methyl 4-(1-adamantyl)-2-quinolinecarboxylate | 753487-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-adamantyl)-2-quinolinecarboxylate
• 英文别名: methyl 4-(adamantan-1-yl)quinoline-2-carboxylate；Methyl 4-(1-adamantyl)quinoline-2-carboxylate；methyl 4-(1-adamantyl)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 753487-64-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: UIRKMVLVMHZFOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  487.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-adamantyl)-2-quinolinecarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到4-(adamantan-1-yl)-2-quinolinecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代喹啉类抗结核药的合成，生物学评价和3D QSAR研究

  摘要：

  报道了三个系列的2，4-二取代喹啉的合成和抗结核活性。评估合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv株的活性。该系列中最有前途的化合物的MIC 99值在3.125至6.25μg/ mL之间。在最高200μg/ mL的最高测试浓度下，没有一种化合物显示出细胞毒性。为了了解结构和活性之间的关系，已通过比较分子场分析（CoMFA）进行了3D-QSAR分析。原子拟合比对提供了最佳模型，并允许预测测试集中分子的活性，从而使结构与活性之间的关系合理化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.034
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 盐酸 、 ammonium peroxydisulfate 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-(1-adamantyl)-2-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代喹啉类抗结核药的合成，生物学评价和3D QSAR研究

  摘要：

  报道了三个系列的2，4-二取代喹啉的合成和抗结核活性。评估合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv株的活性。该系列中最有前途的化合物的MIC 99值在3.125至6.25μg/ mL之间。在最高200μg/ mL的最高测试浓度下，没有一种化合物显示出细胞毒性。为了了解结构和活性之间的关系，已通过比较分子场分析（CoMFA）进行了3D-QSAR分析。原子拟合比对提供了最佳模型，并允许预测测试集中分子的活性，从而使结构与活性之间的关系合理化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.034

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activities of ring-substituted quinolinecarboxylic acid/ester analogues. Part 1
  作者：Balasubramanian Vaitilingam、Amit Nayyar、Prakash B Palde、Vikramdeep Monga、Rahul Jain、Sukhraj Kaur、Prati Pal Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.018

  日期：2004.8.1

  discovered new chemical entity, 2,8-dicyclopentyl-4-methylquinoline (DCMQ; MIC= 6.25 microg/mL, M. tuberculosis H37Rv) resulted in the synthesis of four new series of ring-substituted quinolinecarboxylic acids/esters constituting 45 analogues. All new derivatives were evaluated for in vitro antimycobacterial activities against M. tuberculosis H37Rv. Certain ring-substituted-2-quinolinecarboxylic acid ester

  最近发现的新化学实体2,8-二环戊基-4-甲基喹啉（DCMQ; MIC = 6.25 microg / mL，结核分枝杆菌H37Rv）的结构优化导致合成了四个新系列的环取代喹啉羧酸/酯45个类似物。评估了所有新的衍生物对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性。本文所述的某些环取代的2-喹啉羧酸酯和环取代的-2-喹啉乙酸酯类似物显示出中等至良好的抑制活性。特别是三种类似物4,5,5-二环戊基-2-喹啉羧酸甲酯（3b），4,8-二环戊基-2-喹啉羧酸甲酯（3c）和2-（2,8-二环戊基-4-喹啉基）乙酸乙酯（14g ）分别具有1.00、2.00和4.00microg / mL的极佳MIC值。
• Ring-substituted quinolines. Part 2: Synthesis and antimycobacterial activities of ring-substituted quinolinecarbohydrazide and ring-substituted quinolinecarboxamide analogues
  作者：Vikramdeep Monga、Amit Nayyar、Balasubramanian Vaitilingam、Prakash B. Palde、Sarbjit Singh Jhamb、Sukhraj Kaur、Prati Pal Singh、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.017

  日期：2004.12

  Additional structural modifications of the new chemical entity, 2,8-dicyclopentyl-4-methylquinoline (DCMQ; MIC = 6.25mug/mL, M. tuberculosis H37Rv) resulted in the synthesis of four new series of the ring-substituted quinolinecarbohydrazides (series 1-4) constituting 22 analogues. All new derivatives were evaluated for in vitro antimycobacterial activities against drug-sensitive M. tuberculosis H37Rv strain. Certain ring-substituted-2-quinolinecarbohydrazide analogues described herein showed good inhibitory activity. In particular, analogues 4-(1-adamantyl)-2-quinolinecarbohydrazide (2d), 4,5-dicyclopentyl-2-quinolinecarbohydrazide (2e), 4,8-dicyclopentyl-2-quinolinecarbohydrazide (2f), and 4,5-dicyclohexyl-2-quinolinecarbohydrazide (2g) have exhibited the MIC value of 6.25ltg/mL. Further investigation of the most suitable lead prototype, 4-(1-adamantyl)-2-quinolinecarbohydrazide (2d, series 1) led to the synthesis of N2-alkyl/N2,N2-dialkyl/N2-aryl-4-(1-adamantyl)-2-quinolinecarboxamides (series 5) consisting of 13 analogues. Some of the synthesized carboxamides 7a, 7h, and 7m reported herein have exhibited excellent antimycobacterial activities in the range of 6.25-3.1251mug/mL against drug-sensitive and drug-resistant M. tuberculosis H37 Rv strains.
• Synthesis, biological evaluation and 3D-QSAR study of hydrazide, semicarbazide and thiosemicarbazide derivatives of 4-(adamantan-1-yl)quinoline as anti-tuberculosis agents
  作者：Sanjay R. Patel、Rahul Gangwal、Abhay T. Sangamwar、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.100

  日期：2014.10

  We report synthesis, anti-tuberculosis activity and 3D-QSAR study of forty nine hydrazide, semicarbazide and thiosemicarbazide derivatives of 4-(adamantan-1-yl)quinoline. The most potent compounds upon evaluation for anti-tuberculosis activity exhibited MIC99 of 3.125 mu g/mL against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. We applied the in silica technique of 3D-QSAR to study structure activity relationship of the synthesized compounds. The developed CoMFA model exhibited excellent r(ncv)(2) of 0.971, and r(cv)(2) of 0.543. The predicted r(pred)(2) of 0.883 showed that the predicted values were in good agreement with the experimental values. Further, the contour map analysis, suggested that the sterically bulky and electronegative substitutions at the para position of the phenyl ring are favorable for anti-tuberculosis activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, biological evaluation and 3D QSAR study of 2,4-disubstituted quinolines as anti-tuberculosis agents
  作者：Sanjay R. Patel、Rahul Gangwal、Abhay T. Sangamwar、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.034

  日期：2015.3

  The synthesis and anti-tuberculosis activity for three series of 2,4-disubstituted quinolines is reported. The synthesized compounds were evaluated for activity against M. tuberculosis H37Rv strain; most promising compounds from the series exhibited MIC99 values ranged between 3.125 and 6.25 μg/mL. None of the compounds exhibited cytotoxicity up to the highest test concentration of 200 μg/mL. To understand

  报道了三个系列的2，4-二取代喹啉的合成和抗结核活性。评估合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv株的活性。该系列中最有前途的化合物的MIC 99值在3.125至6.25μg/ mL之间。在最高200μg/ mL的最高测试浓度下，没有一种化合物显示出细胞毒性。为了了解结构和活性之间的关系，已通过比较分子场分析（CoMFA）进行了3D-QSAR分析。原子拟合比对提供了最佳模型，并允许预测测试集中分子的活性，从而使结构与活性之间的关系合理化。