2α.3β-Dihydroxy-28-olean-12-en-saeure | 4373-41-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α.3β-Dihydroxy-28-olean-12-en-saeure
• 英文别名: (10S,11S)-10,11-dihydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 4373-41-5；5957-40-4；26563-68-8；26707-60-8；120707-84-8；125137-38-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: MDZKJHQSJHYOHJ-QLRXJYELSA-N

物化性质

• 熔点：
  267～269℃
• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮：可溶1mg/mL，澄清，无色
• LogP：
  7.870 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2940000000

制备方法与用途

药理作用

山楂酸是一种五环三萜酸，主要存在于油橄榄等多种天然植物中，对人体安全。近年来的研究发现，它具有抗癌、抗氧化、抗艾滋病、抗菌和抗糖尿病等多种生物活性，引起了广泛的关注。

西班牙格拉纳达大学的科学家们揭示了山楂酸能够抑制丝氨酸蛋白酶的作用机制。而这种蛋白酶正是艾滋病病毒所利用的关键酶之一，用于将病毒从感染细胞中释放到外部环境，进一步扩散至全身。因此，山楂酸在抗肿瘤和抗艾滋病方面表现突出，可以显著降低艾滋病病毒体内扩散的概率达80%。

注意事项

本品应低温干燥保存，特殊产品需要在氮气环境下保存。若长时间保存不当，其含量可能会有所下降。

生物活性

Maslinic acid 可抑制 NF-κB p65 的 DNA 结合活性，并消除 IκB-α 磷酸化。

目标靶点

• NF-κB

体外研究

• Maslinic acid (MA) 抑制 LPS 引发的 NF-κB 转位至细胞核和 IκB-α 的磷酸化。它还被证实能够抑制骨髓单核细胞中的破骨细胞生成，并在胰腺癌细胞中抑制 TNF-α 诱导的 NF-κB 活性及其下游基因的表达。
• 为了确认橄榄果渣提取物 (OPEs) 在 RAW264.7 细胞中的抗炎作用是否归因于 Maslinic acid，进行了剂量依赖性实验。结果显示，10-20 μM 的 Maslinic acid 是有效的浓度，显著抑制了 TNF-α 的产生，并减少了 IL-1、IL-6 和 COX-2 mRNA 表达。
• 在 LPS 引发的 RAW 264.7 细胞中，Maslinic acid (10 和 20 μM) 显著抑制 NF-κB p65 的 DNA 结合活性，并显著减少 LPS 引起的 IκB-α 磷酸化。

体内研究

当小鼠以 200 mg/kg 的剂量给予 Maslinic acid (MA) 后，4 小时后发现其能明显缓解 λ-卡拉胶诱导的足部肿胀，并显著抑制了炎症反应，与对照组相比（0.91±0.51 mm 和 1.79±0.4 mm）。

化学性质

易溶于吡啶和氯仿甲醇混合溶剂，微溶于甲醇和乙酸乙酯。来源包括红枣、橄榄、山楂等植物。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理药效：抗肿瘤、抗艾滋病病毒、抗炎、抗菌等多种作用。