α-D-glucofuranose 1,2:3,5-bis(benzeneboronate) | 20229-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-D-glucofuranose 1,2:3,5-bis(benzeneboronate)
• 英文别名: O^1^,O^2^:O^3^,O^5^-Bis(phenylboranediyl)-alpha-D-glucofuranose；[(1R,2R,6S,8R,9R)-4,11-diphenyl-3,5,7,10,12-pentaoxa-4,11-diboratricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methanol
• CAS: 20229-53-2
• 化学式: C₁₈H₁₈B₂O₆
• 分子量: 351.959
• InChiKey: SZTMTTUMNSPDLZ-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-glucofuranose 1,2:3,5-bis(benzeneboronate) 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 生成 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Interaction between acetone and some carbohydrate benzeneboronates: selective acetonolysis of 2-phenyl-1,3,2-dioxaborolanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85673-6
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 苯硼酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-D-glucofuranose 1,2:3,5-bis(benzeneboronate)
  参考文献：
  名称：

  通过双（硼酸酯）中间体对完全未受保护的糖进行热力学控制的区域选择性糖基化

  摘要：

  完全未保护的 D-葡萄糖、D-甘露糖和 D-果糖用几种苯基硫糖苷进行区域选择性糖基化，得到糖基-β(16)-α/β-D-吡喃葡萄糖、糖基-β(11)-α-D-呋喃甘露糖苷，和糖基-β(11)-β-D-吡喃果糖的产率很高。区域选择性可能来自热力学控制的双（苯基硼酸酯）中间体，它仅留下一个游离羟基以完全区域选择性进行糖基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402255

文献信息

• Frucooligosaccharides purification: Complexing simple sugars with phenylboronic acid
  作者：Jaime R. Porras-Domínguez、María Elena Rodríguez-Alegría、Alfonso Miranda、Laura Patricia Alvarez Berber、Castillo Edmundo、Agustín López Munguía

  DOI：10.1016/j.foodchem.2019.01.130

  日期：2019.7

  a synthetic FOS mixture was achieved through the selective complexation of glucose and fructose with phenyl boronic acid (PBAc) followed by ethyl-acetate extraction. The process was applied to a complex mixture of FOS obtained in an enzymatic synthesis reaction containing 40% glucose, 15.8% fructose and 35% of FOS, elimination of the sugars was achieved through 3:1 molar reactions, resulting in a levan-type

  益生元低聚果糖（FOS）目前是通过使用蔗糖作为供体和受体的果糖基转移酶（FTF）进行酶促反应而获得的。在这些反应中，由于FTF固有的水解活性，葡萄糖是最丰富的副产物，它是由每个果糖基转移事件产生的，并与果糖一起产生。由于FOS主要用作营养食品中的益生元，因此需要减少或完全消除单糖。在这项工作中，通过葡萄糖和果糖与苯基硼酸（PBAc）的选择性络合，然后乙酸乙酯萃取，实现了从合成FOS混合物中选择性消除单糖。该方法应用于酶促合成反应中获得的FOS的复杂混合物，该混合物包含15％的40％葡萄糖。
• Synthesis of glucosidic derivatives with a spacer arm by reverse hydrolysis using almond β-D-glucosidase
  作者：Gabin Vic、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80397-3

  日期：1994.12

  Glucosidase-catalysed synthesis of glucosides with a spacer arm on the anomeric carbon is reported. By using the acceptor as solvent at an elevated temperature, much higher yields of product have been obtained than previously observed.

  报道了在异头碳上具有间隔臂的葡糖苷酶催化的葡糖苷的合成。通过在高温下使用受体作为溶剂，已经获得了比以前观察到的产物高得多的产率。
• Interaction between methanol and d-glucose bis(benzeneboronate): synthesis of methyl d-glucofuranosides
  作者：June Briggs、Ian R. Mckinley、Helmut Weigel

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84874-0

  日期：1980.4