L-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl diphenyl phosphate | 79386-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl diphenyl phosphate
• 英文别名: diphenyl (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranosyl)-3-O-phosphate；3-O-diphenoxyphosphoryl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] diphenyl phosphate
• CAS: 79386-44-0
• 化学式: C₂₄H₂₉O₉P
• 分子量: 492.463
• InChiKey: KCECIBFOGPGVLD-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl diphenyl phosphate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以10%的产率得到3-O-(diphenoxyphosphoryl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Autocleavage ofO-Isopropylidene ProtectedO-Phosphono- andO- Thionophosphono Esters of Sugars

  摘要：

  Phosphorylation of D-glucose, D-galactose, D-fructose, glycerol and xylitol acetals with diethoxy- or diphenoxy(thiono)phosphoryl chloride gave the corresponding esters. A novel method of partially and fully deprotecting these compounds, which we have called "autocatalytic cleavage", was effected by simply refluxing in water. Antifungal and insecticidal properties of these compounds are presented.

  DOI：

  10.1080/07328300008544073
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 双丙酮葡萄糖 在 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到L-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  O-th（I）盐在碳水化合物的磷酸盐，亚硫酸盐及相关酯衍生物的合成中的用途

  摘要：

  摘要O-T（I）盐显示可在碳水化合物衍生物的异头位置，一级或二级位置促进多种快速，高产率的取代反应。描述了磷酸盐，亚磷酸盐，亚硫酸盐和黄原酸酯衍生物的合成。all盐的制备涉及involves乙醇盐和碳水化合物的醇基团之间的容易交换。然后，在诸如苯或乙腈之类的溶剂中进行适当试剂（例如，磷酰氯）的取代反应，在其中通常可溶解沙状盐。在端基异构体位置引入的有机磷酸酯部分的构型受溶剂的选择的强烈影响，因此可以获得大量的α-或β-磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80714-4

文献信息

• Use of O-thallium(I) salts in the synthesis of phosphate, sulfite, and related ester derivatives of carbohydrates
  作者：Alessandro Granata、Arthur S. Perlin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80714-4

  日期：1981.8

  O-Thallium(I) salts are shown to promote a variety of rapid, high-yield, substitution reactions at an anomeric, a primary, or a secondary position of carbohydrate derivatives. Syntheses are described of phosphates, phosphites, sulfites, and xanthic ester derivatives. Preparation of the thallous salt involves a facile exchange between thallous ethoxide and an alcohol group of the carbohydrate. The substitution

  摘要O-T（I）盐显示可在碳水化合物衍生物的异头位置，一级或二级位置促进多种快速，高产率的取代反应。描述了磷酸盐，亚磷酸盐，亚硫酸盐和黄原酸酯衍生物的合成。all盐的制备涉及involves乙醇盐和碳水化合物的醇基团之间的容易交换。然后，在诸如苯或乙腈之类的溶剂中进行适当试剂（例如，磷酰氯）的取代反应，在其中通常可溶解沙状盐。在端基异构体位置引入的有机磷酸酯部分的构型受溶剂的选择的强烈影响，因此可以获得大量的α-或β-磷酸酯。
• Bogusiak, J.; Szeja, W., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 12, p. 2181 - 2186
  作者：Bogusiak, J.、Szeja, W.

  DOI：——

  日期：——
• Substitution- and Elimination-Free Phosphorylation of Functionalized Alcohols Catalyzed by Oxidomolybdenum Tetrachloride
  作者：Cheng-Yuan Liu、Vijay D. Pawar、Jun-Qi Kao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/adsc.200900279

  日期：2010.1.4

  the tested alcohols, oxidomolybdenum tetrachloride (MoOCl4) was found to be the most efficient with a negligible background reaction mediated by triethylamine (Et3N). The new catalytic protocol can be applied to the chemoselective phosphorylations of primary, secondary and tertiary alcohols as well as the substitution‐free phosphorylations of allylic, propargylic, and benzylic alcohols. Functionalized

  在检查的14种氧化金属中，被催化的醇催化磷酸化后，四氯化氧化钼（MoOCl 4）在由三乙胺（Et 3 N）介导的可忽略的背景反应中被认为是最有效的。新的催化方案可应用于伯，仲和叔醇的化学选择性磷酸化，以及烯丙基，炔丙基和苄基醇的无取代磷酸化。带有丙酮化物，四氢吡喃基醚，叔丁基的官能化醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚或酯基也适用于新的催化方案。最困难的情况涉及1-苯基乙醇和1-（2-萘基）乙醇的无取代磷酸化，分别可以达到95％和90％的收率。反应进展的ESI-MS，IR，1 H和31 P NMR光谱分析表明，烷氧基氧化钼三氯化物-三乙胺加合物如[（RO）Mo（O）Cl 3 -Et 3 N]的中间体催化周转。
• Autocleavage of<i>O</i>-Isopropylidene Protected<i>O</i>-Phosphono- and<i>O</i>- Thionophosphono Esters of Sugars
  作者：Denis Postel、Gino Ronco、Pierre Villa

  DOI：10.1080/07328300008544073

  日期：2000.1

  Phosphorylation of D-glucose, D-galactose, D-fructose, glycerol and xylitol acetals with diethoxy- or diphenoxy(thiono)phosphoryl chloride gave the corresponding esters. A novel method of partially and fully deprotecting these compounds, which we have called "autocatalytic cleavage", was effected by simply refluxing in water. Antifungal and insecticidal properties of these compounds are presented.