methyl kolavenate | 23527-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl kolavenate
• 英文别名: methyl (E)-5-[(1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 23527-24-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: ULUVTDOVIRYSSF-SUBHDGCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl kolavenate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 Kolavenal
  参考文献：
  名称：

  Higher-isoprenoids—X

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93713-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 二氯二茂锆 sodium hydroxide 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 双氧水 、 L-Selectride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl kolavenate
  参考文献：
  名称：

  环戊烷二萜类化合物的不对称合成：（–）-甲基高粱酸甲酯的全合成

  摘要：

  的不对称合成（8 - [R 9小号，10 - [R）-4,8,9三甲基-9-乙烯基-Δ 4 -3- octalone，一个中间两者的合成通用的反式-和顺-neo-克罗二萜类化合物，是通过扩展Ender的不对称烷基化而获得的，其实用性是通过全合成（-）-甲基高碘酸钾酯（光学活性形式的类聚环戊烷二萜类化合物）来举例说明的。

  DOI：

  10.1039/c39870000358

文献信息

• Diterpenes from Araucaria bidwilli
  作者：R Caputo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91234-2

  日期：1974.2

  Abstract Eight diterpent acids of the labdane or clerodane type were obtained from the oleoresin of Araucaria bidwilli and characterized as their methyl esters.

  摘要 从南洋杉的油树脂中提取了八种劳丹型或氯罗丹型二萜酸，并表征为它们的甲酯。
• Syntheses of agelasin B and its analogues
  作者：Hideo Iio、Kazuhiko Asao、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1039/c39850000774

  日期：——

  Agelasin B and its analogues with various terpenoid chains have been synthesized by the alkylation of N6-methoxy-9-methyladenine with the appropriate alkyl bromides followed by treatment of the products with zinc dust–aqueous acetic acid.

  通过将N 6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤与适当的烷基溴进行烷基化，然后用锌粉-乙酸水溶液处理产品，合成了Agelasin B及其具有各种萜烯链的类似物。
• Higher isoprenoids-IX
  作者：Renu Misra、R.C. Pandey、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93712-3

  日期：1979.1

  Structure determination of four new diterpene acids from the oleoresin of Hardwickia pinnata Roxb. is described. All four acids belong to ent-clerodane type and have been chemically correlated with (−)-hardwickiic acid of proven absolute stereochemistry. One of these acids, kolavonic acid, is shown to be a bisnor diterpenoid.

  结构测定的四个新的二萜酸从哈德威克油松的油性树脂。描述。所有这四种酸均属于对-环戊烷型，并且已与经证实的绝对立体化学的（-）-哈德威奇酸化学相关。这些酸之一是克拉维酸，被证明是比斯诺二萜。
• The Structure and the Stereochemistry of Solidagonic Acid
  作者：Shoichi Kusumoto、Tomomi Okazaki、Akio Ohsuka、Munio Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.42.812

  日期：1969.3

  A new bitter principle, solidagonic acid C22H34O4, was isolated from the root of Solidago altissima L. It is a bicyclic diterpene carboxylic acid, having an acetoxyl group and two double bonds, and was formulated as II on the basis of chemical and spectroscopic studies. The other constituents of the root, kolavenic acid (XXIV) and kolavenol (XXVIII) were also isolated, and they were chemically correlated

  从一枝黄花的根中分离出一种新的苦味成分一枝黄花酸C22H34O4。它是一种双环二萜羧酸，具有一个乙酰氧基和两个双键，根据化学和光谱研究制定为II。根的其他成分 kolavenic 酸 (XXIV) 和 kolavenol (XXVIII) 也被分离出来，它们在化学上与 II 相关。II、XXIV 和 XXVIII 的绝对构型是通过对由它们衍生的一些酮化合物的 ORD 曲线应用八分圆规则来建立的。
• Clerodane-type diterpenes from the seed pods of Hymenaea courbaril var. stilbocarpa
  作者：Raquel T Nogueira、George J Shepherd、Antonio Laverde Jr、Anita J Marsaioli、Paulo M Imamura

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00303-x

  日期：2001.12

  Three known and two new diterpenes were isolated from the ethyl acetate extract of Hymenaea courbaril var. stilbocarpa seed pods. One of the compounds was elucidated as (5R*,8S*,9S*,10R*)-cleroda-3,13E-dien-15-oic acid and the other was elucidated, after treatment with diazomethane, as methyl (5S*,8S*,9S*,10R*)-cleroda-3,13E-dien-15-oate. The known diterpenes were identified as (-)-ozic acid, (-)-isoozic acid and (-)-kovalenic acid which were characterized as their methyl ester derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.