stolonidiol | 112661-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: stolonidiol
• 英文别名: 2-[(1R,3R,5S,7S,13S,16S)-5-(hydroxymethyl)-13-methyl-10-methylidene-2,6-dioxatetracyclo[11.3.0.01,3.05,7]hexadecan-16-yl]propan-2-ol
• CAS: 112661-59-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: AIGZUIVVXKXMDB-WZLKLWACSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stolonidiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [(2R,4S,6S,12R)-4-(acetyloxymethyl)-12-methyl-9-methylidene-15-prop-1-en-2-yl-5-oxatricyclo[10.3.0.04,6]pentadec-1(15)-en-2-yl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bioactive marine diterpenoids from japanese soft coral of Clavularia sp.

  摘要：

  从日本软珊瑚属（Clavularia）中分离出了三种新的具有生物活性的海洋二萜类化合物：匍匐茎二醇（1）、匍匐茎二醇单乙酸酯（2）和匍匐茎二酮（3）。根据光谱数据，包括二维核磁共振、化学反应和/或 X 射线晶体分析，阐明了这些二萜类化合物的结构。化合物 1 和 2 对 P388 白血病细胞具有很强的细胞毒性，而化合物 3 在海胆受精卵试验中具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2840
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 四溴化碳 、 二氧化碳 、 Ca(COCl)2 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 stolonidiol
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类甾烷二醇的全合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02032-9

文献信息

• Stolonidiol, a new marine diterpenoid with a strong cytotoxic activity from the Japanese soft coral
  作者：Kenichiro Mori、Kazuo Iguchi、Nobuko Yamada、Yasuji Yamada、Yoshinobu Inouye

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96810-2

  日期：1987.1

  Structures of stolonidiol (1) and stolonidiol monoacetate (2), new marine diterpenoids with a strong cytotoxic activity from the Japanese soft coralClavularia sp., were established by means of spectroscopic analyses, chemical reactions, and X-ray crystallographic analysis.

  通过光谱分析，化学反应和X射线晶体学分析，建立了日本软珊瑚Clavularia sp。产生的具有强细胞毒性活性的新型海洋二萜类化合物-甾烷二醇（1）和甾烷二醇单乙酸酯（2）的结构。
• MORI, KENICHIRO;IGUCHI, KAZUO;YAMADA, NOBUKO;YAMADA, YASUJI;INOUYE, YOSHI+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5673-5676
  作者：MORI, KENICHIRO、IGUCHI, KAZUO、YAMADA, NOBUKO、YAMADA, YASUJI、INOUYE, YOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENICHIRO;IGUCHI, KAZUO;YAMADA, NOBUKO;YAMADA, YASUJI;INOUYE, YOSHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2840-2852
  作者：MORI, KENICHIRO、IGUCHI, KAZUO、YAMADA, NOBUKO、YAMADA, YASUJI、INOUYE, YOSHI+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of marine diterpenoid stolonidiol
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tomohiro Baba、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02032-9

  日期：2001.12

  Marine dolabellane diterpenoid stolonidiol was synthesized from l-ascorbic acid. The method for this total synthesis involves formation of the bicyclo[2.2.1]heptane derivative using a diastereoselective sequential Michael reaction, formation of cyclopentane derivative by the retro-aldol reaction and construction of an 11-membered carbocyclic ring through the intramolecular Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。
• Bioactive marine diterpenoids from japanese soft coral of Clavularia sp.
  作者：KENICHIRO MORI、KAZUO IGUCHI、NOBUKO YAMADA、YASUJI YAMADA、YOSHINOBU INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.36.2840

  日期：——

  Three new bioactive marine diterpenoids, stolonidiol (1), stolonidiol monoacetae (2), and claenone (3), were isolated from Japanese soft coral of the genus Clavularia. The structures of these diterpenoids were elucidated on the basis of spectroscopic data including two-dimensional nuclear magnetic resonance, chemical reactions, and/or X-ray crystallographic analysis. Compounds 1 and 2 showed a strong cytotoxic activity against P388 leukemia cells, and 3 was inhibitory in the fertilized sea urchin egg assay.

  从日本软珊瑚属（Clavularia）中分离出了三种新的具有生物活性的海洋二萜类化合物：匍匐茎二醇（1）、匍匐茎二醇单乙酸酯（2）和匍匐茎二酮（3）。根据光谱数据，包括二维核磁共振、化学反应和/或 X 射线晶体分析，阐明了这些二萜类化合物的结构。化合物 1 和 2 对 P388 白血病细胞具有很强的细胞毒性，而化合物 3 在海胆受精卵试验中具有抑制作用。