2-喹啉甲酸甲酯 | 19575-07-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-喹啉甲酸甲酯
• 中文别名: 喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl quinoline-2-carboxylate；methyl 2-quinolinecarboxylate；methyl quinaldate
• CAS: 19575-07-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD00160630
• 分子量: 187.198
• InChiKey: CILJSZLWPHTUIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85°C
• 沸点：
  321.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1711.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 2-quinolinecarboxylate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H9NO2
分子式
: 187.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 2-quinolinecarboxylate
-
CAS 号 19575-07-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 80 - 85 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.307
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹啉甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  碱介导的异羟肟酸的自我繁殖洛森重排，可有效而轻松地合成芳族和脂族伯胺†

  摘要：

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01178k
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 硫酸 、 silver nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-喹啉甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Molecular Hybridization Strategy on the Design, Synthesis, and Structural Characterization of Ferrocene-N-acyl Hydrazones as Immunomodulatory Agents

  摘要：

  免疫调节剂被广泛用于治疗免疫介导的疾病，但现有药物的副作用很大，因此有必要寻找新的免疫调节剂。在此，我们研究了新的二茂铁-N-酰肼衍生物（SintMed(141-156)）的免疫调节活性。所评估的 N-酰肼在测试浓度下未显示出细胞毒性，其 CC50 值大于 50 µM。此外，所有二茂铁-N-酰肼都能调节永生巨噬细胞中亚硝酸盐的产生，抑制值介于 14.4% 和 74.2% 之间。二茂铁基-N-酰肼 SintMed149 和 SintMed150 的活性更强，它们的细胞毒性和抗炎效果也在腹腔巨噬细胞培养物中得到了评估。在腹腔巨噬细胞中测试的任何浓度下，这两种分子都没有细胞毒性，并且能够显著减少亚硝酸盐、TNF-α 和 IL-1β 的产生（p < 0.05）。有趣的是，这两种分子都能明显减少用 concanavalin A 激活的脾细胞中 IL-2 和 IFN-γ 的产生。最后，我们观察到，在急性腹膜炎模型中，二茂铁-N-酰腙 SintMed150 100 毫克/公斤的剂量可减少中性粒细胞的迁移（44.6%），在 LPS 诱导的内毒素休克模型中，动物存活率提高了 20%。这些发现表明，此类化合物具有治疗炎症性疾病的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27238343

文献信息

• Chiral amine–imine ligands based on trans-2,5-disubstituted pyrrolidines and their application in the palladium-catalyzed allylic alkylation
  作者：Hongfeng Chen、James A. Sweet、Kin-Chung Lam、Arnold L. Rheingold、Dominic V. McGrath

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.010

  日期：2009.7

  moiety affords dramatic changes on the outcome of the stereochemistry. Evidence from various studies suggested that during the palladium-catalyzed allylic alkylation reaction, nucleophilic attack onto the 1,3-diphenylallyl moiety in the transition state occurs mainly trans to the pyridine ring of the less stable conformation of the palladium complexes.

  已经制备了一系列基于反式-2,5-二取代的吡咯烷和吡啶部分的胺-亚胺二齿配体。这些配体在rac-（E的钯催化的烯丙基烷基化反应中的用途报道了-1，3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯。结果表明这些配体是反应的良好催化剂前体。配体的吡啶环上的电子修饰对反应的对映选择性没有明显影响，但对反应速率的影响很大，而吡啶或吡咯烷部分上的结构修饰对立体化学的结果产生了显着变化。从各种研究的证据表明，在钯催化的烯丙基烷基化反应过程中，亲核进攻于在过渡状态下的1,3- diphenylallyl部分主要发生反式与钯配合物的较稳定的构象的吡啶环。
• Dual-action inhibitors of HIF prolyl hydroxylases that induce binding of a second iron ion
  作者：Kar Kheng Yeoh、Mun Chiang Chan、Armin Thalhammer、Marina Demetriades、Rasheduzzaman Chowdhury、Ya-Min Tian、Ineke Stolze、Luke A. McNeill、Myung Kyu Lee、Esther C. Y. Woon、Mukram M. Mackeen、Akane Kawamura、Peter J. Ratcliffe、Jasmin Mecinović、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/c2ob26648b

  日期：——

  Inhibition of the hypoxia-inducible factor (HIF) prolyl hydroxylases (PHD or EGLN enzymes) is of interest for the treatment of anemia and ischemia-related diseases. Most PHD inhibitors work by binding to the single ferrous ion and competing with 2-oxoglutarate (2OG) co-substrate for binding at the PHD active site. Non-specific iron chelators also inhibit the PHDs, both in vitro and in cells. We report the identification of dual action PHD inhibitors, which bind to the active site iron and also induce the binding of a second iron ion at the active site. Following analysis of small-molecule iron complexes and application of non-denaturing protein mass spectrometry to assess PHD2·iron·inhibitor stoichiometry, selected diacylhydrazines were identified as PHD2 inhibitors that induce the binding of a second iron ion. Some compounds were shown to inhibit the HIF hydroxylases in human hepatoma and renal carcinoma cell lines.

  翻译结果： 对缺氧诱导因子（HIF）脯氨酰羟化酶（PHD或EGLN酶）的抑制在治疗贫血和缺血相关疾病方面备受关注。大多数PHD抑制剂通过结合单个亚铁离子并与2-氧代戊二酸（2OG）共底物竞争结合PHD活性位点来发挥作用。非特异性铁螯合剂也能在体外和细胞内抑制PHD。我们报告了双作用PHD抑制剂的鉴定，这些抑制剂不仅与活性位点的铁结合，还能诱导在活性位点上结合第二个铁离子。通过对小分子铁络合物的分析并在非变性蛋白质谱法中评估PHD2·铁·抑制剂的比例后，鉴定出某些二酰基联氨为诱导第二个铁离子结合的PHD2抑制剂。有些化合物被证明能抑制人类肝癌和肾癌细胞系中的HIF羟化酶。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011089132A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The invention is concerned with novel nitrogen-containing heteroaryl derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, and Y are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts and esters thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及式(I)的新氮杂芳基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2和Y的定义如描述和权利要求中所述，以及这些化合物的生理可接受的盐和酯。这些化合物可以抑制PDE10A，并可作为药物使用。
• Just Add the Gold: Aggregation-Induced-Emission Properties of Alkynylphosphinegold(I) Complexes Functionalized with Phenylene–Terpyridine Subunits
  作者：Evgenia O. Abramova、Aleksandra V. Paderina、Sofia O. Slavova、Ekaterina A. Kostenko、Eugene V. Eliseenkov、Stanislav K. Petrovskii、Anastasia Yu. Gitlina、Vadim P. Boyarskiy、Elena V. Grachova

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02125

  日期：2021.12.20

  part with no Au(I) involved. In addition, a study of the nature of the excited states for the “dimer” with an antiparallel orientation of the terpyridine fragment showed that this orientation leads to the generation of abstracted singlet and triplet states, lowering their energy in comparison with the monomer complex. Thus, the complexes obtained can be qualified as examples of Au(I)-containing organometallic

  使用专门设计的三联吡啶配体制备了一系列含有炔基膦金（I）片段和亚苯基-三联吡啶部分的有机金属配合物，这些配合物通过柔性接头连接在一起。对这些化合物进行晶体学研究，发现它们都含有线性配位的 Au(I) 原子和游离的三联吡啶部分。固态中分子相对于彼此的不同取向决定了多种非共价相互作用，例如反平行 ππ 堆积、CH−π 和 CH–Au，但没有实现亲热相互作用。获得的有机金属 Au(I) 配合物在溶液中显示出荧光，在固态下显示出双单线态-三线态发射。这意味着它们的光物理行为取决于分子间晶格定义的相互作用和 Au(I) 原子的引入。密度泛函理论计算分析支持仅在不涉及 Au(I) 的亚苯基-三联吡啶部分内将发射分配给配体内电子跃迁。此外，对具有三联吡啶片段反平行取向的“二聚体”激发态性质的研究表明，这种取向导致产生抽象的单重态和三重态，与单体复合物相比降低了它们的能量。因此，所获得的配合物可以作为含 Au(I)
• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉINE KINASES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：INST MEDICAL W & E HALL

  公开号：WO2012003544A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I) and methods for their use and preparation. In particular, the invention relates to substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine based compounds which can be used in treating proliferative disorders, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明涉及化合物的化学式(I)以及其使用和制备方法。具体而言，本发明涉及基于取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶的化合物，可用于治疗增殖性疾病，这些化合物在治疗方法中的使用以及药物的制造，以及含有这些化合物的组合物。