3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol | 27393-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(2-furyl)-2-propen-1-ol；(2E)-3-(Furan-2-YL)prop-2-EN-1-OL
• CAS: 27393-97-1
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: LCGZHXVOTKRCAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-呋喃丙醇
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二烯的应变活化Diels-Alder诱捕：垂悬呋喃分子内捕获。

  摘要：

  取代的1,2-环己二烯与侧基呋喃的分子内[4 + 2]环加成反应可在温和条件下一步合成复杂的四环骨架。所有Diels–Alder环加合物均作为单一非对映异构体获得，被指定为内聚异构体。可以通过3-乙氧基-2-溴环己基-2-烯酮的Stork–Danheiser烷基化轻松组装基板，以容纳一系列的系链和呋喃捕集阱。烯醇乙酸酯部分的切割导致室温的狄尔斯-阿尔德环还原为拴系的呋喃基环己烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02085
• 作为产物：
  描述：

  环氧富锌底漆 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三元催化使三组分不对称烯丙基烷基化成为手性 α,α-二取代酮的简明轨迹

  摘要：

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09148

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (−)-Crinane via Pd(0)-Catalyzed deacylative allylation
  作者：Mrinal K. Das、Abhinay Yadav、Satyajit Majumder、Ayan Mondal、Alakesh Bisai

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131928

  日期：2021.2

  readily available allylic alcohols (pro-electrophiles) by employing Pd(0)-catalysis under mild reaction conditions. The methodology can be extended for deacylative benzylations (DaB) of enolcarbonates of 2-arylcyclohexanones. As an application of our methodology, we have shown asymmetric total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, (+)- and (−)-crinane.

  一种有效的Pd（0）催化的烯醇碳酸酯（亲核试剂）的脱酰基烯丙基化（DaA），是由2-芳基环己酮与P2（0）催化的易得的烯丙基醇（pro-electrophiles）在C2位置共享酰基官能度的在温和的反应条件下。该方法可以扩展为2-芳基环己酮的烯醇碳酸盐的脱酰基苄基化（DaB）。作为我们方法学的一种应用，我们显示了金莲花科生物碱，（+）-和（-）-桂皮烷的不对称全合成。
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• Highly selective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds using Cu-based nanocatalysts
  作者：Nazia Siddqui、Bipul Sarkar、Chandrashekar Pendem、Rubina khatun、L. N. Sivakumar Konthala、Takehiko Sasaki、Ankur Bordoloi、Rajaram Bal

  DOI：10.1039/c7cy00989e

  日期：——

  hydrogenation of α,β-unsaturated carbonyl compounds to corresponding α,β-unsaturated alcohols was carried out in a single pot reaction without addition of any external hydrogen donor. Cu nanoclusters supported on nanocrystalline MgO were found to be the active catalyst for the chemoselective transfer hydrogenation of unsaturated carbonyl compounds to produce the corresponding alcohols with very high yields.

  在不添加任何外部氢供体的情况下，在单釜反应中将环己醇同时脱氢为环己酮和将α，β-不饱和羰基化合物氢化为相应的α，β-不饱和醇。发现负载在纳米晶体MgO上的Cu纳米团簇是用于不饱和羰基化合物化学选择性转移加氢以生产非常高收率的相应醇的活性催化剂。环己醇和肉桂醛的转移氢化产生了环己酮和肉桂醇，选择性为100％。这种Cu / MgO催化剂可以很容易地回收和循环使用五次以上，而没有任何明显的活性损失，这证实了这种催化剂的真正非均质性。几个α，还测试了该反应的β-不饱和化合物，发现在所有情况下收率均> 95％。易于操作，无需高压H2或危险的氢源使这种转移氢化更加实用和有用。
• Base-Catalyzed Cascade Reaction of <i>ortho</i> -(Propargylamino)aryl Ketones with N-, O-, or S-Based Nucleophiles for the Synthesis of 3-Functionalized Quinoline Scaffolds
  作者：Liu-Zhu Yu、Hao-Zhao Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800120

  日期：2018.5.16

  A metal‐free and base‐catalyzed cascade reaction of ortho‐(propargylamino)aryl ketones with primary alcohols, secondary amines, including various N‐heterocycles, and thiols through 1,4‐benzoxazepine intermediates was developed, providing a series of synthetically and medically valuable 3‐functionalized quinoline derivatives. The reaction process was easily manipulable and environmentally benign, producing

  开发了邻-（炔丙基氨基）芳基酮与伯醇，仲胺（包括各种N-杂环）和硫醇通过1,4-苯并氮杂pine中间体进行的无金属催化碱级联反应，提供了一系列合成和医学用途有价值的3功能化喹啉衍生物。反应过程易于操作且对环境无害，可产生1.0当量。水作为唯一的副产品。此外，利用这种新开发的方案，用于合成包含两个喹啉单元的产物的双分子反应也成功了。
• The Low Dimensional Co-Based Nanorods as a Novel Platform for Selective Hydrogenation of Cinnamaldehyde
  作者：Tao Yuan、Derong Liu、Jianshan Gu、Yongde Xia、Yue Pan、Wei Xiong

  DOI：10.1007/s10562-019-02787-7

  日期：2019.10

  Since hydrogenation of C=C bond in the cinnamaldehyde is thermodynamically favored, the selective hydrogenation of C=O group is challenging. Developing effective catalysts for this transformation has been hindered by the intrinsic disadvantages of traditional materials for decades. Hereby, we report the synthesis of the low dimensional Co based nanorods (NRs) as the effective platform for C=O groups

  由于肉桂醛中 C=C 键的氢化在热力学上是有利的，因此 C=O 基团的选择性氢化具有挑战性。几十年来，传统材料的固有缺点阻碍了为这种转变开发有效催化剂。因此，我们报告了低维 Co 基纳米棒 (NRs) 的合成作为共轭化合物中 C=O 基团氢化的有效平台。Pt/Co-NRs 催化剂是通过将 Pt 纳米颗粒 (NPs) 负载在 Co-NRs 上而简单制造的，并且通过 Pt NPs 和吡啶 N 环之间的配位提高了 Co-NRs 载体的稳定性。借助XRD、FT-IR、XPS、HRTEM、DTG-TG等表征方法，提出了C=O键加氢的催化机理。K+和OH-的协同作用增强了C=O基团的极化，导致更多的C=O基团吸附在Co-NRs上，从而提高了其加氢性能。在低维 Co 基纳米棒中不存在空间微孔的情况下，Pt/Co-NRs 催化剂更有利于传质。在最佳条件下，3 h内肉桂醛的转化率为97.9%，肉桂醇的选择性为92