4-甲基三苯基氯甲烷 | 23429-44-9

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 4-甲基三苯基氯甲烷
• 中文别名: 4-甲基三苯甲基氯化物；对甲基三苯基氯甲烷；对甲苯基-二苄基氯化物
• 英文名称: 4-methyltrityl chloride
• 英文别名: 4-methyltriphenylmethyl chloride；Mtt-Cl；Chlor(4-methylphenyl)diphenylmethan；(chloro(p-tolyl)methylene)dibenzene；1-[chloro(diphenyl)methyl]-4-methylbenzene
• CAS: 23429-44-9
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl
• mdl: MFCD01073758
• 分子量: 292.808
• InChiKey: VUTZFAOGDXUYEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99℃
• 沸点：
  405.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基三苯基氯甲烷 在 gallium(III) trichloride 、 环庚三烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-二苯甲基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  建立全面的氢化物供体能力量表

  摘要：

  从几个氢化物供体到benzhydrylium离子氢化物转移率在20℃下被测量和用于经验亲核性参数的确定Ñ和š Ñ根据线性自由能关系日志 ķ 20℃ =小号Ñ（Ñ + Ë）。ity离子对氢化物提取速率常数与根据反应性参数s N，N和E计算得出的速率常数的比较显示出合理的一致性。因此，有可能将大量关于三苯甲烷离子氢化物提取的文献数据转化为N和相应氢化物供体的s N参数，并为氢化物供体建立覆盖20个数量级以上的反应性标度。

  DOI：

  10.1002/chem.201202839
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-甲基三苯基氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基胺向亚胺的碱基诱导重排：机理的发现和研究

  摘要：

  在制备伯胺的过程中，在N-烷基三苯甲基胺的形成过程中，用n- BuLi和烷基卤化物处理三苯甲基胺时，分离出了一种出人意料的化合物，即苯胺衍生的二苯甲酮亚胺。对于该碱诱导的三苯甲基胺重排以产生相应的亚胺，提出了三苯甲基酰胺的氮阴离子对相邻的C键联的苯基上的取代或未取代的亲电子攻击，涉及桥接的阴离子中间体。芳香环中的吸电子基团有利于负电荷的发展，影响相对迁移趋势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.055

文献信息

• 4-Methyltrityl-Protected Pyrrole and Imidazole Building Blocks for Solid Phase Synthesis of DNA-Binding Polyamides
  作者：Benedikt Heinrich、Olalla Vázquez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04288

  日期：2020.1.17

  DNA-binding polyamides are synthetic oligomers of pyrrole/imidazole units with high specificity and affinity for double-stranded DNA. To increase their synthetic diversity, we report a mild methodology based on 4-methyltrityl (Mtt) solid phase peptide synthesis (SPPS), whose building blocks are more accessible than the standard Fmoc and Boc SPPS ones. We demonstrate the robustness of the approach by

  结合DNA的聚酰胺是吡咯/咪唑单元的合成低聚物，对双链DNA具有高特异性和亲和力。为了增加它们的合成多样性，我们报告了一种基于4-甲基三苯甲基（Mtt）固相肽合成（SPPS）的温和方法，该方法的构建基比标准Fmoc和Boc SPPS更为容易。我们通过准备和研究带有所有前体的发夹来证明该方法的鲁棒性。重要的是，我们的策略是正交的并且与敏感分子兼容，并且可以很容易地实现自动化。
• Synthesis of Peptide Disulfide-Bond Mimics by Using Fully Orthogonally Protected Diaminodiacids
  作者：Tao Wang、Jian Fan、Xiao-Xu Chen、Rui Zhao、Yang Xu、Donald Bierer、Lei Liu、Yi-Ming Li、Jing Shi、Ge-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02459

  日期：2018.10.5

  A new strategy was developed for the synthesis of peptide disulfide-bond mimics using fully orthogonally protected diaminodiacids. This method overcomes the previous problems of heavy-metal contamination and poor compatibility with Fmoc chemistry and provides a practical avenue for the efficient preparation of peptide disulfide-bond mimics.

  开发了一种使用完全正交保护的二氨基二酸合成肽二硫键模拟物的新策略。该方法克服了先前的重金属污染和与Fmoc化学相容性差的问题，并为有效制备肽二硫键模拟物提供了实用途径。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LIRAGLUTIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE LIRAGLUTIDE
  申请人：NEULAND LABORATORIES LTD

  公开号：WO2021152622A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Improved process for the preparation of Liraglutide having the structural formula (I). His-Ala-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys(Glu-Palmitoyl)-Glu-Phe-lle-Ala-Trp-Leu-Val-Arg-Gly-Arg-Gly-OH Formula-I. The present invention relates to novel fragments-2 and -4 which are useful in the preparation of Liraglutide. Fragment-2: Fmoc-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH Fragment-4: Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(palmityl-γ-Glu-OtBu)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH The present invention also relates to the following fragments which are useful in the preparation of Liraglutide. Fragment-1: Boc-His(Trt)-Ala-Glu(OtBu)-Gly-OH Fragment-2: Fmoc-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH Fragment-3: Fmoc-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-Leu-Glu(OtBu)-Gly-OH Fragment-4: Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(palmityl-γ-Glu-OtBu)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH Fragment-5: Leu-Val-Arg(pbf)-Gly-Arg(pbf)-Gly-OtBu Fragment-6: H-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(palmityl-γ-Glu-OtBu)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Gly-OtBu Fragment-7: Boc-His(Trt)-Ala-Glu(OtBu)-Gly-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH

  改进的利拉古肽制备方法，其结构式为（I）。His-Ala-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys(Glu-Palmitoyl)-Glu-Phe-Ile-Ala-Trp-Leu-Val-Arg-Gly-Arg-Gly-OH 公式-I。本发明涉及在利拉古肽制备中有用的新型片段-2和-4。 片段-2：Fmoc-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH 片段-4：Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(palmityl-γ-Glu-OtBu)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH 本发明还涉及在利拉古肽制备中有用的以下片段。 片段-1：Boc-His(Trt)-Ala-Glu(OtBu)-Gly-OH 片段-2：Fmoc-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH 片段-3：Fmoc-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-Leu-Glu(OtBu)-Gly-OH 片段-4：Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(palmityl-γ-Glu-OtBu)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH 片段-5：Leu-Val-Arg(pbf)-Gly-Arg(pbf)-Gly-OtBu 片段-6：H-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(palmityl-γ-Glu-OtBu)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Gly-OtBu 片段-7：Boc-His(Trt)-Ala-Glu(OtBu)-Gly-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PASIREOTIDE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PASIRÉOTIDE
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS PVT LTD

  公开号：WO2016207912A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to a novel process for the preparation of Pasireotide of formula 11 [Cyclo [Phe-4-(OCO-NH-CH2-CH2-NH2)) Pro}-Phg-DTrp-Lys-Tyr(Bzl)]]. The invention also relates to a novel intermediate compound of formula 8 and process thereof which is used for preparation of compound of formula 11.

  本发明涉及一种用于制备化学式11的帕西瑞肽的新型工艺。该发明还涉及一种化学式8的新型中间化合物及其制备工艺，该中间化合物用于制备化合物11。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF SEMAGLUTIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE SÉMAGLUTIDE
  申请人：NEULAND LABORATORIES LTD

  公开号：WO2021224938A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Improved process for the preparation of Semaglutide having the structural formula(I). His-Aib-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys (C18 di acid mono-t-butyl-y-Glu(AEEA-AEEA)-OtBu)-Glu-Phe-Ile-Ala-Trp-Leu-Val-Arg-Gly-Arg-Gly-OH Formula-I The present invention relates to the following fragments which are useful in the preparation of Semaglutide. Fragment- 1: Boc-His(X)-Aib-Glu(OtBu)-Gly-OH; wherein X is Boc or Trt Fragment-2: Fmoc-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH Fragment-3: Fmoc-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-Leu-Glu(OtBu)-Gly-OH Fragment-4: Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(PEG-PEG-y-Glu-octadecane dioic acid)-Glu(OtBu)- Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH Fragment-5: Leu-Val-Arg(pbf)-Gly-Arg(pbf)-Gly-OtBu Fragment-6: H-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(Cl 8diacid mono-t-butyl-y-Glu(AEEA-AEEA)-OtBu)-Glu (OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Gly-OtBu Fragment-7: Boc-His(X)-Aib-Glu(OtBu)-Gly-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp (OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH; wherein X is Boc or Trt The present invention also relates to novel fragment-4 which is useful in the preparation of Semaglutide. Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(C18 diacid mono-t-butyl-y-Glu(AEEA-AEEA)-OtBu)-Glu (OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH (fragment-4)

  改进的Semaglutide制备方法，具有结构式(I)。His-Aib-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys（C18二酸单叔丁基-γ-谷氨酸（AEEA-AEEA）-OtBu）-Glu-Phe-Ile-Ala-Trp-Leu-Val-Arg-Gly-Arg-Gly-OH 结构式-I 本发明涉及以下在Semaglutide制备中有用的片段。 片段-1：Boc-His(X)-Aib-Glu(OtBu)-Gly-OH；其中X为Boc或Trt 片段-2：Fmoc-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp(OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH 片段-3：Fmoc-Ser(tBu)-Tyr(tBu)-Leu-Glu(OtBu)-Gly-OH 片段-4：Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(PEG-PEG-y-Glu-辛二酸)-Glu(OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH 片段-5：Leu-Val-Arg(pbf)-Gly-Arg(pbf)-Gly-OtBu 片段-6：H-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(Cl 8二酸单叔丁基-γ-谷氨酸（AEEA-AEEA）-OtBu)-Glu (OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-Leu-Val-Arg(Pbf)-Gly-Arg(Pbf)-Gly-OtBu 片段-7：Boc-His(X)-Aib-Glu(OtBu)-Gly-Thr(tBu)-Phe-Thr(tBu)-Ser(tBu)-Asp (OtBu)-Val-Ser(Oxa)-OH；其中X为Boc或Trt 本发明还涉及在Semaglutide制备中有用的新型片段-4。 Fmoc-Gln(Trt)-Ala-Ala-Lys(C18二酸单叔丁基-γ-谷氨酸（AEEA-AEEA）-OtBu)-Glu (OtBu)-Phe-Ile-Ala-Trp(Boc)-OH（片段-4）