sauropunol A | 1531638-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: sauropunol A
• 英文别名: (3R,3aR,5S,6aR)-5-butoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 1531638-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: XQPKKOVRRXCFKK-DOLQZWNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sauropunol A 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到butyl 2-deoxy-3,6-anhydro-5-O-nitro-α-D-arabinohexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Sauropunol A和B作为有效血管扩张剂的硝酸盐衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一组天然sauropunol A和B的硝酸盐衍生物。进行了一氧化氮（NO）释放能力和血管舒张能力的研究，以探讨所得硝酸盐的构效关系。这些化合物的生物学评估表明，大多数合成的单硝酸盐衍生物显示出比单硝酸异山梨酯（ISMN）更高的释放能力，而2MNS-6甚至显示出比硝酸异山梨酯（ISDN）更高的NO释放能力。DNS-1和DNS-2这两种硝酸盐显示出的NO释放能力高于ISDN。对肠系膜动脉环收缩抑制活性的评估显示，2MNS-8和DNS-2的血管舒张活性比ISDN强。高水平的NO和可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）对于DNS-2的有效血管舒张作用可能是必不可少的。DNS-2的血管舒张作用可能来自NO-sGC-cGMP的细胞信号转导。DNS-2被发现是最有力的sauropunol衍生的硝酸盐血管扩张剂，可用于进一步针对心血管疾病的药物研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030583
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， -20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 sauropunol A
  参考文献：
  名称：

  拟南芥（Sauropus rostratus）分离的2-脱氧-3,6-脱水六呋喃糖苷衍生物的总合成，结构解析和抗炎活性评估†

  摘要：

  从中国传统药用植物Sauropus rostratus分离得到的四个2-脱氧-3,6-脱水六呋喃糖苷衍生物，即sauropunols（AD）的第一个全合成反应得以完成。清楚地阐明并重新分配了sauropunols A和B的结构。对sauropunols（AD）以及合成中间体的抗炎活性进行了评估，这对于此类天然产物的进一步结构-活性关系（SAR）研究非常有价值。

  DOI：

  10.1039/c6ob02207c

文献信息

• A Short Asymmetric Synthesis of Sauropunols A–D
  作者：Tibor Gracza、Martin Markovič、Peter Koóš

  DOI：10.1055/s-0036-1588999

  日期：2017.7

  Abstract A short and efficient asymmetric synthesis of natural sauropunols A, B, and C/D has been accomplished in 6 steps from divinylcarbinol with overall yield of 19%, 7% and 32%, respectively. The key synthetic steps include effective Sharpless asymmetric epoxidation of penta-1,4-dien-3-ol and a highly diastereoselective Pd-catalysed oxycarbonylation of pentene-1,2,3-triol. The structures of sauropunols

  摘要 从二乙烯基甲醇中分六步完成了天然sauropunols A，B和C / D的短而有效的不对称合成，总收率分别为19％，7％和32％。关键的合成步骤包括有效地进行penta-1,4-dien-3-ol的Sharpless不对称环氧化和戊二烯1,2,3-三醇的高度非对映选择性Pd催化的羰基化。已证实sauropunols A和B的结构。 从二乙烯基甲醇中分六步完成了天然sauropunols A，B和C / D的短而有效的不对称合成，总收率分别为19％，7％和32％。关键的合成步骤包括有效地进行penta-1,4-dien-3-ol的Sharpless不对称环氧化和戊二烯1,2,3-三醇的高度非对映选择性Pd催化的羰基化。已证实sauropunols A和B的结构。 本文的主要数据可在http://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synthesi
• TBAF Effects 3,6-Anhydro Formation from 6-<i>O</i>-Tosyl Pyranosides
  作者：Zachary A. Morrison、Mark Nitz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00045

  日期：2020.2.21

  3,6-Anhydro sugars are common structures in algal polysaccharides and occur in the furanodictine and sauropunol natural products. We have found that treatment of 6-O-tosylpyranosides with tetrabutylammonium fluoride provides a mild, high-yielding synthesis of 3,6-anhydro sugars. Using O-glycoside substrates, 3,6-anhydropyranosides are isolated and the use of N,O-dimethyl hydroxylamine glycosides yields

  3,6-脱水糖是藻类多糖中的常见结构，并存在于呋喃达克丁和sauropunol天然产物中。我们发现用氟化四丁基铵处理6-O-甲苯磺酰基吡喃糖苷提供了温和的，高产率的3，6-脱水糖的合成。使用O-糖苷底物，分离出3，6-脱水吡喃糖苷，并且使用N，O-二甲基羟胺糖苷产生3，6-脱水呋喃糖苷。据报道，采用这种方法，可以合成几种3,6-脱水糖天然产物的简捷合成路线，包括呋喃果苦碱A和sauropunols AD。
• 一种具有2-脱氧-3,6-脱水-D-阿拉伯糖呋喃糖(苷)结构天然产物的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107043403A

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明属于化学合成领域，具体涉及中草药龙脷叶中提取的天然产物丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α/β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖的全合成方法。该方法由商业途径购买的1，2‑O‑异亚丙基‑α‑D‑呋喃葡萄糖经多步反应合成中草药龙脷叶中提取的天然产物丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α/β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖。
• Five natural carbohydrates from the leaves of Sauropus rostratus
  作者：Chunhua Wang、Wen Li、Hongli Liu、Juan Wang、Guoqiang Li、Guocai Wang、Yaolan Li

  DOI：10.1016/j.carres.2013.12.004

  日期：2014.1

  Three new hexose derivatives (1-3), together with two known ones (4,5), were isolated from the leaves of Sauropus rostratus. The structures of new compounds were elucidated on the basis of the spectroscopic methods including 1D and 2D NMR (HSQC, H-1-H-1 COSY, HMBC and NOESY) and HR-MS analyses. The absolute configurations of three new compounds were established by the modified Mosher's method. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Nitrate Derivatives of Sauropunol A and B as Potent Vasodilatory Agents
  作者：Lu Lu、Xuemin Rao、Rigang Cong、Chenxi Zhang、Zhimei Wang、Jinyi Xu、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Xiaoming Wu、Weijia Xie

  DOI：10.3390/molecules24030583

  日期：——

  A group of nitrate derivatives of naturally occurring sauropunol A and B were designed and synthesized. Nitric oxide (NO) releasing capacity and vasodilatory capacity studies were performed to explore the structure-activity relationship of resulted nitrates. Biological evaluation of these compounds revealed that most of the synthesized mononitrate derivatives demonstrated superior releasing capacity

  设计并合成了一组天然sauropunol A和B的硝酸盐衍生物。进行了一氧化氮（NO）释放能力和血管舒张能力的研究，以探讨所得硝酸盐的构效关系。这些化合物的生物学评估表明，大多数合成的单硝酸盐衍生物显示出比单硝酸异山梨酯（ISMN）更高的释放能力，而2MNS-6甚至显示出比硝酸异山梨酯（ISDN）更高的NO释放能力。DNS-1和DNS-2这两种硝酸盐显示出的NO释放能力高于ISDN。对肠系膜动脉环收缩抑制活性的评估显示，2MNS-8和DNS-2的血管舒张活性比ISDN强。高水平的NO和可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）对于DNS-2的有效血管舒张作用可能是必不可少的。DNS-2的血管舒张作用可能来自NO-sGC-cGMP的细胞信号转导。DNS-2被发现是最有力的sauropunol衍生的硝酸盐血管扩张剂，可用于进一步针对心血管疾病的药物研究。