3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 22169-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-azido-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 22169-71-7
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: JWFYCLGFRYLADC-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Amberlite IR 120 (H+) 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 methyl 3,6-acetylepimino-3,6-dideoxy-2,5-dithiocarbamoyl-(α,β)-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M. K.; Patil, V. J.; Pawar, S. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1115 - 1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5

文献信息

• Self-assembly of cyclic homo- and hetero-β-peptides with cis- furanoid sugar amino acid and β-hGly as building blocks
  作者：Bulusu Jagannadh、Marepally Srinivasa Reddy、Chennamaneni Lohitha Rao、Anabathula Prabhakar、Bharatam Jagadeesh、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/b610858j

  日期：——

  The design, synthesis and characterization of a new class of peptide nanotubes, self-assembled from cyclic homo- and hetero-beta-peptides based on cis-furanoid sugar amino acid and beta-hGly residues are described; these results represent the expansion of the conformational pool of cis beta-sugar amino acids in the design of peptide nanotubes.

  新型肽纳米管的设计，合成和表征，描述了由基于顺呋喃糖氨基酸和β-hGly残基的环状同和异β肽自组装而成。这些结果表示在肽纳米管设计中顺式β-糖氨基酸的构象库的扩展。
• Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Nilsson Magnus

  公开号：US20090023748A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds of the formula II: wherein R 2 is the side chain of leucine, isoleucine, cyclohexylglycine, O-methyl threonine, 4-fluoroleucine or 3-methoxyvaline; R 3 is H, methyl or F; Rq is trifluoromethyl and Rq′ is H or Rq and Rq′ define keto; Q is a p-(C 1 -C 6 alkylsulphonyl)phenyl- or an optionally substituted 4-(C 1 -C 6 alkyl)piperazin-1-yl-thiazol-4-yl- moiety have utility in the treatment of disorders characterized by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  II式化合物：其中R2为亮氨酸、异亮氨酸、环己基甘氨酸、O-甲基苏氨酸、4-氟亮氨酸或3-甲氧基缬氨酸的侧链；R3为H、甲基或F；Rq为三氟甲基，Rq′为H或Rq和Rq′定义酮基；Q为p-(C1-C6烷基磺酰基)苯基-或一个可选择取代的4-(C1-C6烷基)哌嗪-1-基噻唑-4-基-部分，用于治疗由于卡托普斯底蛋白K的不当表达或激活而表现出的疾病，例如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。
• C-3 epimers of sugar amino acids as foldameric building blocks: improved synthesis, useful derivatives, coupling strategies
  作者：Adrienn Nagy、Barbara Csordás、Virág Zsoldos-Mády、István Pintér、Viktor Farkas、András Perczel

  DOI：10.1007/s00726-016-2346-5

  日期：2017.2

  d-ribo-amino-furanuronic acids using sustainable chemistry (e.g. less chromatography with organic solvents; using continuous-flow reactor). Our study encompasses necessary building blocks (e.g. –X–OMe, –X–OiPr, –X–NHMe, Fmoc–X–OH) and key coupling reactions making –Aaa–t X–Aaa– or –Aaa–t X–t X–Aaa– type “inserts”. Completed for both stereoisomers of X, including the newly synthesized Fmoc–c X–OH, producing longer

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–
• Design And Synthesis Of An Azabicyclic Nucleoside Phosphoramidite For Oligonucleotide Antisense Constructs
  作者：Juan C. Salinas、Punit P. Seth、Stephen Hanessian

  DOI：10.1080/15257770.2019.1646916

  日期：2020.2.20

  evaluation of an azabicycle dinucleotide with restricted γ, β, and ε torsion angles, featuring the introduction of a piperidine ring that locks the conformation of the nucleoside into an RNA-type nucleic acid. The conceptual basis of the design is predicated upon the notion that the conformation of the phosphate group linking two RNA nucleotides can be approximated with an azabicyclic phosphoramidite which

  摘要 我们报告了具有受限 γ、β 和 ε 扭转角的氮杂双环二核苷酸的合成和生物物理评估，其特征是引入了哌啶环，将核苷的构象锁定为 RNA 型核酸。该设计的概念基础基于这样一个概念，即连接两个 RNA 核苷酸的磷酸基团的构象可以近似为氮杂双环亚磷酰胺，这也可能受益于独特的立体电子效应。图形概要
• SYNTHESIS OF TWO STEREOISOMERS OF SWAINSONINE
  作者：Nobuyoshi Yasuda、Hideo Tsutsumi、Takao Takaya

  DOI：10.1246/cl.1985.31

  日期：1985.1.5

  Two stereoisomers of swainsonine, (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine and the corresponding (1S,2R,8S,8aR) derivative, were synthesized from D-glucose via one step cyclization to the 5-oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine derivative.

  从 D-葡萄糖通过一步环化至 5- 氨基丁酸，合成了苦豆素的两种立体异构体 (1S,2S,8S,8aR)-1,2,8-三羟基八氢茚茚和相应的 (1S,2R,8S,8aR) 衍生物。 oxo-1,2,8-trihydroxyoctahydroindolizine 衍生物。