4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲酸甲酯 | 137426-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl-4-(quinolin-2-ylmethoxy)benzoate
• 英文别名: 4-(2-Quinolinylmethoxy)benzoic acid methyl ester；4-(quinolin-2-ylmethoxy)benzoic acid methyl ester；methyl 4-(2-quinolylmethoxy)benzoate；methyl p-(2-quinolylmethoxy)benzoate；methyl-4-(quinolin-2-ylmethyloxy)benzoate；methyl 4-(2-quinolinylmethoxy) benzoate；Methyl 4-(2-quinolinylmethoxy)benzoate；methyl 4-(quinolin-2-ylmethoxy)benzoate
• CAS: 137426-86-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: CJIMBEIWORBBOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(quinolin-2-ylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基甲氧基）苯基]羧酸，异羟肟酸，四唑和磺酰甲酰胺。新型结构的有效口服活性白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  制备了四个系列的N-[（芳基甲氧基）苯基]化合物作为白三烯D4（LTD4）拮抗剂。在异羟肟酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙氧基异羟肟酸甲酯（Wy-48,422，20）是LTD4诱导的支气管收缩的最有效抑制剂，口服ED50为7.9 mg / kg。化合物20还以3.6mg / kg的ED 50口服抑制豚鼠卵白蛋白诱导的支气管收缩。在体外，用吲哚美辛和1-半胱氨酸预处理的LTD4诱导的豚鼠气管收缩，20产生的pKB值为6.08。在磺酰基羧酰胺系列中，N-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -3-（2-喹啉基甲氧基）-苯甲酰胺（Wy-49,353，30）是最有效的拮抗剂。化合物30口服抑制LTD4-和卵清蛋白诱导的支气管收缩，ED50分别为0.4和20.2 mg / kg。体外，针对LTD4诱导的豚鼠气管收缩，30产生的pKB值为7.78。在用作上述两个系列中间体的羧酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙酸（Wy-46

  DOI：

  10.1021/jm00163a039
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 以59%的产率得到4-(2-喹啉基甲氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinolinyl- and naphthalenylbenzamides or benzylamines and

  摘要：

  这项发明涉及新型喹啉基和萘基苯甲酰胺或苯胺以及相关披露的化合物的公式 ##STR1## 其中X是氮、NO或CR.sup.1；Y是C(R.sup.1)(R.sup.2)O、OC(R.sup.1)(R.sup.2)、C(R.sup.1)(R.sup.2)N(R.sup.3)、N(R.sup.3)C(R.sup.1)(R.sup.2)或C(R.sup.1).dbd.C(R.sup.2)；其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3独立地是氢或含有1至10个碳原子的较低烷基；Z是氧或(R.sup.1)(R.sup.2)；R.sup.4是R.sup.1、苄基、苄基环取代的R.sup.5、苄基α单取代的R.sup.1、苄基环取代的R.sup.5和α单取代的R.sup.1、苯基、含有2至10个碳原子的烷基苯基或取代的R.sup.5并含有2至10个碳原子的烷基苯基环；其中R.sup.5是R.sup.1、含有1至10个碳原子的较低烷氧基、卤素、三卤甲基、NO.sub.2、N(R.sup.1)(R.sup.2)或C(O)N(R.sup.1)(R.sup.2)；R.sup.6是R.sup.1或R.sup.6是C(O)(R.sup.7)，但Z不是氧；其中R.sup.7是R.sup.1、苯基、含有1至10个碳原子的全氟烷基、含有1至10个碳原子的烷基苯基；或其药学上可接受的酸盐，以及它们在治疗由生物肽布雷金介导的疼痛中的应用。特别是，首选化合物是X为氮，Y为上述结构的CH.sub.2 O。

  公开号：

  US05212182A1

文献信息

• Structural Basis for Developing Multitarget Compounds Acting on Cysteinyl Leukotriene Receptor 1 and G-Protein-Coupled Bile Acid Receptor 1
  作者：Bianca Fiorillo、Valentina Sepe、Paolo Conflitti、Rosalinda Roselli、Michele Biagioli、Silvia Marchianò、Pasquale De Luca、Giuliana Baronissi、Pasquale Rapacciuolo、Chiara Cassiano、Bruno Catalanotti、Angela Zampella、Vittorio Limongelli、Stefano Fiorucci

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01078

  日期：2021.11.25

  of compounds with dual activity toward cysteinyl leukotriene receptor 1 (CysLT1R) and G-protein-coupled bile acid receptor 1 (GPBAR1). They are derivatives of REV5901─the first reported dual compound─with therapeutic potential in the treatment of colitis and other inflammatory processes. We report the binding mode of the most active compounds in the two GPCRs, revealing unprecedented structural basis

  G 蛋白偶联受体 (GPCR) 是 40% 的已上市药物的分子靶标，也是开发新疗法的研究最多的结构。GPCRs 超家族的不同成员可以调节作用于不同途径的相同细胞过程，因此代表了实现具有协同药理作用的多靶点药物的有吸引力的机会。在这里，我们提出了一系列对半胱氨酰白三烯受体 1 (CysLT 1 ) 具有双重活性的化合物。R) 和 G 蛋白偶联胆汁酸受体 1 (GPBAR1)。它们是 REV5901 的衍生物——第一个报道的双重化合物——在治疗结肠炎和其他炎症过程中具有治疗潜力。我们报告了两种 GPCR 中最活跃的化合物的结合模式，为未来的药物设计研究揭示了前所未有的结构基础，包括存在与配体中的芳环适当间隔的极性基团以与CysLT 1 R的 Arg79 2.60相互作用并实现双重活动。
• Quinolinyl-chromone derivatives and use for treatment of hypersensitive
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04977162A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  This invention relates to certain quinolinyl-chromone compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-香豆素化合物及其作为有价值的药用剂的用途，特别是作为脂氧酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂，具有抗炎和抗过敏性能。
• Quinolinyl-benzopyran derivatives as antagonists of leukotriene D4
  申请人：——

  公开号：US05082849A1

  公开（公告）日：1992-01-21

  This invention relates to certain quinolinyl-benzopyran compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists and/or mediator release inhibitors possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties.

  这项发明涉及某些喹啉基-苯并吡喁化合物及其作为有价值的药物代理的用途，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂和/或介质释放抑制剂，具有抗炎和抗过敏特性。
• Quinolinyl-benzoheterobicyclic derivatives as antagonists of leukotriene
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05041453A1

  公开（公告）日：1991-08-20

  This invention relates to certain quinolinyl-benzoheterobicyclic compounds and their use as valuable pharmaceutical agents, particularly as lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists and/or as mediator release inhibitors useful as anti-inflammatory and anti-allergic agents.

  这项发明涉及某些喹啉基苯并杂环化合物及其作为有价值的药用制剂的用途，特别是作为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯拮抗剂和/或介质释放抑制剂，可用作抗炎和抗过敏剂。
• Heteroaromatic quinoline compounds
  申请人：Verhoest R. Patrick

  公开号：US20060154931A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The invention pertains to heteroaromatic compounds that serve as effective phosphodiesterase (PDE) inhibitors. In particular, the invention relates to said compounds which are selective inhibitors of PDE10. The invention also relates to intermediates for preparation of said compounds; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and the use of said compounds in a method for treating certain central nervous system (CNS) or other disorders.

  该发明涉及异芳香化合物，其作为有效的磷酸二酯酶（PDE）抑制剂。具体而言，该发明涉及选择性抑制PDE10的这些化合物。该发明还涉及用于制备这些化合物的中间体；包含这些化合物的药物组合物；以及利用这些化合物治疗某些中枢神经系统（CNS）或其他疾病的方法。