(2R,3S,5R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]oxolane | 194720-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,5R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]oxolane
• CAS: 194720-04-2
• 化学式: C₃₃H₄₄O₄S
• 分子量: 536.776
• InChiKey: IBHMJQRCVSHBNL-BNVYQXIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]oxolane 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,14R)-(2E,6E,10E)-17-oxo-3,7,11-trimethyl-16-oxabicyclo[12.3.0]heptadeca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  Specific C−C Bond Construction by Remote C−H Activation:  Synthesis of (−)-trans-Cembranolide

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-trans-cembranolide (1), isolated from Sinularia mayi Luttschw., is described. The key step in the synthesis is the diastereoselective Rh-mediated cyclization of the enantiomerically pure diazo ester 4 to the tetrahydrofuran 3a.

  DOI：

  10.1021/jo971065w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Rh₂(Oct)4 、 4-硝基苯磺酸 、 sodium methylate 、 亚甲兰 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.83h， 生成 (2R,3S,5R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  Specific C−C Bond Construction by Remote C−H Activation:  Synthesis of (−)-trans-Cembranolide

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-trans-cembranolide (1), isolated from Sinularia mayi Luttschw., is described. The key step in the synthesis is the diastereoselective Rh-mediated cyclization of the enantiomerically pure diazo ester 4 to the tetrahydrofuran 3a.

  DOI：

  10.1021/jo971065w

文献信息

• Specific C−C Bond Construction by Remote C−H Activation:  Synthesis of (−)-<i>trans</i>-Cembranolide
  作者：Douglass F. Taber、Ying Song

  DOI：10.1021/jo971065w

  日期：1997.9.1

  The first total synthesis of (-)-trans-cembranolide (1), isolated from Sinularia mayi Luttschw., is described. The key step in the synthesis is the diastereoselective Rh-mediated cyclization of the enantiomerically pure diazo ester 4 to the tetrahydrofuran 3a.