS

  摘要：

  提供了一种通过酸处理在热处理选定植物或植物材料后获得的灰烬得到的组合物。选定的植物积累了来自铂族（铂系元素）的金属。这些组合物可用于生产催化剂，以进行各种有机合成反应。

  公开号：

  US20160159934A1

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Platinum(II) Diphosphinamine Complexes for the Efficient Hydration of Alkynes in Micellar Media
  作者：Francesco Trentin、Andrew M. Chapman、Alessandro Scarso、Paolo Sgarbossa、Rino A. Michelin、Giorgio Strukul、Duncan F. Wass

  DOI：10.1002/adsc.201100326

  日期：2012.4.16

  Highly active monomeric bis‐cationic platinum(II) catalysts bearing small bite angle diphosphinamine [N,N‐bis(diarylphosphino)amine] ‘PNP’ ligands efficiently catalyze Markovnikov hydration of terminal and internal alkynes to the corresponding ketones in water. Catalyst solubilization in water is achieved via ion pairing with anionic micelles formed by surfactant addition. The micelles ensure dissolution

  带有小咬合角二膦胺[ N，N-双（二芳基膦基）胺]'PNP'配体的高活性单体双阳离子铂（II）催化剂可有效催化末端炔烃和内部炔烃的马尔可夫尼科夫水合反应生成水中相应的酮。催化剂在水中的溶解是通过与表面活性剂添加形成的阴离子胶束进行离子配对而实现的。胶束确保非极性炔烃的溶解并促进试剂与催化剂之间的紧密接触，而在没有表面活性剂的有机水介质中，反应缓慢。可以通过用非极性溶剂萃取来分离水合产物，保留在水相中的催化剂可以循环使用四次，而不会损失催化活性。
• Aldehyde-Selective Wacker-Type Oxidation of Unbiased Alkenes Enabled by a Nitrite Co-Catalyst
  作者：Zachary K. Wickens、Bill Morandi、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1002/anie.201306756

  日期：2013.10.18

  rules: Reversal of the high Markovnikov selectivity of Wacker‐type oxidations was accomplished using a nitrite co‐catalyst. Unbiased aliphatic alkenes can be oxidized with high yield and aldehyde selectivity, and several functional groups are tolerated. 18O‐labeling experiments indicate that the aldehydic O atom is derived from the nitrite salt.

  违反规则：使用亚硝酸盐助催化剂逆转了Wacker型氧化的高Markovnikov选择性。可以高收率和醛选择性地氧化无偏的脂肪族烯烃，并且可以容忍多个官能团。18 O标记实验表明，醛O原子源自亚硝酸盐。
• Structural and Catalytic Characterization of a Fungal Baeyer-Villiger Monooxygenase
  作者：Felix Martin Ferroni、Carmien Tolmie、Martha Sophia Smit、Diederik Johannes Opperman

  DOI：10.1371/journal.pone.0160186

  日期：——

  preferentially oxidize aliphatic ketones and aryl ketones when the phenyl group are separated by at least two carbons from the carbonyl group. The X-ray crystal structure, the first of a fungal BVMO, was determined at 1.9 Å and revealed the typical overall fold seen in type I bacterial BVMOs. The active site Arg and Asp are conserved, with the Arg found in the "in" position. Similar to phenylacetone

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMOs）是将酮转化为酯的生物催化剂。由于其高的区域，立体和对映体选择性以及在温和条件下催化这些反应的能力，它们已成为化学拜耳-维利格催化剂的替代品引起了人们的兴趣。尽管它们在真菌界广泛分布，但目前大多数表征的BVMOs均来自细菌。在这里，我们报告黄曲霉BVMOAFL838的催化和结构表征。BVMOAFL838以高区域选择性转化线性和芳基酮。稳态动力学表明BVMOAFL838对苯丙酮具有显着的底物抑制作用，这在低pH，低酶和缓冲液浓度下更为明显。苯基上的对位取代显着改善了底物亲和力，并增加了周转频率。稳态动力学表明，当苯基与羰基隔开至少两个碳原子时，BVMOAFL838优先氧化脂肪族酮和芳基酮。X射线晶体结构是真菌BVMO的第一个，在1.9Å处测定，揭示了I型细菌BVMO中典型的整体折叠。活性位点Arg和Asp是保守的，其中Arg处于“处于”位置。

表征谱图