2-氨基苯胂酸 | 2045-00-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苯胂酸
• 中文别名: 2-胺苯胂酸；邻氨基苯胂酸；邻阿散酸
• 英文名称: o-arsanilic acid
• 英文别名: o-Aminophenylarsonsaeure；o-aminophenylarsonic acid；2-aminophenylarsonic acid；2-Aminobenzolarsonsaeure；(2-aminophenyl)arsonic acid
• CAS: 2045-00-3
• 化学式: C₆H₈AsNO₃
• mdl: MFCD00007630
• 分子量: 217.056
• InChiKey: LQCOCUQCZYAYQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(lit.)
• 沸点：
  519.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79 g/cm3
• 溶解度：
  1MNH4OH：可溶50mg/mL，澄清至混浊（橙棕色）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也没有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25
• 危险品运输编号：
  2811
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900038
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S20/21,S28,S28A,S45,S60,S61
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途
在水杨醛的存在下，该方法可用于钪、钛、钍和钒的显色反应。
此外，在水杨醛的作用下，可以用于比色测定钪，并通过显色反应检测钛、钍和钡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯胂酸 在 盐酸 、 二氧化硫 、 potassium iodide 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-arsenoso-aniline
  参考文献：
  名称：

  Structural Modification of Aminophenylarsenoxides Generates Candidates for Leukemia Treatment via Thioredoxin Reductase Inhibition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01441
• 作为产物：
  描述：

  耐晒橙GR 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 trisodium arsenite 作用下， 生成 2-氨基苯胂酸
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 2208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the formation of the so-called arsanthrene
  作者：H. Vermeer、R.J.M. Weustink、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85020-6

  日期：1979.1

  The structure of Kalb's “arsanthrene oxide” and “arsanthrene” have been reinvestigated. The “arsanth-rene oxide” is monomeric and is therefore properly termed 5,10-epoxy-5,10-dihydroarsanthrene(6). A spectroscopic study of “arsanthrene” revealed that this compound has the dimeric structure 12 corresponding to the photodimer of anthracene. Mechanisms of formation of dimeric “arsanthrene” and the possible

  Kalb的“氧化蒽”和“氧化蒽”的结构已被重新研究。“氧化蒽氧化物”是单体的，因此被适当地称为5,10-环氧-5,10-二氢蒽并（6）。对“蒽蒽”的光谱研究表明，该化合物具有对应于蒽的光二聚体的二聚体结构12。讨论了二聚体“蒽”的形成机理以及二聚体“蒽”在高温下与亲二烯体的反应可能解离成其单体的机制。为了合成arsanthrene（企图7）由5,10-二氯-5,10- dihydroarsanthrene（脱卤5）是不成功的。记录了一些5,10-二氢蒽的质谱碎片图谱。
• Organic phenyl arsonic acid compounds with potent antileukemic activity
  作者：Xing-Ping Liu、Rama Krishna Narla、Fatih M Uckun

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00928-9

  日期：2003.2

  A series of 12 organic arsonic acid compounds has been synthesized and evaluated against human B-lineage (NALM-6) and T-lineage (MOLT-3) acute lymphoblastic leukemia (ALL) cell lines. The lead compounds 2-trichloromethyl-4-[4'-(4"-phenylazo)phenylarsonic acid]aminoquinazoline (compound 19, PHI-P518; IC(50)=1.1+/-0.5 microM against NALM-6 and 2.0+/-0.8 microM against MOLT-3) and 2-methylthio-4-(2'-phenylarsonic

  合成了一系列12种有机砷酸化合物，并针对人B谱系（NALM-6）和T谱系（MOLT-3）急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞系进行了评估。铅化合物2-三氯甲基-4- [4'-（4“-苯基偶氮）苯基ar磺酸]氨基喹唑啉（化合物19，PHI-P518; IC（50）=针对NALM-6和2.0 + / 1.1 microM -0.8 microM（针对MOLT-3）和2-甲硫基-4-（2'-苯基砷酸）氨基嘧啶（化合物15，PHI-P381; IC（50）= 1.5 +/- 0.3 microM（针对NALM-6和2.3 + / -0.5 microM（针对MOLT-3）在低微摩尔浓度下表现出强大的抗白血病活性。
• The novel thioredoxin reductase inhibitor A-Z2 triggers intrinsic apoptosis and shows efficacy in the treatment of acute myeloid leukemia
  作者：Dongdong Zhang、Yujiao Liu、Ziyi Luo、Yanling Chen、Anjie Xu、Yuxing Liang、Balu Wu、Xiqin Tong、Xiaoyan Liu、Hui Shen、Li Liu、Yongchang Wei、Haibing Zhou、Yi Liu、Fuling Zhou

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2019.11.013

  日期：2020.1

  as a promising approach to treating AML. Both arsenicals and azelaic acid (AZA) are thioredoxin reductase (TrxR) inhibitors and possess antileukemic effects. In this study, to exploit agents with higher potency and lower toxicity, we got some organic arsenicals and further synthesized a series of targeted compounds by binding AZA to organic arsenicals, and then screened the most effective one, N-(4-(1

  急性髓细胞性白血病（AML）患者的化学耐药性和高复发率与硫氧还蛋白（Trx）的过表达有关。因此，以Trx系统为目标已成为治疗AML的一种有前途的方法。砷和壬二酸（AZA）都是硫氧还蛋白还原酶（TrxR）抑制剂，并具有抗白血病作用。在这项研究中，为了开发具有更高效力和更低毒性的药物，我们获得了一些有机砷，并通过将AZA与有机砷结合而进一步合成了一系列目标化合物，然后筛选出最有效的N-（4-（1， 3，2-二硫杂萘烷-2-基）苯基）-壬二酰胺（A-Z2）。与AZA或砷剂相比，A-Z2对TrxR活性和AML细胞系具有更强的抑制作用。此外，与传统的化学治疗药物相比，A-Z2对健康细胞的毒性较小。A-Z2通过折叠线粒体膜电位，降低ATP水平，释放细胞色素c和TNF-α，激活caspase 9、8和3诱导凋亡。机理分析表明，A-Z2通过直接激活内在的凋亡途径。选择性靶向TrxR / Trx并间接抑制N
• Investigations into the syntheses and structures of clusters of the MoOREO32− systems (E = P and As)
  作者：Yuan-Da Chang、Jon Zubieta

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04810-3

  日期：1996.4

  The chemistry of the MoOREO32− sysems (E = P, As is remarkably diverse, exhibiting influences of the Mo oxidation state, solvent, organic substituents and reaction conditions of temperature, pressure and stoichiometry. Clusters exhibiting molybdenum nuclearities of two, four, five and six are common, as are species derived through both ligation to the Mo site and ligand-based transformations. Thus

  所述MoOREO的化学3个2- sysems（E = P，由于是非常多样化的，表现出的温度，压力和化学计量的莫氧化态，溶剂的影响，有机取代基和反应条件。表现出钼nuclearities集群共有两个，四个，五个和六个，以及通过连接至Mo位点和基于配体的转化而衍生的物种，因此，Mo（VI）起始原料[MoO 2（acac）2 ]与适当的（REO 3 H 2）或R'（PO 3 H 2）2提供了一系列Mo（VI）簇，具有基于Mo-八面体和配体四面体的边角共享的环状结构。相反，当在合成中使用MoCl 5时，观察到多种还原和混合的价态簇，并且金属介导的配体转化也很常见。晶体数据：（Et 3 NH）4 [Mo 4 O 10（C 6 H 5 PO 3）4 ]·2CH 3 CN（1）：PI，a = 11.975（2），b = 12.442（2），c = 13.265（3），Å，a = 81.87（3），β=
• Experimental study and DFT calculation for the strength of intermolecular interactions in Schiff base with the phenylarsonic acid scaffold
  作者：Perumal Venkatesan、Margarita Cerón、Paulina Ceballos、Enrique Pérez-Gutiérrez、Subbiah Thamotharan、M. Judith Percino

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.073

  日期：2019.11

  the (E)-(2-(2-hydroxybenzylidene)aminophenyl)arsonic acid(IV) to evaluate how different substituents influence the crystal packing. In the solid state, the O−H⋯O hydrogen bonding interaction predominantly stabilizes the crystal structures of I-IV. Further, the weak intermolecular C−H⋯O, C−H⋯N, C−H···π, π···π, and H⋯H contacts form a self-assembled motif. Various intermolecular interactions exist in

  摘要 邻砷苯甲酸、(E)-(2-(4-羟基亚苄基)氨基苯基)胂酸(I)的希夫碱的晶体结构和超分子结构；(E)-(2-(4-甲氧基亚苄基)氨基苯基)胂酸(II)和(E)-(2-(3-氰基亚苄基)氨基苯基)胂酸(III)被报道。将分子间相互作用、超分子结构和分子构象与 (E)-(2-(2-羟基亚苄基) 氨基苯基) 胂酸 (IV) 进行比较，以评估不同的取代基如何影响晶体堆积。在固态下，O-H⋯O 氢键相互作用主要稳定 I-IV 的晶体结构。此外，弱分子间 C−H⋯O、C−H⋯N、C−H⋯π、π···π 和 H⋯H 接触形成自组装基序。I-IV 中存在各种分子间相互作用，它们的能量使用 PIXEL、DFT 和 QTAIM 分析进行量化。在 I-IV 中观察到变体和不变的亚砷酸二聚体。发现分子表面上静电势的分布在 I-IV 中是不对称的。I-III 和密切相关的类似物 (IV) 中各种分子间接触的相对贡献通过使用

表征谱图