考拉维酸 | 25436-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 考拉维酸
• 英文名称: cleroda-3,13(14)E.dien-15-oic acid
• 英文别名: ent-3,13E-clerodien-15-oic acid；cleroda-3,13E-dien-15-oic acid；3,13E-kolavadien-15-oic acid；(-)-kolavenic acid；(-)-kovalenic acid；13E-kolavenic acid；Kolavenic acid；(E)-5-[(1S,2R,4aR,8aR)-1,2,4a,5-tetramethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 25436-90-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: NLVMTSRTOGOFQD-MWRQYBNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  416.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  7.088 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  考拉维酸 生成 methyl kolavenate
  参考文献：
  名称：

  高异戊二烯-IX：从松脂二萜Hardwickia红豆Kolavic，kolavenic，kolavenolic和kolavonic酸：第2部分

  摘要：

  结构测定的四个新的二萜酸从哈德威克油松的油性树脂。描述。所有这四种酸均属于对-环戊烷型，并且已与经证实的绝对立体化学的（-）-哈德威奇酸化学相关。这些酸之一是克拉维酸，被证明是比斯诺二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93712-3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 二氯二茂锆 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 双氧水 、 L-Selectride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 考拉维酸
  参考文献：
  名称：

  环戊烷二萜类化合物的不对称合成：（–）-甲基高粱酸甲酯的全合成

  摘要：

  的不对称合成（8 - [R 9小号，10 - [R）-4,8,9三甲基-9-乙烯基-Δ 4 -3- octalone，一个中间两者的合成通用的反式-和顺-neo-克罗二萜类化合物，是通过扩展Ender的不对称烷基化而获得的，其实用性是通过全合成（-）-甲基高碘酸钾酯（光学活性形式的类聚环戊烷二萜类化合物）来举例说明的。

  DOI：

  10.1039/c39870000358

文献信息

• Clerodane-type diterpenes from the seed pods of Hymenaea courbaril var. stilbocarpa
  作者：Raquel T Nogueira、George J Shepherd、Antonio Laverde Jr、Anita J Marsaioli、Paulo M Imamura

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00303-x

  日期：2001.12

  Three known and two new diterpenes were isolated from the ethyl acetate extract of Hymenaea courbaril var. stilbocarpa seed pods. One of the compounds was elucidated as (5R*,8S*,9S*,10R*)-cleroda-3,13E-dien-15-oic acid and the other was elucidated, after treatment with diazomethane, as methyl (5S*,8S*,9S*,10R*)-cleroda-3,13E-dien-15-oate. The known diterpenes were identified as (-)-ozic acid, (-)-isoozic acid and (-)-kovalenic acid which were characterized as their methyl ester derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• LOPES, LUCIA M. X.;DA, S. BOLZANI VANDERLAN, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 7, C. 2265-2268
  作者：LOPES, LUCIA M. X.、DA, S. BOLZANI VANDERLAN

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of clerodane diterpenoids: total synthesis of (–)-methyl kolavenate
  作者：Hideo Iio、Mitsugu Monden、Kimikazu Okada、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1039/c39870000358

  日期：——

  asymmetric synthesis of (8R,9S,10R)-4,8,9-trimethyl-9-vinyl-Δ4-3-octalone, a versatile intermediate for the syntheses of both trans- and cis-neo-clerodane diterpenoids, has been achieved by extension of Ender's asymmetric alkylation, and its utility is exemplified by the total synthesis of (–)-methyl kolavenate, the first example of a clerodane diterpenoid in optically active form.

  的不对称合成（8 - [R 9小号，10 - [R）-4,8,9三甲基-9-乙烯基-Δ 4 -3- octalone，一个中间两者的合成通用的反式-和顺-neo-克罗二萜类化合物，是通过扩展Ender的不对称烷基化而获得的，其实用性是通过全合成（-）-甲基高碘酸钾酯（光学活性形式的类聚环戊烷二萜类化合物）来举例说明的。
• Higher isoprenoids-IX
  作者：Renu Misra、R.C. Pandey、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93712-3

  日期：1979.1

  Structure determination of four new diterpene acids from the oleoresin of Hardwickia pinnata Roxb. is described. All four acids belong to ent-clerodane type and have been chemically correlated with (−)-hardwickiic acid of proven absolute stereochemistry. One of these acids, kolavonic acid, is shown to be a bisnor diterpenoid.

  结构测定的四个新的二萜酸从哈德威克油松的油性树脂。描述。所有这四种酸均属于对-环戊烷型，并且已与经证实的绝对立体化学的（-）-哈德威奇酸化学相关。这些酸之一是克拉维酸，被证明是比斯诺二萜。