1,2-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucofuranose | 85951-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；1,2-O-isopropylidene-6-O-dimethyl-t-butylsilyl-α-D-glucofuranoside；6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 85951-10-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₆Si
• 分子量: 334.485
• InChiKey: HVMMOUVPNYICIS-NZEXEKPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucofuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， -20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 sauropunol A
  参考文献：
  名称：

  拟南芥（Sauropus rostratus）分离的2-脱氧-3,6-脱水六呋喃糖苷衍生物的总合成，结构解析和抗炎活性评估†

  摘要：

  从中国传统药用植物Sauropus rostratus分离得到的四个2-脱氧-3,6-脱水六呋喃糖苷衍生物，即sauropunols（AD）的第一个全合成反应得以完成。清楚地阐明并重新分配了sauropunols A和B的结构。对sauropunols（AD）以及合成中间体的抗炎活性进行了评估，这对于此类天然产物的进一步结构-活性关系（SAR）研究非常有价值。

  DOI：

  10.1039/c6ob02207c
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到1,2-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o

文献信息

• The mechanism of the hydroxyl → halogen exchange reaction in the presence of triphenylphosphine, N-bromosuccinimide, and N,N-dimethylformamide: application of a new Vilsmeier-type reagent in carbohydrate chemistry
  作者：György Hodosi、Benjamin Podányi、János Kuszmann

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84042-q

  日期：1992.6

  Abstract Triphenylphosphine reacts with N -bromosuccinimide to give a phosphonium salt ( 13 ), which reacts with N,N -dimethylformamide to afford N,N -dimethylsuccinimidomethaniminium bromide ( 16 ). The latter product reacts with an alcohol to give an O -forminimium compound 17 , and, in the presence of an alcohol, 13 is transformed into an alkoxyphsphonium intermediate ( 14 ). Both 14 and 17 can

  摘要三苯基膦与N-溴丁二酰亚胺反应生成a盐（13），该盐与N，N-二甲基甲酰胺反应生成N，N-二甲基琥珀酰亚胺化亚氨基溴化铵（16）。后者产物与醇反应得到O-甲亚胺化合物17，并且在醇存在下，将13转化为烷氧基an中间体（14）。14和17都可以通过加热转化为烷基溴。水解17得到相应的O-甲酰基衍生物。1.2：5.6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与13或16的反应生成6-溴-6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和建议了这些反应的可能机理。一种制备3-deoxy-3-halogeno-1,2：5的有效方法，
• 一种具有2-脱氧-3,6-脱水-D-阿拉伯糖呋喃糖(苷)结构天然产物的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107043403A

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明属于化学合成领域，具体涉及中草药龙脷叶中提取的天然产物丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α/β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖的全合成方法。该方法由商业途径购买的1，2‑O‑异亚丙基‑α‑D‑呋喃葡萄糖经多步反应合成中草药龙脷叶中提取的天然产物丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α/β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖。
• Zamojski, A.; Szarek, W.A., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 7, p. 1261 - 1265
  作者：Zamojski, A.、Szarek, W.A.

  DOI：——

  日期：——
• A general method for selective silylation of primary hydroxyl groups in carbohydrates and related compounds
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Gholam H. Hakimelahi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88152-x

  日期：1983.4