环氧富锌底漆 | 623-20-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 环氧富锌底漆
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)acrylate ethyl ester
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)prop-2-enoic acid ethyl ester；ethyl 3-(2-furanyl)-2-propenoate；ethyl 2-furanacrylate；ethyl 3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 623-20-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00046114
• 分子量: 166.177
• InChiKey: MWZBTMXISMOMAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.5°C
• 沸点：
  232°C (estimate)
• 密度：
  1.0891
• LogP：
  2.667 (est)
• 物理描述：
  Viscous liquid; Sweet aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water
• 折光率：
  1.542-1.548

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-呋喃丙烯酸	3-(2-furyl)acrylic acid	539-47-9	C7H6O3	138.123

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-furyl allyl acetate	121724-88-7	C9H10O3	166.177
  2-丙烯酸,3-[5-(羟甲基)-2-呋喃基]-,乙基酯	3-(5-hydroxymethyl, 2-furyl)propenoate d'ethyle	140138-13-2	C10H12O4	196.203
  2-呋喃丙烯醛	3-furan-2-yl-propenal	623-30-3	C7H6O2	122.123
  ——	3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol	27393-97-1	C7H8O2	124.139
  ——	(E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol	——	C7H8O2	124.139
  ——	3-(2-furyl)allyl methyl carbonate	201551-14-6	C9H10O4	182.176

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧富锌底漆 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.58h， 以24%的产率得到2-呋喃丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds

  摘要：

  提供了一个化合物，其化学式为(I)：制备方法、药物组合物以及在治疗中的用途。

  公开号：

  US20080004302A1
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 环氧富锌底漆
  参考文献：
  名称：

  使用硝基曼尼希反应不对称合成哌啶☆

  摘要：

  合成在2-，3-和4-位含有3个连续立体中心的官能化哌啶的方法是使用非对映选择性硝基曼尼希来控制立体化学。一个之间的硝基-曼尼希反应β -芳基/杂芳基取代的硝基烷烃和乙醛酸亚胺提供具有良好的选择性β硝基胺（70:30至> 95：5）为顺式，反-diastereoisomers。纯化后，用BF 3 .OEt 2和Et 3 SiH进行的还原环化反应制得的十个具有不同4-芳基/杂芳基取代基的立体化学纯哌啶类化合物的收率为19-57％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131821

文献信息

• Synthetic and Theoretical Investigations on the Construction of Oxanorbornenes by a Michael Addition and Intramolecular Diels-Alder Furan Reaction
  作者：Mamta Dadwal、Manoj K. Kesharwani、Vaishalee Danayak、Bishwajit Ganguly、Shaikh M. Mobin、Rajendran Muruganantham、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200800681

  日期：2008.12

  The conjugate addition of nucleophiles such as allylmercaptan, allyl- and homoallylmalonate and diallylamine to β-furyl enones and acrylate, provides the Michael adducts in good yield. A facile intramolecular Diels–Alder reaction between the unsaturated tether and the furan diene ensues when these adducts are heated in a solvent such as toluene orxylene to afford the cycloadducts in good yield and

  亲核试剂如烯丙基硫醇、烯丙基-和高烯丙基丙二酸酯和二烯丙胺与β-呋喃烯酮和丙烯酸酯的共轭加成以良好的产率提供迈克尔加合物。当这些加合物在甲苯或二甲苯等溶剂中加热时，不饱和系链和呋喃二烯之间会发生轻松的分子内 Diels-Alder 反应，在大多数情况下以良好的收率和优异的立体选择性提供环加合物。这些环加合物的结构和立体化学通过广泛的 NMR 实验和 X 射线晶体学得到证实。过渡态和产物几何结构的量子化学计算表明，环加合物的形成，其中新形成的环与氧降冰片烯骨架外稠合，
• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• A computational triage approach to the synthesis of novel difluorocyclopentenes and fluorinated cycloheptadienes using thermal rearrangements
  作者：David Orr、Jonathan M. Percy、Zoë A. Harrison

  DOI：10.1039/c6sc01289b

  日期：——

  ability to undergo vinyl cyclopropane rearrangements (VCPR). Groups which effectively stabilised radicals, specifically heteroarenes, were found to result in the lowest energy barriers. Ten novel precursors were synthesised to test the accuracy of computational predictions; the most reactive species which contained heteroarenes underwent thermal rearrangements at room temperature to afford novel d

  电子结构计算已用于有效分类取代基对二氟化乙烯基环丙烷前体的影响及其进行乙烯基环丙烷重排 (VCPR) 的能力。发现有效稳定自由基，特别是杂芳烃的基团产生最低的能垒。合成了十种新的前体来测试计算预测的准确性；含有杂芳烃的最具反应性的物质在室温下经历热重排，分别通过竞争的 VCPR 和 [3,3]-重排途径提供新的二氟环戊烯和氟化苯并环庚二烯。更可控的 3-(1'(2'2'-difluoro-3'-benzo[ d ][1,3]dioxol-5-yl)cyclopropyl) 丙烯酸乙酯重排 ( 22) 允许同时监测这些竞争途径，并确定两种反应的活化能；E a(VCPR) = (23.4 ± 0.2) kcal mol -1和E a([3,3]) = (24.9 ± 0.3) kcal mol -1. 将我们计算出的活化能与这些参数进行比较表明，没有一种方法能最准确地预测势垒高度。(U)M05-2X/6-31+G*
• Unusual temperature dependence of salt effects for “on water” Wittig reaction: hydrophobicity at the interface
  作者：Shraeddha Tiwari、Anil Kumar

  DOI：10.1039/b809127g

  日期：——

  An unusual variation with temperature of the salt effects in aqueous Wittig reaction is observed, suggesting that hydrophobic acceleration of reactions comprising "on water" reactants is fundamentally different from that for reactions with small non-polar solutes.

  观察到在水维蒂希反应中盐效应的温度随温度的异常变化，这表明包括“在水上”反应物的反应的疏水性加速与与小的非极性溶质的反应的疏水性根本不同。
• Heterogeneous Chiral Diene‐Rh Complexes for Asymmetric Arylation of α,β‐Unsaturated Carbonyl Compounds, Nitroalkenes, and Imines
  作者：Tatsuya Kuremoto、Tomohiro Yasukawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.201900526

  日期：2019.8.21

  A chiral diene ligand with tertiary alkyl amine‐derived secondary amide moiety was immobilized on cross‐linked polystyrene (PS) by radical polymerization, which was combined with Rh to form heterogeneous chiral Rh complexes (PS‐diene Rh−Cl). PS‐diene Rh−Cl catalyzed asymmetric arylation reactions of α,β‐unsaturated carbonyl compounds (ketones, esters, and amides), nitroalkenes, and imines afforded

  通过自由基聚合将具有叔烷基胺衍生的仲酰胺部分的手性二烯配体固定在交联的聚苯乙烯（PS）上，然后与Rh结合形成异质的手性Rh络合物（PS-diene Rh-Cl）。PS-二烯Rh-Cl催化的α，β-不饱和羰基化合物（酮，酯和酰胺），硝基烯烃和亚胺的不对称芳基化反应以高收率提供了所需的产物，并具有出色的对映选择性。PS-二烯Rh-Cl在空气中稳定，可以存放几个月，可以重复使用10次以上，而不会降低收率或对映选择性。我们还开发了一种活化PS-二烯Rh-Cl以生成更多活性物质的方法。