4-氯-2-氨基苯酚 | 95-85-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氯-2-氨基苯酚
• 中文别名: 2-氨基-4-氯苯酚；2-羥-5-氯苯胺；邻氨基对氯苯酚；4-氯-2-氨基酚；对氯邻氨基苯酚；5-氯-2-羟基苯胺；4CAP；2-羟基-5-氯苯胺；4-氯邻氨基苯酚
• 英文名称: 2-amino-4-chlorophenol
• 英文别名: 2-hydroxy-5-chloro-aniline；5-chloro-2-hydroxyaniline；4-chloro-2-aminophenol
• CAS: 95-85-2
• 化学式: C₆H₆ClNO
• mdl: MFCD00007694
• 分子量: 143.573
• InChiKey: SWFNPENEBHAHEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-141 °C(lit.)
• 沸点：
  185.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2028 (rough estimate)
• 溶解度：
  2.3g/l
• 物理描述：
  2-Amino-4-chlorophenol is a light brown colored crystalline solid. It may be toxic by ingestion. It is insoluble in water. It is used to make other chemicals.
• 闪点：
  170 °C
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5.0
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 25 °C: 0.2
• 自燃温度：
  500 °C
• 保留指数：
  1477.6
• 稳定性/保质期：
  1. 对眼睛、呼吸系统和皮肤具有刺激性，大量使用时应穿戴适当的防护服。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2-氨基-4-氯苯酚

IARC Carcinogenic Agent:2-Amino-4-chlorophenol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第123卷：（2020年）一些硝基苯和其他工业化学品

IARC Monographs:Volume 123: (2020) Some Nitrobenzenes and Other Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29222900
• 危险品运输编号：
  UN 2673 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  SJ5700000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  密封干燥、避光保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	对氯邻氨基苯酚；4-氯-2-氨基苯酚
化学品英文名称：	o-Amino-p-chlorophenol；2-Amino-4-chlorophenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	95-85-2
分子式：	C 6 H 6 ClNO
分子量：	143.58

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：对氯邻氨基苯酚；4-氯-2-氨基苯酚

有害物成分 含量 CAS No. 对氯邻氨基苯酚 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。进入体内，能形成高铁血红蛋白，引起紫绀。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用肥皂水及流动清水彻底冲洗污染的皮肤、头发、指甲等。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，倒至空旷地方深埋。被污染地面用肥皂或洗涤剂刷洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡棕色结晶。
pH：
熔点(℃)：	140～141
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 6 ClNO
分子量：	143.58
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于稀无机酸、稀碱液。
主要用途：	用于有机合成，用作染料中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：700 mg/kg(大鼠经口)；1030 mg/kg(小鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61723
UN编号：	2673
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
白色结晶，熔点为139-143℃。

用途
用作氯唑沙宗的中间体。此外，它可用于制备酸性媒介RH、酸性络合紫5RN及活性染料，也可用于生产原料药氯唑沙宗。

生产方法
该物质可通过还原邻硝基对氯苯酚获得，也可以通过先生成2-羟基-5-氯偶氮苯再进行还原的方法从对氯苯酚与重氮苯缩合得到。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
大鼠经口LD₅₀：690毫克/千克；小鼠经口LD₅₀：1030毫克/千克

可燃性危险特性
明火下可燃，高温时会释放有毒氯化物和氮氧化物气体

储运特性
应存放在通风、低温干燥的库房中，并与食品添加剂及氧化剂分开存放

灭火剂
使用雾状水、泡沫、二氧化碳或砂土进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 生成 4-Chloro-2-(Methylthio)-Phenol
  参考文献：
  名称：

  Cabiddu,S. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 397 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 7.0h， 以96%的产率得到4-氯-2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  高多孔铜负载磁性纳米催化剂：由纤维素织构的火山浮石制成，用于硝基苯衍生物的还原

  摘要：

  在此，提出了一种新颖设计的非均相催化系统，该系统由火山浮石磁性颗粒（VPMP）、作为天然聚合物基质的纤维素（CLS）和铜纳米颗粒（Cu NP）构成。此外，为了增强 VPMP 的固有磁性，制备了氧化铁 (Fe 3 O 4 ) 纳米颗粒，并通过原位过程将其掺入结构中。作为其首要的优异性能，所设计的复合材料非常符合绿色化学原理，因为它含有天然成分。所设计的复合材料结构的另一个亮点是作为复合材料结构核心的VPMP的显着孔隙率（表面积：84.473 m 2 g -1 ）。这种巨大的孔隙率导致只需使用少量（0.05 克）颗粒即可达到催化目的。然而，主要的表征方法，例如傅里叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱、热重分析和电子显微镜，表明球形金属颗粒（Fe和Cu氧化物）成功分布在VPMP的表面上和 CLS 矩阵。此外，振动样品磁力计分析证实，通过添加Fe 3 O 4纳米颗粒，复合材料的磁性能（1.5 emu

  DOI：

  10.1039/d1ra03538j
• 作为试剂：
  描述：

  N-[(5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl)acetyl]-N-methylglycine 、 四氢呋喃 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 ice 、 二氯甲烷 、 4-氯-2-氨基苯酚 、 TEA 、 Brine 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 、 甲苯 、 对甲苯磺酸一水合物 、 乙酸乙酯 、 水 、 silica gel 、 乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 以to obtain N-[(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)methyl]-2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl)-N-methylacetamide (59 mg)的产率得到N-[(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)methyl]-2-(5-chloro-2-oxo-1,3-benzothiazol-3(2H)-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC ACETAMIDE COMPOUND

  摘要：

  [问题] 提供了一种作为多巴胺D1受体正向变构调节剂（D1 PAM）有用的化合物。[解决方法] 现有发明人研究了一种具有多巴胺D1受体正向变构调节活性的化合物，可用作制药组合物的活性成分，用于预防和/或治疗认知障碍、精神分裂症的消极症状、帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病、药物成瘾等，并因此发现杂环乙酰胺化合物具有多巴胺D1受体正向变构调节活性，从而完成本发明。本发明的杂环乙酰胺化合物具有多巴胺D1受体正向变构调节活性，并可用作预防和/或治疗认知障碍、精神分裂症的消极症状、帕金森病、阿尔茨海默病、亨廷顿病、药物成瘾等的药剂。

  公开号：

  US20140315963A1

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Synthesis and in vitro antimycobacterial and isocitrate lyase inhibition properties of novel 2-methoxy-2′-hydroxybenzanilides, their thioxo analogues and benzoxazoles
  作者：Ján Kozic、Eva Novotná、Marie Volková、Jiřina Stolaříková、František Trejtnar、Vladimír Wsól、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.08.016

  日期：2012.10

  Mycobacterium avium 330/88, Mycobacterium kansasii 235/80, clinically isolated M. kansasii 6509/96 and the ability to act as in vitro isocitrate lyase inhibitors. The best ICL inhibitors were two compounds from the thiobenzanilide group (8f, 8m), which exhibited an inhibition potential that was equal to the standard compound, 3-nitropropionic acid. In addition, the best antimycobacterial properties were

  合成了一系列新的2-甲氧基-2'-羟基苯甲腈衍生物及其硫代类似物，并通过红外，核磁共振和元素分析对其进行了表征。这些化合物进行了调查其体外抗分支杆菌活性针对结核分枝杆菌331 / 88，鸟分枝杆菌330 / 88，堪萨斯分枝杆菌235 / 80，临床分离堪萨斯分枝6509 / 96和充当能力体外异柠檬酸裂解酶抑制剂。最好的ICL抑制剂是硫代苯甲腈类的两种化合物（8f，8m），其显示出与标准化合物3-硝基丙酸相同的抑制潜能。另外，具有5-Cl和4'或5'Cl / Br取代的苯甲酰苯胺衍生物6h，6k和6l表现出最佳的抗分枝杆菌性能。对于所有测试的硫代苯甲腈衍生物，在NMR谱图中观察到两个构象异构体，这很可能是由于C–N键的旋转受阻所致。
• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of Benzoxazoles via C−H and C−N Bond Activation: A New Strategy for Using Tertiary Amines as Nitrogen Group Sources
  作者：Shengmei Guo、Bo Qian、Yinjun Xie、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol1030298

  日期：2011.2.4

  method for oxidative amination of azoles with tertiary amines via copper-catalyzed C−H and C−N bond activation has been developed. This protocol can be performed in the absence of external base and only requires atmospheric oxygen as oxidant. The catalyst system is very simple and efficient, which opens a new way for using tertiary amines as nitrogen group sources for C−N bond formation reactions.

  通过铜催化的CH和CN键活化作用，开发了一种高效，概念上新颖的用叔胺氧化唑类胺的方法。该方案可以在不存在外部碱的情况下进行，并且仅需要大气中的氧气作为氧化剂。催化剂体系非常简单和高效，这为使用叔胺作为C-N键形成反应的氮源提供了新途径。

表征谱图