6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 149356-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methoxy]silane
• CAS: 149356-18-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆Si
• 分子量: 374.55
• InChiKey: FIYHRFKSAVDOJA-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,2-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-glucofuranose	85951-10-6	C15H30O6Si	334.485
  双丙酮葡萄糖	1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	582-52-5	C12H20O6	260.287
  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖	1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	18549-40-1	C9H16O6	220.222
  ——	3-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	13964-22-2	C19H24O7	364.395

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,2-3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	28528-94-1	C12H20O6	260.287
  ——	6-bromo-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	38838-11-8	C12H19BrO5	323.184

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 6-bromo-6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦，N-溴代琥珀酰亚胺和N，N-二甲基甲酰胺存在下的羟基→卤素交换反应的机理：新型Vilsmeier型试剂在碳水化合物化学中的应用

  摘要：

  摘要三苯基膦与N-溴丁二酰亚胺反应生成a盐（13），该盐与N，N-二甲基甲酰胺反应生成N，N-二甲基琥珀酰亚胺化亚氨基溴化铵（16）。后者产物与醇反应得到O-甲亚胺化合物17，并且在醇存在下，将13转化为烷氧基an中间体（14）。14和17都可以通过加热转化为烷基溴。水解17得到相应的O-甲酰基衍生物。1.2：5.6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与13或16的反应生成6-溴-6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和建议了这些反应的可能机理。一种制备3-deoxy-3-halogeno-1,2：5的有效方法，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84042-q
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  RAPID CARBOHYDRATE PROTECTING GROUP MANIPULATIONS ASSISTED BY MICROWAVE DIELECTRIC HEATING

  摘要：

  The protocols for oligosaccharide synthesis are often tedious due to extended synthetic routes and reaction times. We herein describe methods assisted by microwave dielectric heating, which enable very short reaction times and high yields for the introduction and removal of eleven of the most commonly used protecting groups in carbohydrate syntheses. Several examples are reported, where solid supported reagents in combination with microwave dielectric heating have been used. This results in both faster and easier synthesis and purification.

  DOI：

  10.1081/car-100105712

文献信息

• RAPID CARBOHYDRATE PROTECTING GROUP MANIPULATIONS ASSISTED BY MICROWAVE DIELECTRIC HEATING
  作者：Eva Söderberg、Jacob Westman、Stefan Oscarson*

  DOI：10.1081/car-100105712

  日期：2001.6.30

  The protocols for oligosaccharide synthesis are often tedious due to extended synthetic routes and reaction times. We herein describe methods assisted by microwave dielectric heating, which enable very short reaction times and high yields for the introduction and removal of eleven of the most commonly used protecting groups in carbohydrate syntheses. Several examples are reported, where solid supported reagents in combination with microwave dielectric heating have been used. This results in both faster and easier synthesis and purification.
• The mechanism of the hydroxyl → halogen exchange reaction in the presence of triphenylphosphine, N-bromosuccinimide, and N,N-dimethylformamide: application of a new Vilsmeier-type reagent in carbohydrate chemistry
  作者：György Hodosi、Benjamin Podányi、János Kuszmann

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84042-q

  日期：1992.6

  Abstract Triphenylphosphine reacts with N -bromosuccinimide to give a phosphonium salt ( 13 ), which reacts with N,N -dimethylformamide to afford N,N -dimethylsuccinimidomethaniminium bromide ( 16 ). The latter product reacts with an alcohol to give an O -forminimium compound 17 , and, in the presence of an alcohol, 13 is transformed into an alkoxyphsphonium intermediate ( 14 ). Both 14 and 17 can

  摘要三苯基膦与N-溴丁二酰亚胺反应生成a盐（13），该盐与N，N-二甲基甲酰胺反应生成N，N-二甲基琥珀酰亚胺化亚氨基溴化铵（16）。后者产物与醇反应得到O-甲亚胺化合物17，并且在醇存在下，将13转化为烷氧基an中间体（14）。14和17都可以通过加热转化为烷基溴。水解17得到相应的O-甲酰基衍生物。1.2：5.6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖与13或16的反应生成6-溴-6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖和建议了这些反应的可能机理。一种制备3-deoxy-3-halogeno-1,2：5的有效方法，