2-氨基苯酚 | 95-55-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苯酚
• 中文别名: 邻氨基苯酚；美沙拉嗪杂质C；邻氨基酚；邻羟基苯胺；2-氨基酚
• 英文名称: 2-amino-phenol
• 英文别名: 1,2-aminophenol；o-aminophenol；ortho-aminophenol；2-hydroxyaniline；o-hydroxyaniline；aminophenol；o‐aminophenol；2-Aminophenol
• CAS: 95-55-6
• 化学式: C₆H₇NO
• mdl: MFCD00007690
• 分子量: 109.128
• InChiKey: CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  164 °C (11.2515 mmHg)
• 密度：
  1.328
• 闪点：
  168 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为17 克/升 (20°C)
• LogP：
  0.620
• 物理描述：
  O-aminophenol appears as off-white crystals or beige powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Crystals, rapidly becoming brown
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.77
• 蒸汽压力：
  5X10-4 Hg at 25 °C (est)
• 水溶性：
  -0.72
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：强氧化剂、酰基氯、酸酐、酸类、氯仿。 3. 应避免的条件：受热。 4. 聚合危害：不聚合。
• 自燃温度：
  190 °C
• 分解：
  170-174 °C
• 解离常数：
  pK1 = 4.72 at 21 °C; pK2 = 9.71 at 22 °C
• 碰撞截面：
  118.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1251;1242;1242

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

给予家兔（未提供品种和性别）单次口服剂量1克，24小时内尿液中回收率为给药剂量的95%：11%未变化的邻氨基酚，2-4%乙酰氨基酚，15%氨基酚硫酸盐，52%氨基酚基葡萄糖苷酸，13%乙酰氨基酚基葡萄糖苷酸。

Recovery in urine for 24 hr of a single oral dose of 1 g in rabbits (strain and sex not given) was 95% of the administered dose: 11% unchanged o-aminophenol, 2-4% acetamidophenol, 15% aminophenolsulfate, 52% aminophenylglucuronide, 13% acetamidophenylglucuronide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在兔体内产生3-氨基乙酰胆碱；在豚鼠、小鼠、兔体内产生邻-氨基苯基-β-葡萄糖醛酸苷；在兔和小鼠体内产生邻-氨基苯基硫酸盐；在兔体内可能产生4-氨基间苯二酚。

Yields 3-aminoacetechol in rabbit; yields o-aminophenyl-beta-glucuronide in guinea pig, mouse, rabbit; yields o-aminophenylsulfate in rabbit, mouse; yields 4-aminoresorcinol probably in rabbit.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在兔体内产生3-氨基乙酰胆碱。在豚鼠、小鼠、兔体内产生o-氨基苯基-β-d-葡萄糖苷酸。/根据表格/

Yields 3-aminoacetechol in rabbit. Yields o-aminophenyl-beta-d-glucuronide in guinea pig, mouse, rabbit. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在兔子和老鼠中产生邻氨基苯磺酸。在兔子中可能产生4-氨基间苯二酚。/根据表格/

Yields o-aminophenyl sulfate in rabbit, mouse. Yields 4-aminoresorcinol probably in rabbit. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

2-氨基苯酚与成人和胎儿血红蛋白相互作用，形成高铁血红蛋白。与它的同分异构体3-氨基苯酚和4-氨基苯酚相比，2-氨基苯酚在形成高铁血红蛋白方面最有效。由于高铁血红蛋白不能像血红蛋白那样结合氧气，高铁血红蛋白水平升高会导致一种称为高铁血红蛋白血症的条件，这可能导致组织缺氧。(L1613, A2862)

2-Aminophenol interacts with both adult and fetal hemoglobin, forming methemoglobin. In comparison to its isomers, 3-aminophenol and 4-aminophenol, 2-aminophenol is the most effective in forming methemoglobin. Since methemoglobin cannot bind oxygen like hemoglobin can, elevated levels of methemoglobin cause a condition called methemoglobinemia, which can result in tissue hypoxia. (L1613, A2862)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

2-氨基苯酚可能作为皮肤致敏剂，引起接触性皮炎。此外，吸入大量可能引起高铁血红蛋白血症和支气管哮喘。(T21)

2-Aminophenol may act as a skin sensitizer and cause contact dermatitis. In addition, inhalation of large amounts can cause methemoglobinemia and bronchial asthma. (T21)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入、经皮肤吸收和吸入其气溶胶进入人体。

The substance can be absorbed into the body by ingestion, through the skin and by inhalation of its aerosol.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

口服（L138）；吸入（L138）

Oral (L138) ; inhalation (L138)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

给予家兔（未提供品种和性别）单次口服1克剂量的药物后，24小时内尿液中回收的药物量为给药剂量的95%...

Recovery in urine for 24 hr of a single oral dose of 1 g in rabbits (strain and sex not given) was 95% of the administered dose ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

这种物质可以通过摄入、透过皮肤和吸入其气溶胶被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion, through the skin and by inhalation of its aerosol.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/22,R68
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29222900
• 危险品运输编号：
  UN 2512 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  SJ4950000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存时应注意以下事项：存放在阴凉、通风良好的仓库中，并远离火源和热源。包装需密封保存，与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，禁止混合存储。配备适当种类和数量的消防设备。储区应准备好合适的材料以收集泄漏物。

SDS

国标编号:	61720
ＣＡＳ:	95-55-6
中文名称:	2-氨基苯酚
英文名称:	2-aminophenol；0-aminophenol
别 名:	邻氨基(苯)酚
分子式:	C 6 H 7 NO；HOC 6 H 4 NH 2
分子量:	109.12
熔 点:	170～174℃
密 度:
蒸汽压:
溶解性:	微溶于水
稳定性:	稳定，不聚合
外观与性状:	白色或浅灰色结晶粉末
危险标记:	15(有害品，远离食品)
用 途:	用于制造染料、药物、塑料固化剂

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入。 健康危害：本品属致敏物质，能引起支气管哮喘及接触过敏性皮炎，吸入过量的氨基苯酚粉尘，引起高铁血红蛋白血症。 二、毒理学资料及环境行为 急性毒性：LD501300mg/kg(大鼠经口) 微生物致突变性：鼠伤寒沙门氏菌：333µg/皿。 危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮化氮。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 极谱法(空气，苏联) 环境和废水试样中痕量2-、3-和4-氨基苯酚的电子浮获检测-GC测定[刊，日]/Osaki Y.；Matsueda T.//分析化学.-1988,37(2)-253～258 《分析化学文摘 》1992-1993 5.环境标准: 前苏联 水体中有害物质最高允许浓度 0.01mg/L 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器。穿一般工作服，不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，轩于袋中，转移至安全场所。大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖，减少飞散，然后收集回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩戴防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。 眼睛防护：可采用安全面罩。 防护服：穿工作服。 手防护：必要时戴防护手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。 三、急救措施： 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：担起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸通畅。如呼吸困难，给输氧，如呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质
纯品为白色针状结晶，遇光和在空气中逐渐变黑。它不溶于苯，但易溶于乙醇及水。

用途
邻氯基苯酚是生产除草剂噁唑禾草灵和杀虫剂伏杀硫磷的重要原料，也是染料中间体。此外，它还用于有机合成与染料制造，可以生产酸性媒介蓝R、硫化黄棕、荧光增白剂EBF等，并用作金、银的检定试剂。皮肤接触可能导致皮炎，引发高铁血红蛋白症和哮喘。

用途
该物质也可作为分析试剂及重氮染料和硫化染料的中间体。

生产方法
邻氯基苯酚可通过多种方法制备：以邻硝基酚为原料，采用硫化钠还原或氢气还原；亦可由邻硝基氯苯水解、还原制得。具体步骤如下：

1. 硫化钠还原法：在反应釜内加入邻硝基苯酚和硫化钠，在120～125℃下搅拌12小时，冷却后加盐酸酸化至pH＝6～7，析出的邻氨基酚和硫磺过滤、水洗并干燥得粗品，再用乙醇重结晶获得成品。

2. 催化加氢法：具体方法未详细列出。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠LD50: 1300毫克/公斤；口服-小鼠LD50: 1250毫克/公斤

刺激数据
眼睛接触-兔子100毫克，轻度

可燃性危险特性
可燃；燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性
库房应通风、低温干燥

灭火剂
干粉、泡沫、砂土，二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基苯并唑
  参考文献：
  名称：

  酸促进的N-（2-羟基苯基）烯酮的C–C双键的裂解，用于合成苯并恶唑

  摘要：

  已经开发了一种酸介导的N-（2-羟苯基）烯酮的C-C双键的选择性裂解，并形成了一个用于合成2-取代的苯并恶唑的新的C-O键。该方案在无过渡金属和氧化剂的条件下进行，具有宽泛的官能团耐受性。使用NCS或NFSI作为氧化剂释放2，2-二卤代-苯乙酮片段，也可以实现N-（2-羟基苯基）烯胺酮C-C双键的氧化裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130818
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium trimethylsilanethiolate 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reduction of aromatic nitro compounds to aromatic amines by sodium trimethylsilanethiolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00045a047
• 作为试剂：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonyl azide 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 copper(II) acetate monohydrate 、 2-氨基苯酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,4R,4aR,7aS)-2-(acetoxymethyl)-7-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-5-phenyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydropyrano[2,3-b]pyrrole-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化脱氮环化反应，得到吡咯啉融合的 N-糖苷

  摘要：

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02141

文献信息

• [EN] AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES D'AZAPYRIDONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010104818A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  MCHR1 antagonists are provided having the following Formula (I): A1 and A2 are independently C or N; E is C or N; Q1, Q2, and Q3 are independently C or N provided that at least one of Q1, Q2, and Q3 is N but not more than one of Q1, Q2, and Q3 is N; D1 is a bond, -CR8R9 X-, -XCR8R9-, -CHR8CHR9-, -CR10=CR10'-, -C≡C-, or 1,2-cyclopropyl; X is O, S or NR11; R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -OCF3, -OR12 and -SR12; G is O, S or -NR15; D2 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylcycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, lower cycloalkoxyalkyl or lower alkylcycloalkoxy or when G is NR15, G and D2 together may optionally form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; Z1 and Z2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, halo, -CF3, -OCONR14R14', -CN, -CONR14R14', -SOR12, -SO2R12, -NR14COR14', -NR14CO2R14', -CO2R12, NR14SO2R12 or COR12; R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -SR12, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, -CN, -CONR14R14', SOR12, SO2R12, NR14COR14', NR14CO2R12, CO2R12, NR14SO2R12 and -COR12; R8, R9, R10, R10', R11 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 is lower alkyl or lower cycloalkyl; R14 and R14' are independently H, lower alkyl, lower cycloalkyl or R14 and R14' together with the N to which they are attached form a ring having 4 to 7 atoms; and R15 is independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl. Such compounds are useful for the treatment of MCHR1 mediated diseases, such as obesity, diabetes, IBD, depression, and anxiety.

  MCHR1拮抗剂具有以下化学式（I）：A1和A2独立地为C或N；E为C或N；Q1、Q2和Q3独立地为C或N，但至少其中一个为N，但不超过一个为N；D1为键，-CR8R9 X-，-XCR8R9-，-CHR8CHR9-，-CR10=CR10'-，-C≡C-，或1,2-环丙基；X为O、S或NR11；R1、R2和R3独立地从氢、卤素、低烷基、低环烷基、-CF3、-OCF3、-OR12和-SR12组成的群体中选择；G为O、S或-NR15；D2为低烷基、低环烷基、低烷基环烷基、低环烷基烷基、低环烷氧基烷基或低烷基环烷氧基，或当G为NR15时，G和D2一起可以选择形成氮杂环丙烷、吡咯烷或哌啶环；Z1和Z2独立地为氢、低烷基、低环烷基、低烷氧基、低环烷氧基、卤素、-CF3、-OCONR14R14'、-CN、-CONR14R14'、-SOR12、-SO2R12、-NR14COR14'、-NR14CO2R14'、-CO2R12、NR14SO2R12或COR12；R5、R6和R7独立地从氢、低烷基、低环烷基、-CF3、-SR12、低烷氧基、低环烷氧基、-CN、-CONR14R14'、SOR12、SO2R12、NR14COR14'、NR14CO2R12、CO2R12、NR14SO2R12和-COR12组成的群体中选择；R8、R9、R10、R10'、R11独立地为氢或低烷基；R12为低烷基或低环烷基；R14和R14'独立地为H、低烷基、低环烷基或R14和R14'与其连接的N一起形成具有4至7个原子的环；R15独立地从氢和低烷基组成的群体中选择。这些化合物对于治疗MCHR1介导的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症性肠病、抑郁症和焦虑症非常有用。
• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropanol: A Recyclable Organocatalyst for<i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1055/s-2008-1067272

  日期：2008.10

  A simple and efficient protocol for the chemoselective mono-N-Boc protection of various structurally diverse amines with di-tert-butyl dicarbonate using 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as solvent and catalyst is described. The catalyst can be readily separated from the reaction products and recovered for direct reuse. No competitive side reactions such as formation of isocyanate, urea, and N,N-di-Boc were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc derivatives without oxazolidinone formation.

  描述了一种简单且高效的化学选择性单-N-Boc保护多种结构多样性胺类的方法，使用二叔丁基二碳酸酯和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和催化剂。催化剂可以轻易地从反应产物中分离并回收，以便直接重复使用。未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-Boc等竞争性副反应。α-氨基醇类在未形成恶唑烷酮的情况下获得了N-Boc衍生物。
• Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for Boc protection of amines
  作者：Jafar Akbari、Akbar Heydari、Leila Ma’mani、Seyed Hassan Hosseini

  DOI：10.1016/j.crci.2009.10.003

  日期：2010.5

  Résumé An efficient and practical protocol for the chemoselective N-Boc protection of various structurally different aryl, aliphatic and heterocyclic amines was carried out with (Boc)2O using protic 1, 1, 3, 3-tetra-methylguanidinium acetate (10 mol%) as recyclable catalyst under solvent free condition at ambient temperature. No competitive side reactions (isocyanate, urea and N, N-di-Boc) were observed. α-Amino alcohols afforded the N-Boc-derivative without oxazolidinone formation.

  简历 一种高效且实用的化学选择性N-Boc保护各种结构不同的芳基、脂肪族和杂环胺的协议，通过在无溶剂条件下使用质子化的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐（10 mol%）作为可回收催化剂，在室温下使用(Boc)2O进行。未观察到竞争性的副反应（异氰酸酯、脲和N,N-二Boc）。α-氨基醇提供了N-Boc衍生物而不形成噁唑烷酮。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。

表征谱图