o-vinyloxyaniline | 7707-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-vinyloxyaniline
• 英文别名: 2-Vinyloxy-anilin；2-(vinyloxy)aniline；o-Vinyloxy-anilin；Benzenamine, 2-(ethenyloxy)-；2-ethenoxyaniline
• CAS: 7707-00-8
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD19203437
• 分子量: 135.166
• InChiKey: JQXXWGIXGAYXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-vinyloxyaniline 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 diethylzinc 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(cyclopropoxyphenyl)-1-hydroxy-N-methylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS
  [FR] AGONISTES DE TGR5 NON SYSTÉMIQUES

  摘要：

  结构(I)的化合物，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10、R11、R12、A1、A2、X、Y和Z如本文所定义。提供了这些化合物作为TGR5拮抗剂的用途，以及用于治疗各种适应症，包括II型糖尿病。

  公开号：

  WO2013096771A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-2-硝基苯 在 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 o-vinyloxyaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS
  [FR] AGONISTES DE TGR5 NON SYSTÉMIQUES

  摘要：

  结构(I)的化合物，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10、R11、R12、A1、A2、X、Y和Z如本文所定义。提供了这些化合物作为TGR5拮抗剂的用途，以及用于治疗各种适应症，包括II型糖尿病。

  公开号：

  WO2013096771A1

文献信息

• Direct vinylation of natural alcohols and derivatives with calcium carbide
  作者：Siew Ping Teong、Ariel Yi Hui Chua、Shiyun Deng、Xiukai Li、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c6gc03579e

  日期：——

  A transition metal-free, mild, and safe protocol has been developed for direct vinylation of various sugar alcohols, phenol and its derivatives with calcium carbide.

  已经开发了一种无过渡金属，温和且安全的规程，用于将各种糖醇，苯酚及其衍生物与电石直接乙烯基化。
• An Atom-Economic Approach for Vinylation of Indoles and Phenols Using Calcium Carbide as Acetylene Surrogate
  作者：Eakkaphon Rattanangkool、Tirayut Vilaivan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/ejoc.201600666

  日期：2016.9

  An efficient N-vinylation of indoles and O-vinylation of phenols to give N-vinyl indoles and phenyl vinyl ethers is reported. The vinylated products can be produced in satisfactory to excellent yields (65–92 %) upon treatment of indoles or phenols with calcium carbide in wet solvents in a standard laboratory setup. Key features of this reaction include the use of calcium carbide as a safe and inexpensive

  据报道，吲哚的有效 N-乙烯基化和酚的 O-乙烯基化得到 N-乙烯基吲哚和苯基乙烯基醚。在标准实验室设置中，在湿溶剂中用碳化钙处理吲哚或苯酚后，可以以令人满意的收率（65-92%）生产乙烯基化产品。该反应的主要特点包括使用碳化钙作为安全且廉价的缓慢释放乙炔源，在简单的反应条件下进行 N-和 O-乙烯基化，无需金属催化剂或卤化底物。
• PREPARATION AND USE OF 2-SUBSTITUTED-5-OXO-3-PYRAZOLIDINECARBOXYLATES
  申请人：ANNIS GARY DAVID

  公开号：US20090036686A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A method is disclosed for preparing a 2-substituted-5-oxo-3-pyrazolidinecarboxylate compound of Formula I The method comprises contacting a succinic acid derivative of the formula R 1 OC(O)C(H)(X)C(R 2a )(R 2b )C(O)Y (i.e. Formula II) wherein X and Y are leaving groups and L, R 1 , R 2a and R 2b are as defined in the disclosure, with a substituted hydrazine of the formula LNHNH 2 (i.e. Formula III) in the presence of a suitable acid scavenger and solvent. Also disclosed is the preparation of compounds of Formula IV wherein X 1 , R 6 , R 7 , R 8a , R 8b , R 9 , and n are as defined in the disclosure. Also disclosed is a composition comprising on a weight basis about 20 to 99% of the compound of Formula II wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the disclosure; X is Cl, Br or I; and Y is F, Cl, Br or I; provided that when R 2a and R 2b are each H, and X and Y are each Cl then R 1 is other than benzyl and when R 2a and R 2b are each phenyl, and X and Y are each Cl, then R 1 is other than methyl or ethyl. Also disclosed is a crystalline composition comprising at least about 90% by weight of the compound of the formula R 1 OC(O)C(H)(X)C(R 2a )(R 2b )CO 2 H (i.e. Formula VI) wherein R 2a and R 2b are H, X is Br and R 1 is methyl.

  本发明公开了一种制备式I的2-取代-5-氧代-3-吡唑烷羧酸酯化合物的方法，该方法包括将式II的琥珀酸衍生物与一种取代的式III的肼在合适的酸清除剂和溶剂的存在下接触。其中，X和Y是离去基团，L、R1、R2a和R2b如本文所定义。本发明还公开了制备式IV化合物的方法，其中X1、R6、R7、R8a、R8b、R9和n如本文所定义。本发明还公开了一种组合物，其包括按重量计约20至99％的式II化合物，其中R1、R2a、R2b、R3、R4和R5如本文所定义；X为Cl、Br或I；Y为F、Cl、Br或I；但当R2a和R2b都为H，且X和Y都为Cl时，R1不是苄基；当R2a和R2b都为苯基，且X和Y都为Cl时，R1不是甲基或乙基。本发明还公开了一种晶体组合物，其包括至少按重量计约90％的式VI的化合物，其中R2a和R2b为H，X为Br，R1为甲基。
• NON-SYSTEMIC TGR5 AGONISTS
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：US20150148311A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Compounds having the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , A 1 , A 2 , X, Y and Z are as defined herein. Uses of such compounds as TGR5 antagonists and for treatment of various indications, including Type II diabetes meletus are also provided.

  具有以下结构（I）或其立体异构体，互变异构体，药学上可接受的盐或前药的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R8、R9、R10、R11、R12、A1、A2、X、Y和Z如本文所定义。本文还提供了这种化合物作为TGR5拮抗剂和治疗各种症状，包括II型糖尿病的用途。
• POLYCYCLIC COMPOUND ACTING AS IDO INHIBITOR AND/OR IDO-HDAC DUAL INHIBITOR
  申请人：Hangzhou Innogate Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3686196A1

  公开（公告）日：2020-07-29

  The present invention provides polycyclic compounds as IDO inhibitors and/or dual inhibitors of IDO-HDAC. Specifically, the present invention provides compounds represented by the following formula (I), wherein each group is defined as described in the specification. The compounds have IDO inhibitory activity or IDO-HDAC dual inhibitory activity and can be used for preventing or treating diseases associated with IDO and/or IDO-HDAC activity or expression levels. At the same time, the compounds of the present invention can be combined with an antitumor antibody such as PD-1 and PD-L1, and such a combination can greatly increase the antitumor response rate of the antibody and broaden the types of tumors to be treated.

  本发明提供了作为 IDO 抑制剂和/或 IDO-HDAC 双重抑制剂的多环化合物。具体而言，本发明提供了由下式（I）代表的化合物，其中各基团的定义如说明书所述。这些化合物具有 IDO 抑制活性或 IDO-HDAC 双重抑制活性，可用于预防或治疗与 IDO 和/或 IDO-HDAC 活性或表达水平相关的疾病。同时，本发明的化合物可以与抗肿瘤抗体如 PD-1 和 PD-L1 结合使用，这样的结合可以大大提高抗体的抗肿瘤反应率，扩大治疗肿瘤的种类。