7-oxo-octanal | 36219-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxo-octanal
• 英文别名: 7-oxo-1-octanal；7-oxooctanal
• CAS: 36219-80-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ZRZHAVVBRGELRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-64 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.9989 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-octanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 (苯甲酸甲酯)三羰基铬 、 氢气 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 5.0~125.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 methyl (3Z,11S)-11-hydroxy-3-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃昆虫信息素的立体控制合成的通用且方便的协议。

  摘要：

  2,4-二烯酸烷基酯的Horner-Emmons合成与在复杂的L.Cr（CO）3催化剂（L = 3CO或芳烃）上的氢化反应相结合，提供了一种通用的，立体控制的且操作简单的方法（Z）-二取代的（Z）-三取代的（E）-三取代的烯烃和跳过的（Z，Z）-二取代的二烯烃具有均聚物类型的功能。该方案，有时还辅以酶促水解，已成功地应用于家具地毯甲虫，干豆甲虫，生锈的谷物甲虫，方颈谷物甲虫和小径的构型纯（gp>或= 98％）信息素的合成信息素模仿地下白蚁。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00016-8
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二碘硅烷 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 7-oxo-octanal
  参考文献：
  名称：

  Diiodosilane. 4.¹Direct Reduction of Ketals and Acetals in the Presence of Unprotected Carbonyls. A Case of Inverted Chemoselectivity

  摘要：

  酮和醛可被二碘硅烷选择性地还原成碘烷。这种颠倒 "受保护 "和 "未受保护 "羰基的正常反应顺序的做法，可以部分还原多羰基化合物，并具有不同寻常的区域和化学选择性。 因此，8,8-(亚乙二氧基)辛烷-2-酮、7,7-(亚乙二氧基)辛醛、3,3-(亚乙二氧基)-雄甾烷-17-酮和 3,3-(亚乙二氧基)孕烷-11,20-二酮被转化为相应的碘化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26533

文献信息

• BIS(ARYLMETHYLIDENE)ACETONE COMPOUND, ANTI-CANCER AGENT, CARCINOGENESIS-PREVENTIVE AGENT, INHIBITOR OF EXPRESSION OF Ki-Ras, ErbB2, c-Myc AND CYCLINE D1, BETA-CATENIN-DEGRADING AGENT, AND p53 EXPRESSION ENHANCER
  申请人：Shibata Hiroyuki

  公开号：US20100152493A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  It has been demanded to improve the poor solubility of curcumin to develop an anti-tumor compound capable of inhibiting the growth of various cancer cells at a low concentration. Thus, disclosed is a novel synthetic compound, a bis(arylmethylidene)acetone, which has both of an excellent anti-tumor activity and a chemo-preventive activity. A bis(arylmethylidene)acetone (i.e., a derivative having a curcumin skeleton) which is an anti-tumor compound and has a chemo-preventive activity is synthesized and screened. A derivative having enhanced anti-tumor activity and chemo-preventive activity can be synthesized.

  要改善姜黄素的溶解度，以开发一种能够在低浓度下抑制各种癌细胞生长的抗肿瘤化合物。因此，披露了一种新型合成化合物，双(芳基甲基亚乙酮)，具有优异的抗肿瘤活性和化学预防活性。合成并筛选了一种双(芳基甲基亚乙酮)（即具有姜黄素骨架的衍生物），它是一种抗肿瘤化合物并具有化学预防活性。可以合成具有增强抗肿瘤活性和化学预防活性的衍生物。
• Intramolecular Chromium(II)-Catalyzed Pinacol Cross Coupling of 2-Methylene-α,ω-dicarbonyls
  作者：Ulrich Groth、Marc Jung、Till Vogel

  DOI：10.1055/s-2004-822895

  日期：——

  Using only 10% of CrCl2 as catalyst, manganese-powder as reducing agent and TMSCl as scavenger, 2-methylene-α,ω-di­aldehydes and -ketones can be coupled to form cyclic diols dia­stereoselectively. The diastereomeric excess strongly depends on the ring size and the substituents of the ω-carbonyl group. The greater the ring size the higher diastereoselectivities are observed. In all cases cis-diols are preferentially formed.

  仅使用CrCl2的10%作为催化剂、锰粉作为还原剂和TMSCl作为清除剂，2-亚甲基-α,ω-二醛和二酮可以立体选择性地耦合形成环状二醇。立体异构过量强烈依赖于环的大小和ω-羰基的取代基。环越大，观察到的立体选择性越高。在所有情况下，优先形成顺式二醇。
• Kumulierte Ylide XIX.¹Acylphosphoniumylide durch kettenverlängernde Difunktionalisierung von Grignard-Verbindungen mit Ketenylidentriphenylphosphoran. Anwendung zur Synthese (<i>E</i>)-α,β-ungesättigter-Ketone und der Königinsubstanz
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Martin Schmidt、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1988-27461

  日期：——

  Cumulated Ylides XIX.1 Chain-lengthening Difunctionalization of Grignard Compounds by Reaction with Ketenylidenetriphenylphosphorane. A New Route to (E)-α,β- Unsatured Ketones and the Queen Substance2 The reaction of Grignard compounds with ketenylidenetriphenylphosphorane and subsequent hydrolysis yields 2-oxoalkylidenetriphenylphosphoranes. The latter undergo Wittig reaction, whereby (E-α,β-unsaturated ketones are obtained. An application of this strategy to the synthesis of carbonyl homologues of Lepidoptera pheromones and the queen substance is shown.

  累积叶立德 XIX.1 通过与酮烯亚基三苯基膦的反应延长Grignard化合物的链并赋予双功能化。 (E)-α,β-不饱和酮的新路径和女王物质2 Grignard化合物与酮烯亚基三苯基膦反应并随后水解生成2-氧代烷亚基三苯基膦。后者进行Wittig反应，从中获得(E)-α,β-不饱和酮。这种策略应用于合成鳞翅目昆虫信息素的羰基同系物和女王物质的一个例子。
• REACTIONS OF OZONIDES: IV. OZONIZATION OF ALKYLCYCLOALKENES
  作者：D. G. M. Diaper

  DOI：10.1139/v66-421

  日期：1966.12.1

  Oxidative ozonolysis of some 1-alkylcyclopentenes, 1-alkylcyclohexenes, and 1-methylcycloheptene gives keto acids (RCO(CH₂)_nCOOH) and by-product derived esters now identified as RCO(CH₂)_nCOO(CH₂)_nCOR. The mechanisms of formation of esters from zwitterion and carbonyl intermediates are discussed in terms of dimeric zwitterions. Cycloalkanones also present in the neutral by-product are attributed to alkylidenecycloalkanes.

  一些1-烷基环戊烯、1-烷基环己烯和1-甲基环庚烯的氧化臭氧裂解产生酮酸（RCO(CH₂)_nCOOH）和副产物衍生的酯，现在被确认为RCO(CH₂)_nCOO(CH₂)_nCOR。从带电离子和羰基中间体形成酯的机制是根据二聚带电离子来讨论的。中性副产物中还存在环烷酮，这些环烷酮被归因于烷基烯环烷烃。
• Synthesis of macrolides with N-containing (azine or hydrazide) groups
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、G. R. Mingaleeva、R. R. Muslukhov、E. M. Vyrypaev、E. G. Galkin、S. P. Ivanov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-009-9406-y

  日期：2009.7

  Potentially useful 17-, and 22÷25-membered macrolides containing azine or hydrazide groups were synthesized from tetrahydropyran via [1+1]-condensation at room temperature of 7-oxooctyl-7-oxooctanoate, which was obtained via Tishchenko reaction from 7-oxooctanal, with hydrazine hydrate and hydrazides of several dicarboxylic acids.

  潜在有用的17和22至25个成员的含有亚胺或肼类基团的巨环化合物是通过在室温下对7-氧辛基-7-氧辛酸酯进行[1+1]缩合反应合成的，7-氧辛醛通过Tishchenko反应获得，并与水合肼及几种二羧酸的肼类化合物反应。