3-(2-oxopropyl)cycloheptanone | 66921-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-oxopropyl)cycloheptanone
• 英文别名: Cycloheptanone, 3-(2-oxopropyl)-；3-(2-oxopropyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 66921-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BOELKTAUJTUZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Prop-2-enyl 3-oxo-2-(3-oxocycloheptyl)butanoate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3-(2-oxopropyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的脱羧质子化方案方便地合成3-取代的环烷酮

  摘要：

  我们开发了一种通过Pd催化的脱羧质子化方案在2-cycloalken-1-ones的β位引入–CH 2 EWG部分的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.014

文献信息

• Regioselective Robinson Annulation Realized by the Combined Use of Lithium Enolates and Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)
  作者：Susumu Saito、Itsuro Shimada、Yusuke Takamori、Michiaki Tanaka、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.70.1671

  日期：1997.7

  enolates derived from ketones to a variety of α,β-unsaturated ketones was realized in the presence of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). In this reaction, ATPH can be used as a carbonyl protector of α,β-unsaturated carbonyl substrates upon complexation, which facilitates the regioselective 1,4-addition of lithium enolates to Michael acceptors. Similarly, dianions of β-dicarbonyl compounds undergo

  在三（2,6-二苯酚）铝（ATPH）存在下，实现了衍生自酮的烯醇锂与各种α,β-不饱和酮的迈克尔加成。在该反应中，ATPH 在络合后可用作 α,β-不饱和羰基底物的羰基保护剂，这促进了烯醇锂与迈克尔受体的区域选择性 1,4-加成。同样，β-二羰基化合物的二价阴离子使用ATPH作为反应的有效促进剂，顺利地进行迈克尔加成。随后的区域选择性、分子内醛醇缩合也被证明，导致双环碳环系统。通常在质子介质中进行的罗宾逊环化很难获得这样的系统。
• Décomposition du percarbonate de o,o-t-butyle et o-isopropényle en solution—2
  作者：R. Jaouhari、B. Mailllard、C. Filliatre、J.J. Villenave

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88563-x

  日期：1983.1

  The decomposition of O,O-tert-butyl and O-isopropenyl peroxycarbonate in cyclanones and oxacylanes leads to acetonylated derivatives of these solvents. Although the reaction mechanism involves in both cases the addition of free radicals derived from solvent to the double bond of the peroxycarbonate, the orientation of the whole process depends on the solvent. In the case of oxacyclanes the relative

  O，O-叔胺的分解环烷酮和氧杂戊环中的-丁基和O-异丙烯基过氧碳酸酯会导致这些溶剂的乙酰化衍生物。尽管在两种情况下，反应机理都涉及将源自溶剂的自由基添加到过氧碳酸酯的双键中，但是整个过程的方向取决于溶剂。在乙腈的情况下，相对于α-，β-和γ-（相对于杂原子）的乙酰化产物的相对比例可能表示叔丁氧基与溶剂中不同碳原子的反应性。相反，在环烷酮的情况下，转移反应是从β-或γ自由基（就羰基而言）到其他溶剂分子的α-碳原子以及α-，β-和γ-乙酰化的相对比例而发生的产品取决于过氧碳酸盐的浓度：高浓度时，形成约25％的β和γ异构体; 当其低时，仅获得α异构体。
• HOUSE H. O.; LEE T. V., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2819-2824
  作者：HOUSE H. O.、 LEE T. V.

  DOI：——

  日期：——
• HOUSE H. O.; KLESCHICK W. A.; ZAIKO E. J., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3653-3661
  作者：HOUSE H. O.、 KLESCHICK W. A.、 ZAIKO E. J.

  DOI：——

  日期：——
• Expedient synthesis of 3-substituted cycloalkanones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol
  作者：Se Hee Kim、Eun Sun Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.014

  日期：2009.11

  We developed an efficient method for the introduction of –CH2EWG moiety at the β-position of 2-cycloalken-1-ones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol.

  我们开发了一种通过Pd催化的脱羧质子化方案在2-cycloalken-1-ones的β位引入–CH 2 EWG部分的有效方法。