1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,5-O-di-p-methoxybenzyl-α-D-glucofuranoside；(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethanol
• 化学式: C₂₅H₃₂O₈
• 分子量: 460.524
• InChiKey: JLLQWZRFLBNAFB-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucofuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 sauropunol A
  参考文献：
  名称：

  拟南芥（Sauropus rostratus）分离的2-脱氧-3,6-脱水六呋喃糖苷衍生物的总合成，结构解析和抗炎活性评估†

  摘要：

  从中国传统药用植物Sauropus rostratus分离得到的四个2-脱氧-3,6-脱水六呋喃糖苷衍生物，即sauropunols（AD）的第一个全合成反应得以完成。清楚地阐明并重新分配了sauropunols A和B的结构。对sauropunols（AD）以及合成中间体的抗炎活性进行了评估，这对于此类天然产物的进一步结构-活性关系（SAR）研究非常有价值。

  DOI：

  10.1039/c6ob02207c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  拟南芥（Sauropus rostratus）分离的2-脱氧-3,6-脱水六呋喃糖苷衍生物的总合成，结构解析和抗炎活性评估†

  摘要：

  从中国传统药用植物Sauropus rostratus分离得到的四个2-脱氧-3,6-脱水六呋喃糖苷衍生物，即sauropunols（AD）的第一个全合成反应得以完成。清楚地阐明并重新分配了sauropunols A和B的结构。对sauropunols（AD）以及合成中间体的抗炎活性进行了评估，这对于此类天然产物的进一步结构-活性关系（SAR）研究非常有价值。

  DOI：

  10.1039/c6ob02207c

文献信息

• 一种具有2-脱氧-3,6-脱水-D-阿拉伯糖呋喃糖(苷)结构天然产物的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107043403A

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明属于化学合成领域，具体涉及中草药龙脷叶中提取的天然产物丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α/β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖的全合成方法。该方法由商业途径购买的1，2‑O‑异亚丙基‑α‑D‑呋喃葡萄糖经多步反应合成中草药龙脷叶中提取的天然产物丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α/β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖。
• Regioselective deprotection of p-methoxybenzyl ethers of furanose derivatives
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00396-2

  日期：1999.4

  Reaction of per-p-methoxybenzylated hexofuranoses and pentofuranoses with either a catalytic amount of tin chloride dihydrate (SnCl2. 2H(2)O) or 0.5-10% solution of trifluoroacetic acid in dichloromethane afforded regioselectively the corresponding monosaccharide derivatives having a single free hydroxyl group at C(5) in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Construction of 3,6-Anhydrohexosides via Intramolecular Cyclization of Triflates and Its Application to the Synthesis of Natural Product Isolated from Leaves of <i>Sauropus rostratus</i>
  作者：Long Liu、Cheng-Qian Wang、Dan Liu、Wei-Gang He、Jin-Yi Xu、Ai-Jun Lin、He-Quan Yao、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Wei-Jia Xie、Xiao-Ming Wu

  DOI：10.1021/ol5022838

  日期：2014.10.3

  A novel synthetic approach to construct various 3,6-anhydrohexosides via an intramolecular cyclization of corresponding triflates is described. The nucleophilic attack from C3 p-methoxybenzylated hydroxyl to C6 trifluoromethanesulfonate on triflate structures triggered the cyclization reaction to provide 3,6-anhydrohexosides in excellent yields, making the strategy more efficient with respect to the reported protocols. By applying this methodology, a concise first total synthesis of natural product isolated from leaves of Sauropus rostratus was accomplished.