环氧大豆油 | 3214-50-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 塑料橡胶助剂 - 增塑剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 环氧大豆油
• 中文别名: 大豆油环氧化物；ESO
• 英文名称: epoxidized soybean oil
• 英文别名: ESO；Vikoflex 7170；2,3-Bis[8-[3-[(3-pentyloxiran-2-yl)methyl]oxiran-2-yl]octanoyloxy]propyl 8-[3-[(3-pentyloxiran-2-yl)methyl]oxiran-2-yl]octanoate；2,3-bis[8-[3-[(3-pentyloxiran-2-yl)methyl]oxiran-2-yl]octanoyloxy]propyl 8-[3-[(3-pentyloxiran-2-yl)methyl]oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 3214-50-4；8013-07-8
• 化学式: C₅₇H₉₈O₁₂
• 分子量: 975.398
• InChiKey: JJGBFZZXKPWGCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  >150℃
• 密度：
  0.997 g/mL(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  6.2
• 物理描述：
  Epoxidized vegetable oils is an odorless pale yellow oily liquid. Floats on water. (USCG, 1999)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• TSCA：
  TSCA listed

制备方法与用途

环氧大豆油

环氧大豆油是通过将大豆油进行氧化处理后制得的一种化工产品。常温下为浅黄色粘稠油状液体，是一种常用的聚氯乙烯无毒增塑剂兼稳定剂。它与PVC树脂相容性好，挥发性和迁移性低。具有优良的热稳定性和光稳定性，耐水性和耐油性佳，赋予制品良好的机械强度、耐候性和电性能，并且无毒性，是国际上认可用于食品包装材料的化学工艺助剂。工人师傅通常简称其为“大豆油”，英文字母缩写是ESO。

在常温下表现为浅黄色粘稠油状液体，略带油酯味。与氯化石蜡、环氧甲酯相比，环氧大豆油的气味是最轻微、最自然的。适用于对气味要求较高的PVC制品，如汽车脚垫、薄膜、片材等。

特征

1. 无毒性

   • 符合美国FDA食品添加物规则“181.27及175.300”之要求，并获得日本JHPA（PVC食品卫生协议会）PL规格[B.7（1）]的认可（认可号码为J-7059）。特别适于制作食品包装或医疗用材料。

2. 低挥发性、耐抽出性和耐迁移性

   • B-22及B-22D分子量约1000，作为PVC之增塑剂，其挥发性仅为DOP的1/5，耐溶剂性能远优于DOP。由于B-22及B-22D碘价较低，因此具有优良的耐迁移性。

3. 耐候性和耐热性特优

   • B-22在PVC制品中与金属稳定剂共用时，能够产生协同作用（Synergitism），大幅提高PVC树脂的耐候性、耐热性和透明度。同时能减少金属稳定剂用量以降低成本。

   在环保意识增强的今天，B-22与Ca-Zn稳定剂组成的配方无公害、无毒性，可取代Cd-Ba-Zn或铅系稳定剂，在难燃配方中添加B-22能够显著改善安定性。

理化性质

环氧大豆油在常温下为棕黄色至淡黄色的粘稠油状液体。密度0.985±0.005(25℃)，凝固点-10~5℃，沸点150℃（0.5kPa时伴有分解），闪点280-310℃，着火点310℃，粘度325mPa·s (25℃)。折射率1.4713(25℃)，可溶于烃类、酯类、酮类及高级醇等有机溶剂，微溶于乙醇，不溶于水。急性毒性LD50（小鼠经口）大于22.5ml/kg，无致癌性和诱变性，属于实际无毒产品。

生产方法

环氧大豆油虽然来源于大豆油，但需要经过一系列反应才能生成。首先，在催化剂和稳定剂存在的条件下，大豆油与过氧羧酸发生环氧化反应得到粗品，再经精制后可得工业用成品。常用的过氧羧酸由双氧水与甲酸（或乙酸）在硫酸催化下反应而得。

具体生产步骤如下：

1. 甲酸和双氧水在硫酸存在下生成过氧化甲酸。
2. 过氧化甲酸再与大豆油反应，生成环氧大豆油，随后过氧化甲酸复原为甲酸。
3. 将大豆油、甲酸、硫酸及苯搅拌混合均匀后缓缓滴加入双氧水。当反应温度开始下降时，表明反应已接近终点。
4. 反应液静置分去下层废酸水，油层先用纯碱液中和，再用水洗至中性并去除水分。
5. 油层进行水蒸气蒸馏以除去低沸物及水分，最后经过压滤即得成品。

化学性质

• 为浅黄色油状液体。溶于烃类、酮类、酯类及高级醇等有机溶剂中，微溶于乙醇而不溶于水中。

用途

主要用于聚氯乙烯塑料的增塑剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蓖麻油酸 、 环氧大豆油 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 5.0h， 生成 SCP
  参考文献：
  名称：

  反应型光固化无卤阻燃剂、生物基阻燃材料及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于UV固化材料技术领域，具体涉及一种反应型光固化无卤阻燃剂、生物基阻燃材料及其制备方法和应用。本发明采用环氧大豆油和蓖麻油酸发生开环反应制备生物基多元醇，再将二异氰酸酯与丙烯酸羟基酯反应制备异氰酸酯半封端中间体，然后将生物基多元醇与异氰酸酯半封端中间体进行反应制备生物基聚氨酯丙烯酸酯；通过二乙基磷乙酸与缩水甘油醚氧基硅氧烷和丙烯酸异氰酸酯反应制备反应型光固化无卤阻燃剂；将生物基聚氨酯丙烯酸酯与反应型光固化无卤阻燃剂进行复配制备生物基阻燃材料。本发明通过引入反应型光固化无卤阻燃剂，降低了生物基聚氨酯丙烯酸酯的易燃性，制备的材料具有优异的力学性能和良好的阻燃性能。

  公开号：

  CN113024601B
• 作为产物：
  描述：

  甘油三亚油酸酯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 24.0h， 以23.077%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多元不饱和脂肪酸衍生的环氧化物的1 H-NMR表征

  摘要：

  近年来，1 H NMR已用于研究脂质氧化和工业过程中的环氧化物，但单环氧化物和二环氧化物的峰分配不一致。对于衍生自多不饱和脂肪酸（PUFA）的环氧化物的化学位移缺乏明确的定义，这也限制了1 H NMR在氧化降解和工业环氧化过程中检测和定量这些产物的用途。在本研究中，11 H NMR用于表征通过与甲酸和过氧化氢反应从三油精，三油精，菜籽油和鱼油合成的环氧化物。在低芥酸菜子油和鱼油中，来自PUFA的环氧化物的分配在2.90-3.23 ppm和2.90-3.28 ppm之间，这与这些油中的其他化学基团不同。环氧基的化学位移随着脂肪酸链中环氧基数量的增加而向下游移动。因此，二环氧化合物的峰出现在3.00、3.09和3.14 ppm，三环氧化合物的峰出现在3.00、3.16和3.21 ppm。结果还表明，在本研究条件下，环氧化过程中形成了二环氧和三环氧的立体异构体。这些新的二环和三环氧化物立体异构体

  DOI：

  10.1007/s11746-016-2800-2

文献信息

• Food-safe glycidyl-free chain extenders for polylactides
  作者：Hazem M. Elkholy、Mohamed A. Abdelwahab、Muhammad Naveed、Khaled Abdelaziz、Muhammad Rabnawaz

  DOI：10.1039/d3gc04200f

  日期：——

  Glycidyl-based chain extenders are broadly used as processing aids to enhance the physical properties of polyesters, but glycidyl-containing compounds have severe toxicity concerns.

  缩水甘油基扩链剂被广泛用作加工助剂，以提高聚酯的物理性能，但含缩水甘油的化合物具有严重的毒性问题。
• ROBUST CURABLE SOLID INKS
  申请人：Chopra Naveen

  公开号：US20120190765A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Curable solid inks which are solid at room temperature and molten at an elevated temperature at which the molten ink is applied to a substrate. In particular, the curable solid inks of the present embodiments retain the advantages of handling, safety, and print quality usually associated with conventional curable solid phase change inks but have replaced the petroleum-based materials generally used in the conventional inks with renewable “green” materials to provide a robust and environmentally-friendly curable solid ink.
• PLASTICIZER COMPOSITIONS AND METHODS FOR MAKING PLASTICIZER COMPOSITIONS
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US20170088695A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present disclosure is directed to a plasticizer composition, polymeric compositions containing the plasticizer composition, and conductors coated with the polymeric composition. The plasticizer composition includes a first plasticizer comprising epoxidized fatty acid alkyl esters and a second plasticizer comprising an epoxidized natural oil. The plasticizer composition, first plasticizer, and/or second plasticizer can undergo one or more color-reducing treatment processes, such as distillation, filtration, and/or peroxide treatment.
• A CURABLE ORGANIC POLYMER COMPRISING AT LEAST ONE ACYLUREA UNIT, ITS PREPARATION AND USE
  申请人：Construction Research & Technology, GmbH

  公开号：US20170253687A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  The present invention suggests a curable organic polymer comprising at least one acylurea unit represented by structural formula (I): Moreover, the present invention suggests a process for the preparation of said polymer and the use of said curable organic polymer for the preparation of a cured composition and for the preparation of hydroxyurethanes.
• ASPHALT PRODUCTS AND METHODS OF PRODUCING THEM FOR REJUVENATION AND SOFTENING OF ASPHALT
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20180057686A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to relates to a method of producing an improved asphalt. This method includes providing an asphalt binder and providing a compound of formula (I): as described herein. The asphalt binder is mixed with the compound of formula (I) under conditions effective to produce an improved asphalt. Also disclosed are an asphalt product and a method of making asphalt material.