(3R,4S,4aR,8aR)-4-(2-Bromo-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene | 112358-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (3R,4S,4aR,8aR)-4-(2-Bromo-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
• CAS: 112358-88-0
• 化学式: C₁₆H₂₇Br
• 分子量: 299.294
• InChiKey: ZUYBYBQQIGFQRY-UGUYLWEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,4aR,8aR)-4-(2-Bromo-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene 在 二氯二茂锆 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl kolavenate
  参考文献：
  名称：

  环戊烷二萜类化合物的不对称合成：（–）-甲基高粱酸甲酯的全合成

  摘要：

  的不对称合成（8 - [R 9小号，10 - [R）-4,8,9三甲基-9-乙烯基-Δ 4 -3- octalone，一个中间两者的合成通用的反式-和顺-neo-克罗二萜类化合物，是通过扩展Ender的不对称烷基化而获得的，其实用性是通过全合成（-）-甲基高碘酸钾酯（光学活性形式的类聚环戊烷二萜类化合物）来举例说明的。

  DOI：

  10.1039/c39870000358
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 双氧水 、 L-Selectride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (3R,4S,4aR,8aR)-4-(2-Bromo-ethyl)-3,4,8,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  环戊烷二萜类化合物的不对称合成：（–）-甲基高粱酸甲酯的全合成

  摘要：

  的不对称合成（8 - [R 9小号，10 - [R）-4,8,9三甲基-9-乙烯基-Δ 4 -3- octalone，一个中间两者的合成通用的反式-和顺-neo-克罗二萜类化合物，是通过扩展Ender的不对称烷基化而获得的，其实用性是通过全合成（-）-甲基高碘酸钾酯（光学活性形式的类聚环戊烷二萜类化合物）来举例说明的。

  DOI：

  10.1039/c39870000358

文献信息

• Asymmetric synthesis of clerodane diterpenoids: total synthesis of (–)-methyl kolavenate
  作者：Hideo Iio、Mitsugu Monden、Kimikazu Okada、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1039/c39870000358

  日期：——

  asymmetric synthesis of (8R,9S,10R)-4,8,9-trimethyl-9-vinyl-Δ4-3-octalone, a versatile intermediate for the syntheses of both trans- and cis-neo-clerodane diterpenoids, has been achieved by extension of Ender's asymmetric alkylation, and its utility is exemplified by the total synthesis of (–)-methyl kolavenate, the first example of a clerodane diterpenoid in optically active form.

  的不对称合成（8 - [R 9小号，10 - [R）-4,8,9三甲基-9-乙烯基-Δ 4 -3- octalone，一个中间两者的合成通用的反式-和顺-neo-克罗二萜类化合物，是通过扩展Ender的不对称烷基化而获得的，其实用性是通过全合成（-）-甲基高碘酸钾酯（光学活性形式的类聚环戊烷二萜类化合物）来举例说明的。