氨基苯乙醚 | 94-70-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇、醚酚的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 氨基苯乙醚
• 中文别名: 2-氨基苯乙醚；邻乙氧基苯胺；邻苯乙定；2-乙氧基苯胺；邻氨基苯乙醚；邻氨基苯乙醚邻乙氧基苯胺；脱镁叶绿素
• 英文名称: ortho-phenitidine
• 英文别名: 2-ethoxyaniline；o-ethoxyaniline；o-phenetidine
• CAS: 94-70-2；1321-31-9
• 化学式: C₈H₁₁NO
• mdl: MFCD00007689
• 分子量: 137.181
• InChiKey: ULHFFAFDSSHFDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20 °C
• 沸点：
  231-233 °C(lit.)
• 密度：
  1.051 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  177 °F
• 溶解度：
  溶于乙醇和乙醚。
• 物理描述：
  Reddish brown oily liquid. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  1 mm Hg at 152.6 °F ; 25 mm Hg at 271° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1206.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发性毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29222200
• 危险品运输编号：
  UN 2311 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  SI6465300
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

性质

邻氨基苯乙醚是一种无色油状可燃液体。暴露于空气和日光中，会逐渐变为红色至棕色。该物质不溶于水，但能够溶于乙醚、乙醇、苯和氯仿等有机溶剂，并具有弱碱性，也能溶解于无机酸溶液中。

应用

邻氨基苯乙醚广泛应用于制药和染料制造领域。在饲料和食品行业，它可用于防止脂肪和蛋白质氧化变质；此外，在药品保存方面也有应用。在医药上，它可以用于生产解热镇痛药非那西丁、安痨息以及消毒防腐药物利凡诺等；同时，还可制取色酚AS-VL、茜素红5G和坚牢酸性蓝R等多种染料。

化学性质

邻氨基苯乙醚是一种无色油状液体。其凝固点为-20℃，沸点为228℃（1.87kPa），相对密度为1.051，折光率为1.5550，闪点为80℃。它能够溶于醇、醚和稀酸，而不溶于水；在光照和空气中容易氧化变棕色。

用途

邻氨基苯乙醚主要用作染料中间体。例如，在制备色酚AS-PH时，将邻乙氧基苯胺与2-羟基-3-萘甲酸在氯苯溶液中以三氯化磷为催化剂进行缩合反应。每吨这种染料需要消耗约500kg的邻乙氧基苯胺。

此外，它也用作染料、香料和医药领域的中间体。

生产方法

邻氨基苯乙醚由硝基氯苯与乙醇及苛性钠反应生成邻硝基苯乙醚（[610-67-3]），再通过还原反应得到邻乙氧基苯胺。

类别

毒性分级： 中毒
急性毒性： 口服-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤
可燃性危险特性： 明火可燃；受热会释放有毒苯胺类气体
储运特性： 库房需保持通风干燥，应与食品原料分开储存和运输
灭火剂： 雾状水、二氧化碳、砂土、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基苯乙醚 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-ethoxyphenylamino)-6-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮二硫缩醛的杂芳化：第二部分。一些新型 5-氨基吡唑-3-甲腈、3-甲酰胺和吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物作为抗菌剂的合成

  摘要：

  摘要 乙烯酮二硫代缩醛 1a-d 用于合成吡唑二硫代羧酸酯 2a-d 和芳基氨基吡唑 4a、b，在芳基残基中具有两个不同的取代基（邻乙氧基和对二乙基氨基磺酰基）。描述了二硫酯 2 ate 的一些转化。之后，芳基氨基吡咯4a,b 被转化为吡唑并嘧啶衍生物8-11。

  DOI：

  10.1080/10426500108040260
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙醚 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 氨基苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  快速发现抑制禾谷镰刀菌的新型抗真菌药物：从色氨酸结构的系统优化中得出的 3-(苯氨基)喹唑啉-4(3H)-ones

  摘要：

  禾谷镰刀菌不断增加的抗性已成为一个紧迫的农业问题，可以通过开发具有独特作用机制的新型杀菌剂来解决。为了发现抑制禾谷镰刀菌的新型抗真菌药物，对色氨酸结构进行了巧妙优化，以生成 30 种新型 quinazolin-4(3 H )-one 衍生物。上述优化产生了具有令人振奋的体外抗禾谷镰刀菌作用的分子C 17 (EC 50值 = 0.76 μg/mL)。此后，体内抗禾谷镰刀菌在 200 μg/mL 时，分子C 17的预防效力测得为 59.5%，这与多菌灵 (64.9%) 的预防效力大致相当。此外，形态学观察表明，分子C 17可以使菌丝变得细长和致密，扭曲细胞壁的轮廓，诱导脂质体数量增加，并导致线粒体数量减少。上述结果已成为开发可有效控制镰刀菌头枯病的新型抗真菌药物的必要补充。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c04933
• 作为试剂：
  描述：

  N¹-(2-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine 、 环己烷基甲醛 在 氨基苯乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对映选择性氧化芳构化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑

  摘要：

  鉴于N-取代苯并咪唑在药物学中的重要性，本文将原位制备的N-芳基苯并咪唑啉用作H 2供体，通过CPA催化的对映选择性转移氢化将其转化为C-N轴向手性N-芳基苯并咪唑。原位产生亚胺。

  DOI：

  10.1039/d1nj06092a

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel L-Homoserine Lactone Analogs as Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Haoyue Liu、Qianhong Gong、Chunying Luo、Yongxi Liang、Xiaoyan Kong、Chunli Wu、Pengxia Feng、Qing Wang、Hui Zhang、M.A. Wireko

  DOI：10.1248/cpb.c19-00359

  日期：2019.10.1

  series of novel L-homoserine lactone analogs and evaluated their in vitro quorum sensing (QS) inhibitory activity against two biomonitor strains, Chromobacterium violaceum CV026 and Pseudomonas aeruginosa PAO1. Studies of the structure-activity relationships of the set of L-homoserine lactone analogs indicated that phenylurea-containing N-dithiocarbamated homoserine lactones are more potent than (Z)-

  在这项研究中，我们合成了四个系列的新型L-高丝氨酸内酯类似物，并评估了它们对两种生物监控株紫罗兰色杆菌CV026和铜绿假单胞菌PAO1的体外群体感应（QS）抑制活性。对一组L-高丝氨酸内酯类似物的构效关系的研究表明，含苯脲的N-二硫代氨基甲酰高丝氨酸内酯比（Z）-4-溴-5-（溴亚甲基）-2（5H）-呋喃酮更有效（C30），生物膜形成的阳性对照。特别是，与C30相比，QS抑制剂11f显着降低了毒力因子（花青素，弹性蛋白酶和鼠李糖脂）的产生，成群运动，生物膜的形成以及受PAO1 QS系统调节的QS相关基因的mRNA水平。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• [EN] HETEROCYCLIC LSF INHIBITORS AND THEIR USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LSF HÉTÉROCYCLES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2021150835A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention is directed to heterocyclic SV40 Factor (LSF) inhibitors and their uses. In some implementations, the present invention discloses small-molecule compounds of Formula (I). In some implementations, the compounds of Formula (I) are used in methods for inhibiting LSF in a subject. In some implementations, the compounds of Formula (I) are used in methods for treating cancer in a subject.

  本发明涉及杂环SV40因子（LSF）抑制剂及其用途。在某些实施例中，本发明揭示了化合物的分子式（I）。在某些实施例中，分子式（I）的化合物用于抑制受试者中的LSF。在某些实施例中，分子式（I）的化合物用于治疗受试者中的癌症。
• Mechanism and reactivity in perborate oxidation of anilines in acetic acid
  作者：Chockalingam Karunakaran、Ramasamy Kamalam

  DOI：10.1039/b208199g

  日期：2002.12.6

  Perborate but not percarbonate in acetic acid generates peracetic acid on standing and the peracetic acid oxidation of anilines is fast. The oxidation with a fresh solution of perborate in acetic acid is smooth and second order but the specific oxidation rate increases with increasing [perborate]0 or [boric acid]. Perborate on dissolution affords hydrogen peroxide and a borate; the latter assists the former in the oxidation. The oxidation rates of anilines under identical conditions do not conform to any of the linear free energy relationships but the reaction rates of molecular anilines do. Perborate oxidation proceeds via two reaction paths but the overall oxidation rates of molecular anilines conform to structure–reactivity relationships; the transition states do not differ significantly. Analysis of the oxidation rates of perborate and percarbonate reveals that while perborate oxidation is faster than percarbonate it is at least as selective as the latter.

  在乙酸中，过硼酸盐而非过碳酸盐静置时会产生过乙酸，而过乙酸对苯胺的氧化反应迅速。使用新鲜配制的乙酸过硼酸盐溶液进行氧化反应平稳且具有二级反应特性，但特定的氧化速率随[过硼酸盐]0或[硼酸]浓度的增加而增加。过硼酸盐溶解时产生过氧化氢和硼酸盐；后者在氧化过程中辅助前者。在相同条件下，苯胺的氧化速率不符合任何线性自由能关系，但分子苯胺的反应速率却符合。过硼酸盐氧化通过两条反应路径进行，但分子苯胺的整体氧化速率符合结构-反应活性关系；过渡态的差异不大。对过硼酸盐和过碳酸盐氧化速率的分析显示，尽管过硼酸盐的氧化速率更快，但其选择性至少不亚于过碳酸盐。

表征谱图