环庚酮 | 502-42-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环庚酮
• 中文别名: 软木酮；酮基环庚烷
• 英文名称: cycloheptanone
• 英文别名: Cycloheptanon；cycloheptenone
• CAS: 502-42-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD00004159
• 分子量: 112.172
• InChiKey: CGZZMOTZOONQIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21°C
• 沸点：
  179 °C (lit.)
• 密度：
  0.951 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  160 °F
• 溶解度：
  INSOL IN WATER; SOL IN ETHER, VERY SOL IN ALCOHOL
• 蒸汽压力：
  1.25 mmHg
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强碱、强还原剂。 3. **聚合危害**：不发生聚合。
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4608 @ 20 °C; MAX ABSORPTION (ALCOHOL): 285 NM (LOG E= 1.30)
• 保留指数：
  979;985;992;1008;981;989;999;987;989.4;1010

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

小说中小幅（1-2%）的代谢物已经在老鼠和兔子的尿液中检测到。2-羟基环烷基亚砜酸……以硫酸盐形式存在（'双重共轭物'），它们可能是通过环烷醇（主要代谢物）脱水形成环烯烃，随后进行环氧化和亚砜化反应形成的。

NOVEL MINOR (1-2%) METABOLITES...HAVE BEEN DETECTED IN RAT & RABBIT URINE. 2-HYDROXYCYCLOALKYLMERCAPTURIC ACIDS...WHICH WERE PRESENT AS...SULFATES ('DOUBLE CONJUGATES') ARE PRESUMABLY FORMED BY WAY OF DEHYDRATION OF THE CYCLOALKANOLS (MAJOR METABOLITE) TO CYCLOALKENES WITH SUBSEQUENT EPOXIDATION & MERCAPTURATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

液态脂环烃在重复或长期接触下会导致皮肤脱水和去脂，并可能引起皮炎。直接接触肺部组织（吸入）会引起肺水肿、肺炎和出血。足够的浓度的蒸汽会刺激粘膜。/脂环烃/

LIQUID ALICYCLIC HYDROCARBONS WILL DEHYDRATE & DELIPIDIZE SKIN ON REPEATED OR PROLONGED CONTACT & CAUSE DERMATITIS. DIRECT CONTACT...WITH LUNG TISSUE (ASPIRATION) WILL CAUSE PULMONARY EDEMA, PNEUMONITIS & HEMORRHAGE. VAPORS IN SUFFICIENT CONCN WILL CAUSE IRRITATION OF MUCOUS MEMBRANES. /ALICYCLIC HYDROCARBONS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

毒理学上，环烯烃类化合物与它们的直链同类物——脂肪烃相似。一般来说，它们具有麻醉作用，并且是中枢神经系统抑制剂，具有相对较低的急性毒性。由于反复接触低浓度的环烯烃类化合物，不太可能产生累积毒性。/环烯烃类化合物/

TOXICOLOGICALLY, THE ALICYCLIC HYDROCARBONS RESEMBLE THEIR OPEN CHAIN RELATIVES, THE ALIPHATIC HYDROCARBONS. IN GENERAL, THEY ARE ANESTHETICS & CNS DEPRESSANTS WITH A RELATIVELY LOW ORDER OF ACUTE TOXICITY. ...CUMULATIVE TOXICITY FROM REPEATED EXPOSURE TO LOW ATMOSPHERIC CONCN IS IMPROBABLE. /ALICYCLIC HYDROCARBONS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

酮类化合物，广泛用作溶剂，目前没有公认的一般毒理学特性...环己酮及其类似物并不具有毒性重要性，尽管它们可能会引起短暂的刺激。

KETONES, USED WIDELY AS SOLVENTS, HAVE NO CURRENT RECOGNIZED GENERAL TOXICOLOGICAL PROPERTIES...CYCLOHEXANONE & ITS ANALOGUES ARE NOT OF TOXIC IMPORTANCE, ALTHOUGH THEY MAY CAUSE TRANSIENT IRRITATION. /KETONES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它们不会在身体组织中积聚... /脂肪族环烃/

THEY DO NOT TEND TO ACCUMULATE IN BODY TISSUES... /ALICYCLIC HYDROCARBONS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914299000
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  GU3325000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房，库温不宜超过37℃。 - 远离火种、热源，保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。 - 采用防爆型照明、通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33590
ＣＡＳ:	502-42-1
中文名称:	环庚酮
英文名称:	cycloheptanone
别 名:	软木酮
分子式:	C 7 H 12 O；(CH 2 ) 6 CO
分子量:	112.17
熔 点:
密 度:	相对密度(水=1)0.95
蒸汽压:	55℃
溶解性:	有溶于水，溶于乙醇等多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体，有薄荷气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用作有机合成中间体，也用于化学研究

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：对眼睛、皮肤有刺激作用。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂士蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场严禁吸烟、进食和饮水。工作毕淋浴更衣。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质

环庚酮又名软木酮，是一种具有胡椒薄荷气味的无色油状液体。其沸点为179-180℃，相对密度为0.9508（20℃），折射率为1.4608，闪点为55℃。环庚酮易溶于醇和醚，几乎不溶于水。

用途

环庚酮用于有机合成，如制备颠茄酮等化合物；亦可通过肟化生成环庚酮肟。

生产方法

环庚酮主要通过以下步骤制得：将环己酮与硝甲烷加成后进行还原、重氮化和扩环。具体工艺如下：

1. 将甲醇、硝基甲烷和环己酮加入反应锅中搅拌，然后在5-10℃滴加碱液，冷至-4℃反应1小时。
2. 滤出沉淀物并用水溶解，用乙酸酸化至pH值为4-5后加热溶解，静置分层得硝甲基环己醇粗油。
3. 采用铁粉还原粗油得到胺甲环己醇还原液。
4. 加入亚硝酸钠溶液，在0-8℃条件下重氮化后升温至25℃搅拌1.5小时，再升温至85℃进行水蒸气蒸馏。
5. 馏出物静置分层并减压蒸馏收集60℃（1.87kPa）馏分，最终得环庚酮成品。

类别

• 易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：腹腔注射小鼠LD50为750毫克/公斤
• 可燃性危险特性：遇明火、高温或强氧化剂可燃，燃烧时产生刺激烟雾
• 储运特性：包装完整轻装轻放；库房应保持通风且远离明火、高温及氧化剂

灭火剂

适用于环庚酮火灾的灭火剂包括泡沫、二氧化碳、干粉和砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 七亚甲基亚胺
  参考文献：
  名称：

  小环状二甘醇酰胺：互变异构、溶剂萃取以及与 f 元素的配位：一种菌株可以统治所有这些

  摘要：

  寻找新的有效萃取剂是乏核燃料后处理过程中产生的高放废液（HLW）管理的一项重要任务。在这里，我们首次合成了一系列带有环状取代基的二甘醇酰胺。我们通过 SC-XRD 研究揭示了它们与 f 元素硝酸盐 [La(NO 3 ) 3和 UO 2 (NO 3 ) 2 ] 的配位以及对 Am(III)、Ln(III) 和 U(VI) 的络合特性。从硝酸溶液中进行溶剂萃取。使用动态核磁共振（NMR）和密度泛函理论（DFT）计算，显示了互变异构在二甘醇酰胺提取特性中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03488
• 作为产物：
  描述：

  Cycloheptanone SAMP-hydrazone 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到环庚酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Protocol for the Oxidative Hydrolysis of Ketone SAMP Hydrazones Employing SeO2 and H2O2 under Buffered (pH 7) Conditions

  摘要：

  An effective oxidative protocol for the liberation of ketones from SAMP hydrazones employing peroxyselenous acid under aqueous buffered conditions (pH 7) has been developed. The procedure proceeds without epimerization of adjacent stereocenters or dehydration, in representative SAMP alkylation and aldol reaction adducts, respectively.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218352
• 作为试剂：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 碘 、 环庚酮 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到三苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  碘促进二氢从酮到烯烃、三苯甲基和二苯甲基衍生物的转移

  摘要：

  在此，一类新型转移氢化剂环庚酮被成功用于碘促进的无金属氢化。一系列烯烃、三苯甲基衍生物和二苯甲基衍生物被还原为所需化合物，产率中等至优异。使用α-氘代环十二酮进行烯烃的转移加氢氘化表现出高区域选择性。初步的机理研究证实了参与烯烃还原的两个氢原子的起源。目前的研究为在化学合成中使用酮作为独特的转移氢化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3cc03409g

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration/5-exo-dig Cyclization/1,5-Acyl Migration of Diynyl Esters
  作者：David Lebœuf、Antoine Simonneau、Corinne Aubert、Max Malacria、Vincent Gandon、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201101179

  日期：2011.7.18

  Working three shifts: Polyconjugated δ‐diketones are formed stereoselectively in high yields by the gold‐catalyzed rearrangement of 1,6‐diyn‐3‐yl esters. This cascade involves a 1,3‐sigmatropic acyloxy shift, a 5‐exo‐dig cyclization of the resulting allenyne, and an unprecedented 1,5‐sigmatropic shift of an acyl fragment. The usefulness of the products was shown by an efficient acid‐catalyzed transformation

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。
• Additionen von Organometallverbindungen an die C?N-Bindung
  作者：A. Marxer、M. Horvath

  DOI：10.1002/hlca.19640470421

  日期：——

  The addition of organometallic compounds to SCHIFF bases, hydrazones, and oximes was studied. It is shown that, contrary to statements in the literature, hydra-zones and oximes may give rise to the same type of C-alkylation and C-arylation as already known for SCHIFF bases.

  研究了向SCHIFF碱，和肟中添加有机金属化合物的方法。结果表明，与文献中的陈述相反，水合区和肟可引起与SCHIFF碱已知的相同类型的C-烷基化和C-芳基化。
• Enantioselective Decarboxylative Alkylation Reactions: Catalyst Development, Substrate Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Douglas C. Behenna、Justin T. Mohr、Nathaniel H. Sherden、Smaranda C. Marinescu、Andrew M. Harned、Kousuke Tani、Masaki Seto、Sandy Ma、Zoltán Novák、Michael R. Krout、Ryan M. McFadden、Jennifer L. Roizen、John A. Enquist、David E. White、Samantha R. Levine、Krastina V. Petrova、Akihiko Iwashita、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201003383

  日期：2011.12.9

  functions with nearly identical efficiency in terms of yield and enantioselectivity. Catalyst discovery and development, the optimization of reaction conditions, the exploration of reaction scope, and applications in target‐directed synthesis are reported. Experimental observations suggest that these alkylation reactions occur through an unusual inner‐sphere mechanism involving binding of the prochiral

  在钯配合物与各种膦恶唑啉 (PHOX) 配体的存在下，通过不稳定的前手性烯醇化亲核试剂对烯丙基和炔丙基亲电子试剂进行新颖的对映选择性烷基化来获得 α-季酮。三类烯醇化物前体获得了优异的产率和高对映体过量：烯醇碳酸酯、烯醇硅烷和外消旋 β-酮酯。这些底物类别中的每一种在产率和对映选择性方面都具有几乎相同的效率。报道了催化剂的发现和开发、反应条件的优化、反应范围的探索以及在靶向合成中的应用。实验观察表明，这些烷基化反应通过一种不寻常的内球机制发生，涉及前手性烯醇化亲核试剂直接与钯中心结合。
• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。

表征谱图