2-甲基-5-苯基-噁唑 | 3969-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-5-苯基-噁唑
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyloxazole
• CAS: 3969-09-3
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD00047051
• 分子量: 159.188
• InChiKey: PXBSHTWLLVDXIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  255.5 °C(Press: 748 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  |-20°C|

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-噁唑 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (R,R)-2,2″-bis[(S)-1-diphenylphosphinoethyl]-1,1″-biferrocene 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以36%的产率得到(R)-2-methyl-5-phenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 2-甲基-5-苯基-噁唑
  参考文献：
  名称：

  （3-甲基-2 H-叠氮基-2-基）-苯甲酮的光解：三重态乙烯基硝烯中间体的直接检测

  摘要：

  的光反应（3-甲基-2- ħ -azirin -2-基）-phenylmethanone，1，是依赖于波长的（辛格等。J.上午 化学 Soc。 1972年，94，1199年至1206年）。短波长的辐射产生2P，而更长的波长产生3P。的激光闪光光解1在乙腈使用355纳米的激光形成其三线态的酮（T 1K，宽吸收带λ最大〜390-410纳米，τ〜90纳秒），其切割和产量三重vinylnitrene 3（宽吸收带λ最大〜380–400 nm，τ= 2μs）。计算（B3LYP / 6-31 + G（d））显示T 1K为1处于其基态上方67 kcal / mol（S 0）并且具有长的C-N键（1.58），和所计算出的过渡状态，以形成3只有1千卡/摩尔在能量高于T 1K的1。计算结果表明3具有明显的1,3-碳亚氨基双自由基特性，这解释了3与氧有效反应并通过系统间相交至单线态表面而衰减的原因。在14 K

  DOI：

  10.1021/jo200877k

文献信息

• [EN] 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHENYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-BENZYL-2-IMINO-4-PHÉNYL-5-OXOIMIDAZOLIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2019075291A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herin. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS symptoms in a mammal using compounds of Formula I.

  这项发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，使用如下式化合物治疗HIV病毒的增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法。
• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Synthesis of Highly Substituted Oxazoles through Iodine(III)-Mediated Reactions of Ketones with Nitriles
  作者：Akio Saito、Nao Hyodo、Yuji Hanzawa

  DOI：10.3390/molecules170911046

  日期：——

  trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) or bis(trifluoromethane-sulfonyl)imide (Tf2NH), iodosobenzene (PhI=O) efficiently promoted the reactions of dicarbonyl compounds as well as monocarbonyl compounds with nitriles to give 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole in a single step under the mild conditions.

  在三氟甲磺酸 (TfOH) 或双（三氟甲磺酰基）酰亚胺 (Tf2NH) 存在下，碘代苯 (PhI=O) 有效地促进了二羰基化合物以及单羰基化合物与腈的反应，生成 2,4-二取代和 2 ,4,5-三取代恶唑在温和条件下一步完成。
• Strategic Approach on <i>N</i> -Oxides in Gold Catalysis - A Case Study
  作者：Jasmin Schießl、Philipp M. Stein、Judith Stirn、Kirsten Emler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201801007

  日期：2019.2.19

  An extensive kinetic study of selected key reactions of (oxidative) gold catalysis concentrates on the decrease of the catalytic activity due to inhibition of the gold(I) catalyst caused by pyridine derivatives that are obtained as by‐products if N‐oxides are applied as oxygen donors. The choice of the examined pyridine derivatives and their corresponding N‐oxides has been made regardless of their

  对（氧化）金催化的选定关键反应的广泛动力学研究集中在催化活性的降低，这是由于吡啶衍生物引起的金（I）催化剂的抑制，如果使用N氧化物作为副产物获得的吡啶衍生物氧气供体。不管它们的市售性如何，都已对受检吡啶衍生物及其相应的N-氧化物进行了选择。特别注意的是迄今为止在大多数反应筛选中都被忽略的实际益处。用GC和1监测测试反应1 H NMR光谱。所接收的反应常数提供了关于杂环的电子结构与催化活性之间的相关性的信息。根据收集的动力学数据，有可能开发出一套基本的三种N氧化物，这些氧化物必须在进一步的氧化金（I）催化反应中加以考虑。
• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS QUINAZOLINONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014036022A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds of Formula I are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I的化合物是坦克酶的有用抑制剂。公式I的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。

表征谱图