2-(dimethylamino)-1-o-tolylethanone | 31543-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-1-o-tolylethanone
• 英文别名: o-Methyl-ω-dimethylaminoacetophenon；2-(Dimethylamino)-1-(2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 31543-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: LEBVQNSTZWNCLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylamino)-1-o-tolylethanone 、 ethyl 1-(4-bromophenyl)allyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-(dimethylamino)-1-(2-methylphenyl)pent-4-en-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  串联催化烯丙基胺化和叔胺的 [2,3]-Stevens 重排

  摘要：

  我们开发了涉及叔氨基酯和烯丙基碳酸酯的催化烯丙基胺化，这是在金属催化烯丙基取代化学中使用叔胺作为分子间亲核试剂的第一个例子。该过程用于串联铵叶立德生成/[2,3]-重排反应，其形式上代表钯催化的史蒂文斯重排。低催化剂负载量和温和的反应条件与前所未有的叶立德铵功能底物范围相容，并且以高产率和非对映选择性生成产物。机理研究表明铵中间体的可逆形成。

  DOI：

  10.1021/ja204717b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-O-甲苯基-乙酮 、 二甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到2-(dimethylamino)-1-o-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  串联催化烯丙基胺化和叔胺的 [2,3]-Stevens 重排

  摘要：

  我们开发了涉及叔氨基酯和烯丙基碳酸酯的催化烯丙基胺化，这是在金属催化烯丙基取代化学中使用叔胺作为分子间亲核试剂的第一个例子。该过程用于串联铵叶立德生成/[2,3]-重排反应，其形式上代表钯催化的史蒂文斯重排。低催化剂负载量和温和的反应条件与前所未有的叶立德铵功能底物范围相容，并且以高产率和非对映选择性生成产物。机理研究表明铵中间体的可逆形成。

  DOI：

  10.1021/ja204717b