(2R,3R,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-methoxyhexanal | 38088-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-methoxyhexanal
• CAS: 38088-21-0
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: RMTFNDVZYPHUEF-UCROKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-methoxyhexanal 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 13.0h， 以22.4 g的产率得到acetyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methyl-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从方便官能化的碳水化合物意外形成β-取代的多氧化呋喃的实验和计算研究

  摘要：

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.051
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-allofuranose 在 水 作用下， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-methoxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  从方便官能化的碳水化合物意外形成β-取代的多氧化呋喃的实验和计算研究

  摘要：

  在我们目前的研究中，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO方法制备的亚烷基卡宾对由d-阿洛糖，d-阿拉伯糖和d-苏糖衍生而来的方便官能化的α-氰基甲磺酸酯的反应性，我们观察到了意想不到的，但在机械上有趣的是对映体β取代的多羟基呋喃的形成。这些化合物是对亚烷基卡宾在1,5C–H插入反应中获得的不稳定中间体进行一系列级联裂解反应的结果。反应的机理已经通过使用DFT分析的计算方法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.051

文献信息

• Chemical synthesis of methoxy nucleosides
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030204078A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Process for chemical synthesis of methoxy nucleosides.

  甲氧基核苷化合物的化学合成过程。
• Synthesis of methoxy nucleosides and enzymatic nucleic acid molecules
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1108724A2

  公开（公告）日：2001-06-20

  This invention relates to chemical synthesis of 2'-O-methyl, 3'-O-methyl and 5'-O-methyl nucleosides, incorporation of novel chemical modifications in enzymatic nucleic acid molecules and improved methods for the synthesis of enzymatic nucleic acid molecules.

  本发明涉及 2'-O-甲基、3'-O-甲基和 5'-O-甲基核苷的化学合成、在酶核酸分子中加入新型化学修饰以及改进酶核酸分子的合成方法。
• AVILOV, S. A.;KALINOVSKIJ, A. I.;STONIK, V. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 53-57
  作者：AVILOV, S. A.、KALINOVSKIJ, A. I.、STONIK, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• EP0886641A2
  申请人：——

  公开号：EP0886641A2

  公开（公告）日：1998-12-30
• EP1995323A1
  申请人：——

  公开号：EP1995323A1

  公开（公告）日：2008-11-26