2-喹啉硫醇 | 2637-37-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-喹啉硫醇
• 中文别名: 2-硫代喹啉
• 英文名称: Quinoline-2-thiol
• 英文别名: 2-mercaptoquinoline；1H-quinoline-2-thione
• CAS: 2637-37-8
• 化学式: C₉H₇NS
• mdl: MFCD00006751
• 分子量: 161.227
• InChiKey: KXZSVYHFYHTNBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C (lit.)
• 沸点：
  178 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.1487 (rough estimate)
• 溶解度：
  22.6 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  避免使用强氧化剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-喹啉硫醇 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 1-methyl-2-(methylthio)quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  34.简单花菁的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000143
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹啉 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-喹啉硫醇
  参考文献：
  名称：

  作为针对 TLR2 和 p53 途径的潜在辐射防护分子的新型喹啉衍生物的设计、合成、生物学评估和计算机研究

  摘要：

  太空电离辐射、辐射装置或核灾难是对人类健康和公共安全的重大威胁。本文以p53凋亡途径和TLR2通路为靶点，寻找潜在的减轻辐射损伤的新型化合物，设计、合成了一系列新型喹啉衍生物，并评价了它们的生物活性。合成的大多数化合物均表现出显着的辐射防护作用，其中该化合物的性能最好。因此，我们验证了其辐射防护活性并研究了其优异活性的机制。结果表明，该化合物不仅显着提高了小鼠受辐射致死后30天的存活率（80%），而且显着减轻了辐射对小鼠造血系统和肠道组织的损伤。机理研究表明，该化合物作用于p53通路，减少辐射诱导的细胞凋亡，同时刺激TLR2上调辐射防护因子的表达。分子动力学研究表明该化合物能够有效地与TLR2蛋白结合，并进一步揭示了结合机制。总而言之，我们研究的所有结果表明喹啉衍生物是一种有效的辐射防护化合物，具有进一步开发的巨大治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116239
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 2-喹啉硫醇 、 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3,4,5-tribenzyloxystyrene oxide
  参考文献：
  名称：

  Nudelman; McCaully, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 333 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Matrix metalloprotease inhibitors
  申请人：Syntex (U.S.A.), Inc.

  公开号：US06013792A1

  公开（公告）日：2000-01-11

  Compounds of formula (I): ##STR1## as single stereoisomers or mixtures thereof and their pharmaceutically acceptable salts inhibit matrix metalloproteases, such as interstitial collagenases, and are useful in the treatment of mammals having disease states alleviated by the inhibition of such matrix metalloproteases, for example arthritic diseases or bone resorption disease, such as osteoporosis.

  公式（I）的化合物：##STR1##，作为单一立体异构体或其混合物及其药学上可接受的盐，抑制基质金属蛋白酶，如间质胶原酶，并且在治疗通过抑制这种基质金属蛋白酶而缓解的哺乳动物疾病状态中有用，例如关节炎性疾病或骨吸收疾病，如骨质疏松症。
• Copper(II)-Catalyzed Single-Step Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Halides and 1,2-Ethanedithiol
  作者：Yajun Liu、Jihye Kim、Heesun Seo、Sunghyouk Park、Junghyun Chae

  DOI：10.1002/adsc.201400941

  日期：2015.7.6

  single‐step synthesis of aryl thiols from aryl halides has been developed employing copper(II) catalyst and 1,2‐ethanedithiol. The key features are use of readily available reagents, a simple operation, and relatively mild reaction conditions. This new protocol shows a broad substrate scope with excellent functional group compatibility. A variety of aryl thiols are directly prepared from aryl halides in high

  利用铜（II）催化剂和1,2-乙二硫醇开发了一种高效的过渡金属催化的从芳基卤化物单步合成芳基硫醇的方法。关键特征是使用现成的试剂，简单的操作以及相对温和的反应条件。该新协议显示了广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性。由芳基卤化物直接以高收率制备各种芳基硫醇。此外，芳基硫醇原位用于合成更高级的分子，例如二芳基硫醚和苯并噻吩。
• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Metal-Free S-H Activation: An Approach for the Construction of S-S, S-N, and S-C Bonds
  作者：Eakkaphon Rattanangkool、Watanya Krailat、Tirayut Vilaivan、Preecha Phuwapraisirisan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402180

  日期：2014.8

  thiols with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) has been explored in the preparation of symmetrical disulfides and sulfenamides. Disulfides can be produced in excellent yields (75–95 %) upon treatment of thiols with DIB. The reaction was complete in less than five minutes at room temperature. Aliphatic, aromatic, and heteroaromatic thiols are compatible with this transformation. Moreover, heteroaromatic disulfides

  在对称二硫化物和次磺酰胺的制备中，已经探索了用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 活化硫醇的硫原子。用 DIB 处理硫醇后，二硫化物可以以极好的收率 (75–95%) 产生。在室温下反应在不到五分钟内完成。脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇与这种转化相容。此外，从杂芳族硫醇获得的杂芳族二硫化物在碱存在下进一步与亲核胺反应，以一锅法以相当到良好的产率（43-90%）提供相应的次磺酰胺。该方法成功地扩展到吲哚作为一种代表性的富电子芳香化合物，从而可以在一锅中成功构建 S-C 键。
• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：

表征谱图