2-氨基苯乙酮 | 613-89-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基苯乙酮
• 中文别名: Α-氨基苯乙酮；乌苯美司中间体-4
• 英文名称: 2-Aminoacetophenone
• 英文别名: 2-amino-1-phenylethan-1-one；phenacylamine；2-amino-1-phenylethanone
• CAS: 613-89-8
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD00064391
• 分子量: 135.166
• InChiKey: HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20°C
• 沸点：
  97-99@1mm
• 密度：
  1.118
• 闪点：
  112°C
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  2156
• 稳定性/保质期：
  1. 具有刺激性，口服有害，使用时应避免吸入本品的粉尘，避免与眼睛及皮肤接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存，并避免光照。

制备方法与用途

2-氨基苯乙酮是一种酮类有机化合物，可用作检测乙酰乙酸的试剂，并广泛应用于有机合成。该物质属于有毒物品，具有高毒性。

急性毒性

• 大鼠口服 LD50：381 毫克/公斤
• 小鼠口服 LD50：596 毫克/公斤

可燃性危险特性 2-氨基苯乙酮为可燃物质。燃烧时会产生有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性 应存放在通风良好、低温干燥的地方。

灭火剂 使用干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯乙酮 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-甲基-5-苯基-噁唑
  参考文献：
  名称：

  1,3-Oxazole-based selective picomolar inhibitors of cytosolic human carbonic anhydrase II alleviate ocular hypertension in rabbits: Potency is supported by X-ray crystallography of two leads

  摘要：

  Two lead 1,3-oxazole-based carbonic anhydrase inhibitors (CAIs) earlier identified as selective, picomolar inhibitors of hCA II (a cytosolic target for treatment of glaucoma) have been investigated further. Firstly, they were found to be conveniently synthesized on multigram scale, which enables further development. These compounds were found to be comparable in efficacy to dorzolamide eye drops when applied in the eye drop form as well. Finally, the reasons for unusually high potency of these compounds became understood from their high-resolution X-ray crystallography structures. These data significantly expand our understanding of heterocycle-based primary sulfonamides, many of which have recently emerged from our labs - particularly, from the corneal permeability standpoint. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.054
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰硝基甲烷 在 氢气 作用下， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient palladium and ruthenium nanocatalysts stabilized by phosphine functionalized ionic liquid for selective hydrogenation

  摘要：

  钯和钌纳米颗粒由新型膦功能化离子液体稳定，最初被用作优秀的化学选择性加氢催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra01893e
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二氯-5-[哌啶磺酰基] 苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-氨基苯乙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到N-(2-phenyl-2-oxo-ethyl) 2,4-dichloro-5-[piperidinosulfonyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOSULPHONAMIDE AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] COMPOSES THERAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2004092135A3

文献信息

• [EN] AMINO-HETEROARYL 7-HYDROXY-SPIROPIPERIDINE INDOLINYL ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES D'AMINO-HÉTÉROARYLE 7-HYDROXYSPIROPIPÉRIDINE INDOLINYLE DU RÉCEPTEUR P2Y1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014022253A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention provides compounds of Formula (I): as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are antagonists of P2Y1 receptor which may be used as medicaments.

  本发明提供了如规范中定义的Formula (I)的化合物，以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是P2Y1受体的拮抗剂，可用作药物。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• PYRAZOLYL-CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US20200247815A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to pyrazolyl-containing tricyclic derivative, a preparation method therefor and the use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as shown in the general formula (I), a preparation method therefor and a pharmaceutical composition containing the compound, and the use thereof as a protease such as ERK (MAPK) inhibitor in the treatment of cancers, bone diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, nervous system diseases, metabolic diseases, respiratory diseases and heart diseases, wherein the definition of each substituent in the general formula (1) is the same as defined in the description.

  本发明涉及吡唑基含有的三环衍生物，其制备方法及其用途。具体而言，本发明涉及一种如通式(I)所示的化合物，其制备方法及含有该化合物的药物组合物，以及将其用作蛋白酶，如ERK（MAPK）抑制剂，用于治疗癌症、骨疾病、炎症性疾病、免疫疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、呼吸系统疾病和心脏疾病，其中通式（1）中每个取代基的定义与描述中定义的相同。
• Validation of Phosphodiesterase-10 as a Novel Target for Pulmonary Arterial Hypertension via Highly Selective and Subnanomolar Inhibitors
  作者：Yi-You Huang、Yan-Fa Yu、Chen Zhang、Yiping Chen、Qian Zhou、Zhuoming Li、Sihang Zhou、Zhe Li、Lei Guo、Deyan Wu、Yinuo Wu、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00224

  日期：2019.4.11

  phosphodiesterase-10 (PDE10) was reported to be a promising target for PAH based on the studies with a nonselective PDE inhibitor papaverine, but little progress has been made to confirm the practical application of PDE10 inhibitors. To validate whether PAH is ameliorated by PDE10 inhibition rather than other PDE isoforms, here we report an integrated strategy to discover highly selective PDE10 inhibitors as chemical

  肺动脉高压（PAH）导致肺血管阻力的病理性增加，导致右心衰竭和最终死亡。以前，基于对非选择性PDE抑制剂罂粟碱的研究，据报道磷酸二酯酶10（PDE10）是PAH的有希望的靶标，但在确认PDE10抑制剂的实际应用方面进展甚微。为了验证PAH是否可通过PDE10抑制而不是其他PDE亚型得到改善，在此我们报告了一项综合策略，以发现高选择性PDE10抑制剂作为化学探针。结构优化产生了PDE10抑制剂2b，具有亚纳摩尔亲和力和对其他PDE的> 45,000倍的良好选择性。PDE10-2b配合物的共晶体结构显示2b和Tyr693之间重要的H键相互作用。最后，化合物2b显着降低了PAH大鼠的动脉压，因此验证了PDE10作为新型抗PAH靶标的潜力。这些发现表明，PDE10抑制可能是PAH的可行治疗选择。
• Substituted uracil derivatives as potent inhibitors of poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP-1)
  作者：Henning Steinhagen、Michael Gerisch、Joachim Mittendorf、Karl-Heinz Schlemmer、Barbara Albrecht

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00602-9

  日期：2002.11

  A new class of PARP-1 inhibitors, namely substituted fused uracil derivatives were synthesised. Starting from a derivative with an IC(50)=2microM the chemical optimisation program led to compounds with more than a 100-fold increase in potency (IC(50)<20nM). Additionally, physicochemical and pharmacokinetic properties were evaluated. It could be shown that compounds bearing a piperazine or phenyl substituted

  合成了一类新的PARP-1抑制剂，即取代的稠合尿嘧啶衍生物。从IC（50）= 2microM的衍生物开始，化学优化程序导致化合物的效力增加了100倍以上（IC（50）<20nM）。另外，评估了理化和药代动力学性质。可以证明带有哌嗪或苯基取代的βAla-Gly侧链的化合物表现出最佳的整体性能。

表征谱图