(1S)-podocarpic acid | 468-78-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-podocarpic acid
• 英文别名: Podocarbic Acid；(1S,4aS)-6-hydroxy-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 468-78-0；5947-49-9；15292-90-7；35949-23-6；50395-37-4；109251-57-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: VJILEYKNALCDDV-XMKPYSNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-196 °C (lit.)
• 比旋光度：
  20546 +165° (c = 4 in abs ethanol)
• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥ 100 mg/mL（364.50 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Podocarpic acid 是一种天然产物，能激活 TRPA1，具有多种功效。

体外研究

Podocarpic acid anhydride 在 HEK-293 细胞中作为 LXRalpha 和 beta 受体的激动剂，其作用为 1 nM，并显示出比自然配体 22-(R)-羟基胆固醇高出 8-10 倍的活性。

体内研究

Podocarpic acid 在秀丽隐杆线虫（C. elegans）中激活 SKN-1，类似于已知 Nrf2 激活剂 α-硫辛酸（LA）。Podocarpic acid 或 LA 引起的 SKN-1 活化也需要 TRPodocarpic acid-1 的参与。在 glod-4; gst-4p::gfp 动物中，TRPodocarpic acid-1 精神突变体 knockdown 会降低 gst-4 表达至野生型水平。补充 Podocarpic acid 和 LA 可产生显著的钙离子（Ca²⁺）通量，并且当存在 Ca²⁺ 不可渗透的 TRPodocarpic acid-1E1018A 离子通道时，这种通量会显著减少，表明 TRPodocarpic acid-1 激活对于这些药物的功能至关重要。最后，补充 Podocarpic acid 和 LA 可缓解 glod-4 动物的生化表型，使高内源性 MG 和 GO 回归至接近野生型水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (1S)-podocarpic acid 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (C5H5)MoCo2(CO)8CCO2-podocarpate
  参考文献：
  名称：

  Sutin, Karen A.; Li, Lijuan; Frampton, Christopher S., Organometallics, 1991, vol. 10, # 7, p. 2362 - 2370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Protein Kinase Inhibitors and Methods for Identiying Same
  申请人：Lawrence S. David

  公开号：US20070254312A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Inhibitors of protein kinase C (PKC)α, PKCδ and PKCζ are provided which are selective for those PKC isotypes. Combinatorial libraries for identifying protein kinases are also provided, as are methods of identifying protein kinases using those libraries. Additionally, methods of treating a mammal having a deleterious condition, where the condition is dependent on a protein kinase for induction or severity, are provided. Methods of inhibiting protein kinases are also provided.

  提供了特异性作用于蛋白激酶C（PKC）α、PKCδ和PKCζ的抑制剂，以及用于识别蛋白激酶的组合化学文库，以及利用这些文库识别蛋白激酶的方法。此外，还提供了用于治疗患有依赖蛋白激酶诱导或严重性的有害状况的哺乳动物的方法。同时还提供了抑制蛋白激酶的方法。
• BIS-OCTAHYDROPHENANTHRENE CARBOXAMIDES AND PROTEIN CONJUGATES THEREOF
  申请人：REGENERON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20220112158A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of diseases and disorders associated with the liver X receptor, including bis-octahydrophenanthrene carboxamides and protein (e.g., antibody) drug conjugates thereof.
• Sutin, Karen A.; Li, Lijuan; Frampton, Christopher S., Organometallics, <hi>1991</hi>, vol. 10, # 7, p. 2362 - 2370
  作者：Sutin, Karen A.、Li, Lijuan、Frampton, Christopher S.、Sayer, Brian G.、McGlinchey, Michael J.

  DOI：——

  日期：——